2-甲基-3-戊基吡咯 | 18320-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-甲基-3-戊基吡咯
• 英文名称: 2-methyl-3-pentyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Methyl-3-amylpyrrole
• CAS: 18320-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: PEWCJTLDYTZPGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-戊基吡咯 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methyl-3-pentyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Wrede; Rothhaas, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 226, p. 95,105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-pentyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲基-3-戊基吡咯
  参考文献：
  名称：

  硅胶促进吡咯的分子间脱芳香化反应

  摘要：

  通过硅胶促进分子间脱芳香基吡咯与α，β-不饱和酮的加成反应，已开发出有效合成多取代2 H-吡咯衍生物的方法。这种转化具有环境友好的助催化剂，高效，底物范围广和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401150

文献信息

• Total synthesis of prodigiosin
  作者：Dale L. Boger、Mona Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95451-0

  日期：1987.1

  The total synthesis of prodigiosin (1), possessing the characteristic pyrrolylpyrromethene skeleton of a class of naturally-occurring polypyrroles, is detailed, The approach is based on the application of an inverse electron demand Diels-Alder reaction of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate in a 1,2,4,5-teirazine → 1,2-diazine → pyrrole strategy for preparation of prodigiosin pyrrole ring

  详细介绍了具有一类天然存在的聚吡咯的特征吡咯基吡咯亚甲基骨架的prodigiosin（1）的全合成，该方法基于二甲基1,2,4的反电子需量Diels-Alder反应的应用， 1,2,4,5-替拉嗪中的5-四嗪-3,6-二羧酸→1,2-二嗪→吡咯策略，用于制备pro原苷吡咯环B，并随后实施分子内钯（II）促进2 ，2'-二芳基（2,2'-联吡咯）偶联用于构建prodigiosin 2,2'-联吡咯AB环系统。
• Total Synthesis and Antimalarial Activity of 2-(<i>p</i>-Hydroxybenzyl)-prodigiosins, Isoheptylprodigiosin, and Geometric Isomers of Tambjamine MYP1 Isolated from Marine Bacteria
  作者：Papireddy Kancharla、Yuexin Li、Monish Yeluguri、Rozalia A. Dodean、Kevin A. Reynolds、Jane X. Kelly

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00748

  日期：2021.6.24

  toward the first total synthesis of 2-(p-hydroxybenzyl)-prodigiosins (2–5), isoheptylprodigiosin (6), and geometric isomers of tambjamine MYP1 ((E/Z)-7) have been developed. The crucial steps involved in these synthetic routes are the construction of methoxy-bipyrrole-carboxaldehydes (MBCs) and a 20-membered macrocyclic core and a regioselective demethylation of MBC analogues. These new synthetic routes

  已开发出高效、直接的合成路线，首次全合成 2-( p -羟基苄基)-灵菌红素 ( 2 – 5 )、异庚基灵菌红素( 6 ) 和丹巴胺 MYP1 的几何异构体 (( E / Z )- 7 ) . 这些合成路线中涉及的关键步骤是甲氧基-联吡咯-甲醛 (MBC) 和 20 元大环核心的构建以及 MBC 类似物的区域选择性去甲基化。这些新的合成路线使我们能够生成几种天然 prodiginines 24 – 27数量较多。所有合成的天然产物都在低纳摩尔浓度下对一组恶性疟原虫寄生虫表现出有效的无性血液阶段抗疟原虫活性，具有很好的治疗指数。值得注意的是，prodiginines 6和24 - 27提供固化剂的体内功效针对红细胞约氏疟原虫在25毫克/公斤×经由在鼠模型口服途径4天。在用 prodiginines 和 tambjamines 治疗的任何小鼠中均未观察到明显的临床毒性或行为变化。
• The Meldrum’s Acid Route to Prodigiosin Analogues
  作者：Hamish McNab、Gordon Hunter、Kirsti Withell

  DOI：10.1055/s-0029-1218735

  日期：2010.5

  and formylation. Condensation of these aldehydes with activated pyrroles in the presence of phosphoryl chloride provides analogues of prodigiosin, which differ from the natural products in the nature of the heteroatoms. gas-phase reactions - heterocycles - pyrroles - prodigiosins

  由合适的3-羟基吡咯或3-羟基噻吩通过以下方法制备3-甲氧基-5-（2-噻吩基）噻吩-2-甲醛和3-甲氧基-1-甲基-5-（2-噻吩基）吡咯-2-甲醛区域选择性的O-烷基化和甲酰化。这些醛与活化的吡咯在磷酰氯存在下的缩合提供了prodigiosin的类似物，其与天然产物的杂原子性质不同。 气相反应-杂环-吡咯-prodigiosins
• The chemistry of vicinal tricarbonyls a total synthesis of prodigiosin
  作者：Harry H. Wasserman、Louis J. Lombardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99566-2

  日期：——

  The addition of primary amines to alkenyl vicinal tricarbonyls leads to 5-substituted-3-hydroxypyrroles. This reaction has been employed in a synthesis of the 2-formyl-3-methoxy-α,α′-bipyrrole precursor of the prodigiosin family of natural products.

  将伯胺加到链烯基邻位三羰基上可产生5-取代的-3-羟基吡咯。该反应已用于天然产物prodigiosin家族的2-甲酰基-3-甲氧基-α，α'-联吡咯前体的合成中。
• Pyrrole-singlet oxygen reactions leading to α,α′-bipyrroles. Synthesis of prodigiosin and analogs
  作者：Harry H. Wasserman、Anders K. Petersen、Mingde Xia、Jianji Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01538-5

  日期：1999.10

  Reaction of the tert-butyl ester of 3-methoxy-2-pyrrolecarboxylic acid with singlet oxygen yields a hydroperoxide intermediate which undergoes coupling with pyrroles to yield precursors of prodigiosin and ring A analogs, readily convertible to the corresponding tripyrromethenes.

  3-甲氧基-2-吡咯羧酸的叔丁酯与单线态氧的反应产生氢过氧化物中间体，其与吡咯偶合以产生普鲁迪高辛和环A类似物的前体，其可容易地转化为相应的三吡咯烷酮。