2-甲基-3-戊基-2-乙烯基环丁酮 | 344408-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-戊基-2-乙烯基环丁酮
• 英文名称: 2-methyl-3-pentyl-2-vinylcyclobutanone
• 英文别名: 2-Ethenyl-2-methyl-3-pentylcyclobutan-1-one
• CAS: 344408-07-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: NJDFTXQKBBFAQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-戊基-2-乙烯基环丁酮 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Methyl-2-oxo-4-pentyl-cyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The generation and rearrangement of 2-(diazoacetyl)cyclobutanones: the formation of 5-spirocyclopropyl-2(5H)-furanones

  摘要：

  We describe here a simple synthesis of 2-(diazoacetyl)cyclobutanones and their facile thermal rearrangement to 5-spirocyclopropyl-DELTA-alpha,beta-butenolides. The yield of the rearrangement product is high, and the reaction is completely stereospecific. alpha-Ketenylcyclobutanones have been identified spectroscopically as intermediates, and their rearrangement was studied kinetically. A strained dipolar cyclic transition is proposed for the rearrangement of the alpha-ketenylcyclobutanones to the corresponding 5-spirocyclopropyl-DELTA-alpha,beta-butenolides.

  DOI：

  10.1021/jo00004a022
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-pentyl-2-vinyl-cyclobutanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-甲基-3-戊基-2-乙烯基环丁酮
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基环丁酮的制备及其向环戊烯酮的转化

  摘要：

  将甲基和乙基乙烯基乙烯酮添加到几种简单的烯烃中，以提供烷基化的2-乙烯基环丁酮，然后在酸催化下将其重排为环戊烯酮（通过二烯酮）或（通过1,2-酰基迁移）。提供了环丙基-羰基中间体的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94015-2

文献信息

• Acid-Catalysed Rearrangements of ?-Vinylcyclobutanones
  作者：David A. Jackson、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19850680217

  日期：1985.3.27

  · Et2O- and the CH3SO3H-catalysed rearrangements of 10 α-vinylcyclobutanones have been examined. With little acid, the β,β-dialkyl derivatives 1 were transformed into linear dienones 2 and 3; with more acid, they were converted into cyclopentenones 4 by Nazarov cyclisation of initially formed 2/3. The β-monoalkyl (including the β,γ-dialkyl) derivatives 7 rearranged only with a high acid concentration

  研究了BF 3 ·Et 2 O-和CH 3 SO 3 H催化的10个α-乙烯基环丁酮的重排。用很少的酸，将β，β-二烷基衍生物1转化为线性二烯酮2和3。随着更多的酸，他们通过最初形成的2/3的纳扎罗夫环化反应被转化为环戊烯4。β-单烷基（包括β，γ-二烷基）衍生物7仅在高酸浓度下重排以通过1，2-酰基迁移得到环戊烯酮8。在7a的情况下，环戊烯酮在图8a中伴随着意外的结构异构体9a，这可以通过环丁酮7a与它的异构体19经由环丙烷中间体18的可逆相互转化来解释。在含有α-异丁烯基（而不是α-乙烯基）的β，β-二烷基衍生物5的情况下，酸催化的重排产物为双环[3]。1. 0]己酮衍生物6。
• JACKSON, D. A.;REY, M.;DREIDING, A. S., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 7, 2330-2341
  作者：JACKSON, D. A.、REY, M.、DREIDING, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, D. A.;REY, M.;DREIDING, A. S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 44, 4817-4820
  作者：JACKSON, D. A.、REY, M.、DREIDING, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, D. A.;REY, M.;DRELDING, A. S., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 2, 439-449
  作者：JACKSON, D. A.、REY, M.、DRELDING, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2-vinylcyclobutanones and their conversion to cyclopentenones
  作者：David A. Jackson、Max Rey、André S. Dreiding

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94015-2

  日期：1983.1

  Methyl- and ethyl-vinylketene were added to several simple olefins to afford alkylated 2-vinylcyclobutanones , which in turn rearranged to cyclopentenones (via dienones ,) or (via 1,2-acyl migration) under acid catalysis. Evidence is presented for a cyclopropyl-carbinyl intermediate .

  将甲基和乙基乙烯基乙烯酮添加到几种简单的烯烃中，以提供烷基化的2-乙烯基环丁酮，然后在酸催化下将其重排为环戊烯酮（通过二烯酮）或（通过1,2-酰基迁移）。提供了环丙基-羰基中间体的证据。