(E)-3-benzylidene-6-chloroindolin-2-one | 860798-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-6-chloroindolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-6-chloro-1H-indol-2-one
• CAS: 860798-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: YIFCXPKLWPWAQV-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-6-chloroindolin-2-one 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2'R,3S,4'R,5'R)-6-chloro-2'-(2,2-dimethyl-propyl)-2-oxo-4'-phenyl-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spirooxindoles via asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  An efficient method was developed for the asymmetric synthesis of 2'-alkyl-4'aryl-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-ones, which are potential inhibitors of the p53-MDM2 interaction. Our X-ray crystallographic analysis revealed that this 1,3-dipolar cycloaddition proceeds with high stereoselectivity but differently from previously published results. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.114
• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 、 苄胺 在 氧气 、 iron(II) bromide 作用下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(E)-3-benzylidene-6-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化氧合吲哚和苄胺的Csp3-H键的有氧氧化缩合反应合成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮

  摘要：

  描述了铁催化的氧吲哚与苄基胺的氧化缩合直接生成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮的方法。该程序利用分子氧作为清洁的终端氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001300

文献信息

• Discovery of novel oxindole derivatives as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Momin Khan、Muhammad Yousaf、Abdul Wadood、Muhammad Junaid、Muhammad Ashraf、Umber Alam、Muhammad Ali、Muhammad Arshad、Zahid Hussain、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.033

  日期：2014.7

  A series of 6-chloro-3-oxindole derivatives 1–25 were synthesized in high yields by the reaction of 6-chlorooxindole with different aromatic aldehydes in the presence of piperidine. All the synthesized compounds were isolated with E configuration. The structures were confirmed using spectroscopic techniques, including 1H NMR and EIMS. These compounds showed varying degree of yeast α-glucosidase inhibition

  在哌啶存在下，通过6-氯代吲哚与不同的芳族醛的反应，可以高收率合成一系列6-氯-3-氧吲哚衍生物1 – 25。用E构型分离所有合成的化合物。使用包括1 H NMR和EIMS在内的光谱技术确认了结构。这些化合物显示出不同程度的酵母α-葡萄糖苷酶抑制作用，并且发现有七种是该酶的有效抑制剂。化合物2，3，4，5，6，23，和25显示出IC 50值2.71±0.007，11.41±0.005，37.93±0.002，15.19±0.004，24.71±0.007，17.33±0.001，和14.2±0.002μM，分别作为相对于标准阿卡波糖（IC 50，38.25±0.12μM）。对接研究有助于发现酶与活性化合物之间的相互作用。这项研究的结果是，已发现羟吲哚是一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂，但尚未见报道。
• <i>N</i>′-Alkylaminosulfonyl Analogues of 6-Fluorobenzylideneindolinones with Desirable Physicochemical Profiles and Potent Growth Inhibitory Activities on Hepatocellular Carcinoma
  作者：Xiao Chen、Tianming Yang、Amudha Deivasigamani、Muthu K. Shanmugam、Kam-Man Hui、Gautam Sethi、Mei-Lin Go

  DOI：10.1002/cmdc.201500235

  日期：2015.9

  aim of improving its potency and physicochemical profile. The 6‐fluorobenzylideneindolinone 3‐12 bearing a 3′‐N‐propylaminosulfonyl substituent was found to be a promising substitute. Compound 3‐12 [6‐fluoro‐3‐(3′‐N‐propylaminosulfonylbenzylidene)‐1,3‐dihydroindol‐2‐one] was found to be tenfold more soluble than 4 and to have sub‐micromolar growth inhibitory activities on HCC cells. It is apoptogenic

  据报道，亚苄基吲哚酮6-氯-3-（3'-三氟甲基亚苄基）-1,3-二氢吲哚-2-一（4）对肝细胞癌（HCC）表现出有效的选择性生长抑制作用。证实性证据支持多受体酪氨酸激酶（RTK）抑制是一种可能的作用方式。然而，较差的物理化学性质4限制了它的赞助作为先导化合物。在这项研究中，对4的修饰进行了研究，以提高其效力和理化特性。发现带有3'- N-丙基氨基磺酰基取代基的6-氟亚苄基茚满酮3-12是有前途的替代品。化合物3-12 [6-氟-3-（3'-[N-丙基氨基磺酰基亚苄基] -1,3-二氢吲哚-2-1]的溶解度是4的十倍，并且对HCC细胞具有亚微摩尔的生长抑制活性。它具有凋亡作用，可抑制HuH7中多个RTK的磷酸化，其中对FGFR4和HER3的抑制作用尤为明显。在生理相关的原位HCC异种移植小鼠模型中，化合物3-12降低了肿瘤负荷。构效关系支持氟和N'-丙基氨基磺酰基部分在增强基于细胞的活性和
• BENZYLIDENE-INDOLINONE COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：GO Mei Lin

  公开号：US20130035364A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds of general formula I: wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 3a , R 3b and X are as defined herein are tyrosine kinase inhibitors and are useful for the treatment of various diseases and conditions, for example cancer.

  通式I的化合物： 其中 R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 3a ，R 3b 和X如本文所定义的那样是酪氨酸激酶抑制剂，对于治疗各种疾病和病况，例如癌症，是有用的。
• Spiroindolinone derivatives
  申请人：Chen Li

  公开号：US20070213341A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to spiroindolinone derivatives of the formula and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof which have utility as antiproliferative agents, especially, as anticancer agents.

  本发明涉及公式的螺环吲哚酮衍生物及其对映体和药学上可接受的盐和酯，具有作为抗增殖剂的效用，特别是作为抗癌剂。
• CeCl₃·7H₂O catalyzed C(sp²)−CN bond construction on water: Synthesis of (<i>Z</i>)-2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles
  作者：Yan Du、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540050

  日期：2019.1.2

  Abstract An environmentally friendly method for the construction of C(sp2)-CN bond on water has been described, and (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles were synthesized by using CeCl3· 7H2O as a catalyst. The reaction offers access to alkenyl nitriles in good-to-excellent yield. The investigations will be beneficial to reduce the use of toxic organic solvents and explore the efficient

  摘要 描述了一种在水中构建 C(sp2)-CN 键的环保方法，以 CeCl3·7H2O 为原料合成了 (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-芳基乙腈。一种催化剂。该反应提供了以良好到极好的收率获得烯基腈的途径。这些研究将有利于减少有毒有机溶剂的使用，探索有效的水催化过程。图形概要