2,2-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethanol | 301346-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethanol
• 英文别名: 2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethanol；bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethanol；bdmpze；Hbdmpze
• CAS: 301346-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O
• 分子量: 234.301
• InChiKey: OCYJTIRXZBVXON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethanol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,1-双（杂芳基）-2-三有机锡烷基乙烷对羰基钨衍生物的Sn–C键反应性

  摘要：

  R 3 SnCH 2 CH（3,5-Me 2 Pz）2（R =  n- Bu，CH 2 Ph或Ph; Pz =吡唑-1-基）与W（CO）5 THF在回流的THF中反应灭活的R 3 Sn–C键与钨原子的氧化加成反应生成金属-金属键合的配合物CH 2 CH（3,5-Me 2 Pz）2 W（CO）3 SnR 3。R 3 SnCH 2 CH（mim）2（R =  n- Bu或Ph; mim = 1-甲基咪唑-2-基）与W（CO）6的反应在回流的二恶烷中，仅给出了脱羰基络合物R 3 SnCH 2 CH（mim）2 W（CO）4，未观察到类似的R 3 Sn-C键氧化加成反应。此外，R中的反应3 SNCH 2 CH（PY）2（R =  Ñ -Bu或pH; PY = 2-吡啶基）朝向W（CO）5 THF显着地依赖于取代基R的脱羰络合物（ñ -当R代表n时，得到Bu）3 SnCH 2 CH（py）2 W（C

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.11.029
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-3,5-二甲基吡唑 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2,2-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A new type of monoanionic “scorpionate” ligand. Synthesis, spectroscopic characterisation and dynamic behaviour of some niobium(III) complexes

  摘要：

  研究人员合成了锂衍生物 [{Li(H2O)(bdmpza)}4] 1 [bdmpza =双(3,5-二甲基吡唑-1-基)乙酸酯] 或醇衍生物 2,2-双(3,5-二甲基吡唑-1-基)乙醇 2 (Hbdmpze) 形式的新型蝎酸盐配体。这些化合物是将这些蝎酸配体引入过渡金属配合物的极佳前体。络合物 [{NbCl3(dme)}n] （dme = 1,2-二甲氧基乙烷）与 1 和 2（后者事先加入了 BunLi）反应，得到双核络合物 [{NbCl2(bdmpzx)}2] （x = a, 3; x = e, 4）[bdmpze = 2,2-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙醇]。络合物 3 与 1 反应生成络合物 [{NbCl(bdmpza)2}2] 5。同样，单核物质[NbCl3(dme)(RCCRâ²)]与 1 和 2（后者事先加入了 BunLi）反应，得到了相应的[NbCl2(bdmpzx)(RCCRâ²)]络合物[x = a，R = Râ²Â = Me，6；Et，7；Ph，8；或 SiMe3，9；R = Ph，Râ²Â = Me，10；R = Ph，Râ²Â = Et，11；R = Ph，Râ²Â = SiMe3，12；x = e，R = Râ²Â = Me，13；Et，14；或 Ph，15；R = Ph，Râ²Â = Me，16；R = Ph，Râ²Â = Et，17；R = Ph，Râ²Â = SiMe3，18]。这些复合物的结构已通过光谱方法确定。为了研究它们在溶液中的动态行为，还进行了变温核磁共振研究。还计算了炔旋转的障碍。10 与 LiCpâ²（Cpâ² = C5H4SiMe3）反应生成了混合 Cpâbdmpza 复合物 [NbCpâ²Cl(bdmpza)] 19。

  DOI：

  10.1039/b002742l

文献信息

• First Complexes of Scandium and Yttrium with NNO and NNS Heteroscorpionate Ligands
  作者：Antonio Otero、Juan Fernández-Baeza、Antonio Antiñolo、Juan Tejeda、Agustín Lara-Sánchez、Luis Sánchez-Barba、Emilia Martínez-Caballero、Ana M. Rodríguez、Isabel López-Solera

