N,N-dibenzyl-3,3-dimethylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3,3-dimethylbutanamide
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: VUSWENYLMCNVFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3,3-dimethylbutanamide 、 联硼酸频那醇酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 (11bR)-4-(((R)-2'-((triisopropylsilyl)oxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)oxy)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以12%的产率得到C₂₆H₃₆BNO₃
  参考文献：
  名称：

  铑催化对映选择性C(sp3)-H硼化不对称合成α-氨基硼酸酯

  摘要：

  α-氨基硼酸是α-氨基酸的同构硼类似物，由于含有这种结构的化合物在生物医学上的重要应用而受到广泛关注。此外，α-氨基硼酸通过多种碳-硼键转化作为合成中间体的固有多功能性使得这些化合物的有效合成非常理想。在这里，我们提出了一种 Rh-单亚磷酸酯手性催化体系，该体系能够对包括 2-(N-烷基氨基)杂芳基和 N-烷酰基或芳酰基在内的一系列底物类别的 N-相邻 C(sp3)-H 键进行高效的对映选择性硼基化-基仲或叔酰胺，其中一些是药剂或相关化合物。已经证明了对映体富集的 α-氨基硼酸盐的各种立体定向转化，包括 Suzuki-Miyaura 与芳基卤化物的偶联以及与 α-氨基酸的异氰酸酯衍生物的 Rh 催化反应，从而提供了一种新的肽链延长方法。作为这项工作的一个亮点，硼化方案成功地应用于催化剂控制的位点和立体选择性 C(sp3)-H 无保护二肽化合物的硼化反应，从而显着简化了抗癌药物分子硼替佐米的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12013
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 、 N-benzyl-N-chloro-1-phenylmethanamine 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到N,N-dibenzyl-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  N-氯胺铁催化醛的酰胺化反应

  摘要：

  在氯化铁（III）存在下，并使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，已经实现了醛到酰胺的新的直接转化。脂族和芳族醛均成功地与各种单取代和二取代的N-氯胺反应。该方法具有广泛的底物范围，使用廉价且容易获得的试剂，并且具有反应时间短的特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200659