rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-1,3-dihydro-indol-2-one | 917917-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 6-chloro-3-[(3-chlorophenyl)methyl]-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 917917-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: CYDMOKOAQSCSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到rac-3-bromo-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxindole derivatives

  摘要：

  这项发明描述了一般式I的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3和X在此处描述，以及它们的制备方法、含有它们的药物以及将这些化合物用作药用活性剂的用途。这些化合物显示出抗增殖剂的活性，可能特别适用于癌症的治疗。

  公开号：

  US20060293319A1
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-6-chloro-3-(3-chloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 20C 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  OXINDOLE DERIVATIVES

  摘要：

  提供的化合物具有以下结构式，其中R6、V、W、X、Y、Q和n如所述。这些化合物表现出抗癌药物的活性。

  公开号：

  US20080081810A1

文献信息

• Chiral Scandium(III)-Catalyzed Enantioselective α-Arylation of N-Unprotected 3-Substituted Oxindoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Jing Guo、Shunxi Dong、Yulong Zhang、Yulong Kuang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201303602

  日期：2013.9.23

  Catalytic asymmetric α‐arylation of N‐unprotected 3‐substituted oxindoles with diaryliodonium salts has been realized by a chiral Lewis acid promoted electrophilic addition and aryl‐rearrangement process. Single C3‐arylated products containing a quaternary carbon center were generated in high enantioselectivity and reactivity.

  N手性路易斯酸促进亲电加成和芳基重排过程实现了N-未保护的3-取代的羟吲哚与二芳基碘鎓盐的催化不对称α-芳基化反应。具有高对映选择性和反应性的单个C3芳基化产物包含一个季碳中心。
• Catalytic asymmetric desymmetrization of N-arylmaleimides: efficient construction of both atom chirality and axial chirality
  作者：Jianlin Zhang、Yulong Zhang、Lili Lin、Qian Yao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc03203b

  日期：——

  The asymmetric Michael addition/desymmetrization reaction catalyzed by a N,N′-dioxide-Sc(iii) complex was realized, leading to the succinimides with two kinds of stereogenic elements—atom chirality and axial chirality in up to 99% yield, 99% ee and >19 : 1 d.r.

  由一个N,N'-二氧化物-Sc(iii)配合物催化的不对称Michael加成/去对称化反应已被实现，导致琥珀酰亚胺产率高达99％，对映异构体纯度为99％，且具有两种立体异构元素 - 原子手性和轴向手性，d.r.> 19:1。
• OXINDOLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2066318B1

  公开（公告）日：2010-05-12
• US7576082B2
  申请人：——

  公开号：US7576082B2

  公开（公告）日：2009-08-18
• US8058269B2
  申请人：——

  公开号：US8058269B2

  公开（公告）日：2011-11-15