(3RS,4RS)-3-methyl-2-(trimethylsilylmethyl)-4-(trimethylsilyloxy)pent-4-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3RS,4RS)-3-methyl-2-(trimethylsilylmethyl)-4-(trimethylsilyloxy)pent-4-ene
• 英文别名: trimethyl-[(3R,4R)-3-methyl-2-methylidene-4-trimethylsilyloxypentyl]silane
• 化学式: C₁₃H₃₀OSi₂
• 分子量: 258.552
• InChiKey: YFXGBYRBFRXBMM-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-3-methyl-2-(trimethylsilylmethyl)-4-(trimethylsilyloxy)pent-4-ene 在 正丁基锂 、 三丁基锡锂 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1685.75h， 生成 2-hydroxy-2-[(2RS,5RS,6RS)-2-methoxy-4-methylidene-5,6-dimethyltetrahydropyran-2-yl]-N-(tetrahydropyran-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型片段偶联用于Mycalamides及其相关天然产物合成的模型研究

  摘要：

  霉菌酰胺（3）和相关的天然产物包含通过酰胺键与α-烷氧基胺结合的α-羟基酸1。“偶联区”中官能团的高密度使得偶联反应微妙。模型研究表明，使用α-烷氧基异氰酸酯的“ Umpolung”（例如13）可以使分子半部交替组装。因此，酯12与13的组合产生α-酮酰胺16。据报道，在mycalamides中发现了16至α-羟基酰胺结构的进一步修饰。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790203
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3R*)-4-(trimethylsilylmethyl)-3-methylpent-4-en-2-ol 、 三甲基硅咪唑 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(3RS,4RS)-3-methyl-2-(trimethylsilylmethyl)-4-(trimethylsilyloxy)pent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  新型片段偶联用于Mycalamides及其相关天然产物合成的模型研究

  摘要：

  霉菌酰胺（3）和相关的天然产物包含通过酰胺键与α-烷氧基胺结合的α-羟基酸1。“偶联区”中官能团的高密度使得偶联反应微妙。模型研究表明，使用α-烷氧基异氰酸酯的“ Umpolung”（例如13）可以使分子半部交替组装。因此，酯12与13的组合产生α-酮酰胺16。据报道，在mycalamides中发现了16至α-羟基酰胺结构的进一步修饰。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790203

文献信息

• Synthesis of Pederic Acid and Related Model Studies
  作者：Steffen Breitfelder、Anne C. Schuemacher、Thomas Rölle、Makoto Kikuchi、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.200490110

  日期：2004.5

  [2-(Trimethylsilyl)ethoxy]methyl} (SEM)-protected pederic acid 16 was prepared by deriving the stereogenic center at C(7) from mannitol and those at C(2) and C(3) (mycalamide numbering) from trans-2,3-dimethyloxirane. Routes to pederamides involving a late oxygenation at C(7) were explored.

  [2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基}（SEM）保护的山er酸16是通过从甘露醇衍生C（7）和C（2）和C（3）（mycalamide编号）的立体异构中心制备的反式-2,3-二甲基环氧乙烷。探索了涉及在C（7）的后期氧合的pederamides的途径。