N-(adamantan-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-imine | 31185-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-imine
• 英文别名: N-(2,2,2-Trifluoroethylidene)-1-adamantanamine；N-(1-adamantyl)-2,2,2-trifluoroethanimine
• CAS: 31185-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃N
• 分子量: 231.261
• InChiKey: XGEDZBBTGDETFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 N-(adamantan-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-imine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 2,3-丁二酮 作用下， 以68%的产率得到N-(1-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,2,2-trifluoroethyl)adamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过可见光的H原子转移催化的氟代烷基亚胺的甲酰化：获得氟化的α-氨基醛。

  摘要：

  开发了可见光使氟代烷基亚胺催化甲酰化。利用容易获得的起始原料和有机催化剂，该方法提供了掩蔽的氟代烷基氨基醛的一般方法。光敏剂和氢原子转移剂之间的协同催化作用被证明对这种转化至关重要。除去掩膜后，可以获得游离醛并将其进一步转化为各种β-氟烷基β-氨基醇，它们是生物活性和药物化合物合成中的有吸引力的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00128
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醛 、 金刚烷胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-(adamantan-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基羰基化合物。1.全氟醛和全氟羧酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00300a044

文献信息

• Formylation of Fluoroalkyl Imines through Visible-Light-Enabled H-Atom Transfer Catalysis: Access to Fluorinated α-Amino Aldehydes
  作者：Sen Yang、Shuangyu Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00128

  日期：2019.4.5

  visible-light-enabled catalytic formylation of fluoroalkyl imines is developed. With readily accessible starting materials and organocatalysts, this method provides a general approach to masked fluoroalkyl amino aldehydes. A synergistic catalytic effect between the photosensitizer and the H atom transfer agent was proven pivotal to this transformation. After removing the mask, free aldehydes can be obtained and

  开发了可见光使氟代烷基亚胺催化甲酰化。利用容易获得的起始原料和有机催化剂，该方法提供了掩蔽的氟代烷基氨基醛的一般方法。光敏剂和氢原子转移剂之间的协同催化作用被证明对这种转化至关重要。除去掩膜后，可以获得游离醛并将其进一步转化为各种β-氟烷基β-氨基醇，它们是生物活性和药物化合物合成中的有吸引力的构建基块。
• Perfluoroalkyl carbonyl compounds. 1. Perfluoroaldehyde and perfluorocarboxylic acid derivatives
  作者：Stephen S. Szinai、George Crank、David R. K. Harding

  DOI：10.1021/jm00300a044

  日期：1970.11