(E/Z)-6-chloro-3-(3-chloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one | 387344-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E/Z)-6-chloro-3-(3-chloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 6-chloro-3-(3-chloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；E/Z-6-chloro-3-[1-(3-chlorophenyl)methylidene]-1,3-dihydroindol-2-one；6-chloro-3-((E/Z)-3-chloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；(3E/Z)-6-chloro-3-(3-chlorobenzylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；6-Chloro-3-[(3-chlorophenyl)methylene]-1,3-dihydro-2h-indol-2-one；6-chloro-3-[(3-chlorophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 387344-30-1
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO
• 分子量: 290.149
• InChiKey: QODGXJONHGQOMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-6-chloro-3-(3-chloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 20C 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  OXINDOLE DERIVATIVES

  摘要：

  提供的化合物具有以下结构式，其中R6、V、W、X、Y、Q和n如所述。这些化合物表现出抗癌药物的活性。

  公开号：

  US20080081810A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 、 3-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E/Z)-6-chloro-3-(3-chloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用螺并吡唑啉恶唑体外靶向结肠癌细胞

  摘要：

  我们报告了二十三个螺并吡唑啉恶唑的文库的合成和生物学评估。在HCT-116 p53 （+ / +）人结肠癌细胞系中评估了化学文库的抗增殖活性，其中八种衍生物表现出良好的活性（IC 50<15μM）。为了表征参与复合抗肿瘤活性的分子机制，选择了两种螺并吡唑啉恶唑类化合物进行进一步研究。两种化合物均能够诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在G0 / G1期并上调p53稳态水平，同时降低其主要抑制剂MDM2。重要的是，螺吡唑啉恶唑诱导的细胞毒性作用在癌细胞中发生，而未引起非恶性CCD-18Co人结肠成纤维细胞的细胞死亡。此外，我们证明了spiropyrazoline oxindole 2e的组合亚毒性浓度的化疗药物5-氟尿嘧啶（5-FU）对HCT-116结肠癌细胞的增殖具有协同抑制作用。总的来说，我们的结果表明螺并吡唑啉恶唑具有开发新型抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.057

文献信息

• Oxindole derivatives
  申请人：Luk Kim-Chun

  公开号：US20060293319A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The invention describes compounds of the general formula I or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 and X are herein described, a process for their manufacture, medicaments containing them as well as the use of these compounds as pharmaceutically active agents. The compounds show activity as antiproliferative agents and may be especially useful for the treatment of cancer.

  这项发明描述了一般式I的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3和X在此处描述，以及它们的制备方法、含有它们的药物以及将这些化合物用作药用活性剂的用途。这些化合物显示出抗增殖剂的活性，可能特别适用于癌症的治疗。
• Spiroindolinone Derivatives
  申请人：Ding Qingjie

  公开号：US20090156610A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  There are provided compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein W, V, X, Y, A, R and R′ are as described herein. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供的化合物的公式为 及其药用可接受的盐和酯 其中W、V、X、Y、A、R和R'如本文所述。 这些化合物可用作抗癌药物。
• DISPIROPYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sugimoto Yuuichi

  公开号：US20120264738A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A compound that inhibits interaction between murine double minute 2 (Mdm2) protein and p53 protein and exhibits anti-tumor activity is provided. The present invention provides a dispiropyrrolidine derivative represented by the following formula (1), which has various substituents, inhibits interaction between Mdm2 protein and p53 protein and exhibits anti-tumor activity, wherein R 1 , R 2 , R 3 , ring A, and ring B in formula (1) respectively have the same meanings as defined in the specification.

  提供了一种抑制小鼠双分子2（Mdm2）蛋白与p53蛋白相互作用并具有抗肿瘤活性的化合物。本发明提供了以下式（1）所代表的二螺环吡咯烷衍生物，其具有各种取代基，抑制Mdm2蛋白与p53蛋白之间的相互作用并具有抗肿瘤活性，其中式（1）中的R1、R2、R3、环A和环B分别具有规范中定义的相同含义。
• SPIROINDOLINONE PYRROLIDINES
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US20110130398A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y and R 1 to R 8 are described herein along with the enantiomers, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了以下式中的化合物，其中X、Y和R1至R8如本文所述，以及其对映体、药用可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗癌药物。
• Spiroindolinone derivatives
  申请人：Chen Li

  公开号：US20070213341A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to spiroindolinone derivatives of the formula and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof which have utility as antiproliferative agents, especially, as anticancer agents.

  本发明涉及公式的螺环吲哚酮衍生物及其对映体和药学上可接受的盐和酯，具有作为抗增殖剂的效用，特别是作为抗癌剂。