  DOI：10.1021/ic050525y

  日期：2005.7.1

  ScCl(3)(THF)(3) or YCl(3) in a 1:1 molar ratio under reflux for 8 h with [Li(bdmpza)(H(2)O)}(4)] [bdmpza = bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetate], [Li(bdmpzdta)(H(2)O)}(4)] [bdmpzdta = bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)dithioacetate], and (Hbdmpze) [bdmpze = 2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethoxide] affords the corresponding complexes [MCl(2)(kappa(3)-bdmpzx)(THF)] (x = a, M = Sc (1), Y (2); x = dta, M = Sc

  ScCl（3）（THF）（3）或YCl（3）以1：1摩尔比与[Li（bdmpza）（H（2）O）}（4）]在回流下反应8小时[ bdmpza =双（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙酸酯]，[Li（bdmpzdta）（H（2）O）}（4）] [bdmpzdta =双（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙酸二硫代乙酸酯]和（Hbdmpze）[bdmpze = 2,2-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙醇]提供相应的配合物[MCl（2）（kappa（3）-bdmpzx）（THF）]（ x = a，M = Sc（1），Y（2）; x = dta，M = Sc（3），Y（4）; x = e，M = Sc（5），Y（6））。但是，当反应在ScCl（3）（THF）（3）和[Li（bdmpzdta）（H（2）O）}（4）]之间回流下进行1小时时，新的阴离子络合物[Li得到（THF）（4）] [ScCl（3）
• New Complexes of Niobium( <scp>V</scp> ) and Tantalum( <scp>V</scp> ) with Monoanionic NNO Heteroscorpionate Ligands
  作者：Antonio Otero、Juan Fernández‐Baeza、Antonio Antiñolo、Juan Tejeda、Agustín Lara‐Sánchez、Luis Sánchez‐Barba、Ana M. Rodríguez

  DOI：10.1002/ejic.200300451

  日期：2004.1

  48 h, the oxo complexes [MCl2(O)(κ3-bdmpzx)] (x = a, M = Nb 6, Ta 7; x = e, M = Nb 8, Ta 9) were isolated. The structures of these complexes have been determined by spectroscopic methods and the X-ray crystal structure of 8 has been established. Finally, a new class of heteroscorpionate-metal complexes containing an alkoxide ligand has been prepared. Direct reaction of the complexes [MCl4(κ3-bdmpza)]

  基于双(3,5-二甲基吡唑-1-基)乙酸(Hbdmpza) (1) 的新合成路线得到了醇2,2-双(3,5-二甲基吡唑-1-基)乙醇(Hbdmpze)产量良好。这种醇和相关的锂化合物 [Li(bdmpza)(H2O)}4] 是将这些蝎形配体引入过渡金属配合物的极好前体。例如，锂化合物和 Hbdmpze（后者在预先加入 nBuLi 之后）与 MCl5（M = Nb，Ta）的 THF 溶液反应，在 -70 °C 搅拌 12 小时后，得到一种溶液，其中复合物 [MCl4(κ3-bdmpzx)] (x = a, M = Nb 2, Ta 3; x = e, M = Nb 4, Ta 5) 已被分离出来。当 2-5 的 THF 溶液在约 20 °C 48 小时，氧配合物 [MCl2(O)(κ3-bdmpzx)] (x = a，M = Nb 6，Ta 7；x = e，M = Nb 8，Ta 9)。这
• New Complexes of Zirconium(IV) and Hafnium(IV) with Heteroscorpionate Ligands and the Hydrolysis of Such Complexes To Give a Zirconium Cluster
  作者：A. Otero、J. Fernández-Baeza、A. Antiñolo、J. Tejeda、A. Lara-Sánchez、L. Sánchez-Barba、M. Fernández-López、I. López-Solera

  DOI：10.1021/ic035067c

  日期：2004.2.1

  A series of zirconium and hafnium heteroscorpionate complexes have been prepared by the reaction of MCl4 (M = Zr, Hf) with the compounds [[Li(bdmpza)(H2O)](4)] [bdmpza = bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetate], [[Li(bdmpzdta)(H2O)](4)] [bdmpzdta = bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)dithioacetate], and (Hbdmpze) [bdmpze = 2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethoxide] (the latter with the prior addition of Bu(n)Li)

  通过使MCl4（M = Zr，Hf）与化合物[[Li（bdmpza）（H2O）]（4）] [bdmpza =双（3,5-二甲基吡唑）乙酸-1-基酯]，[[Li（bdmpzdta）（H2O）]（4）] [bdmpzdta =双（3,5-二甲基吡唑-1-基）二硫代乙酸酯]和（Hbdmpze）[bdmpze = 2,2 -双（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙氧基]（后者先加入Bu（n）Li）。在适当的实验条件下，单核络合物，即[MCl3（kappa3-bdmpzx）] [x = a，M = Zr（1），Hf（2）；x = dta，M = Zr（3），Hf（4）；x = e，M = Zr（5），Hf（6）]和双核络合物，即[[MCl2（mu-OH）（kappa3-bdmpzx）] 2] [x = a，M = Zr（7） ，Hf（8）; x = dta，M = Zr（9）；分离出x ＝ e，M ＝ Z
• Synthesis and solution stability of water-soluble κ²N,κO-bis(3,5-dimethylpyrazolyl)ethanol manganese(<scp>i</scp>) tricarbonyl bromide (CORM-ONN1)
  作者：Ralf Mede、Juliane Traber、Moritz Klein、Helmar Görls、Guido Gessner、Patrick Hoffmann、Michael Schmitt、Jürgen Popp、Stefan H. Heinemann、Ute Neugebauer、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1039/c6dt03551e

  日期：——

  The reaction of (OC)5MnBr with bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)methane yields [(PzMe2)2CH2}Mn(CO)3Br] (1). The use of tridentate heteroscorpionates such as bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)acetic acid and 2,2-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethanol leads to the formation of mononuclear [(OC)3Mn(PzMe2)2CH–CO2}] (2) and [(OC)3Mn(PzMe2)2CH–CH2OH}]Br (3, CORM-ONN1). Salt-like photoCORM 3 is soluble in aqueous

  （OC）5 MnBr与双（3,5-二甲基-1-吡唑基）甲烷的反应生成[（Pz Me2）2 CH 2 } Mn（CO）3 Br]（1）。使用三齿杂蝎子酸盐，例如双（3,5-二甲基-1-吡唑基）乙酸和2,2-双（3,5-二甲基-1-吡唑基）乙醇会形成单核[（OC）3 Mn （Pz Me2）2 CH–CO 2 }]（2）和[（OC）3 Mn （Pz Me2）2 CH–CH 2 OH}] Br（3，CORM-ONN1）。盐状photoCORM 3溶于水介质的浓度最高可达200​​μM，无毒的浓度最高可达200​​μM。65μM溶液，照射后释放所有羰基配体。分子配合物1和2不溶于水溶液。CORM-ONN1（3）在甲醇中缓慢降解，生成iCORM 4，它由复合阳离子[（Pz Me2）2 CH–CH 2 OH} （Pz Me2）2 CH–CH 2 O} Mn] +和[ Mn（CO）5 ] - 抗
• A Family of Dioxo−Molybdenum(VI) Complexes of N₂X Heteroscorpionate Ligands of Relevance to Molybdoenzymes
  作者：Brian S. Hammes、Bal S. Chohan、Justin T. Hoffman、Simon Einwächter、Carl J. Carrano

  DOI：10.1021/ic049130p

  日期：2004.11.1

  Four new Mo(Vl)-dioxo complexes of a family of N2X heteroscorpionate ligands are reported which, together with data already available for (Tp(R))(-), provide a unique example of a comprehensive set of isostructural, isoelectronic complexes differing only in one biologically relevant donor atom. A study of these complexes allows for a direct comparison of structural, spectroscopic, and oxygen atom transfer reactivity properties of the Mo(Vl)-dioxo center (of relevance to various families of molybdoenzymes) as a function of donor atom identity.