methyl 6-azido-2,3-di-O-benzyl-4-O-(5-chloro-3-oxapentyl)-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1283056-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-azido-2,3-di-O-benzyl-4-O-(5-chloro-3-oxapentyl)-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1283056-62-1
• 化学式: C₂₅H₃₂ClN₃O₆
• 分子量: 505.999
• InChiKey: NKFYOXHTJIEQSH-RXFVIIJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-azido-2,3-di-O-benzyl-4-O-(5-chloro-3-oxapentyl)-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 5%-palladium/activated carbon 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 bis-1,11-[methyl-6-amino-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-yloxy-α-D-glucopyranoside]-(6-tosyl-3,9-dioxa-6-aza-undecane)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbohydrate-based azamacrocycles by Richman–Atkins cyclisation

  摘要：

  摘要 对称氮含量环结构及其包含两个或四个葡萄糖单元的化合物可以容易地从可获得的单糖构建单元中获得。通过4,4'-位和6,6'-位的各种连接方式，得到了各种前体，这些前体通过Richman–Atkins环化反应，采用不同的桥接单元连续转化，最终形成了明确的糖芳烃冠醚。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.03.032
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙醚 、 methyl 6-azido-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到methyl 6-azido-2,3-di-O-benzyl-4-O-(5-chloro-3-oxapentyl)-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbohydrate-based azamacrocycles by Richman–Atkins cyclisation

  摘要：

  摘要 对称氮含量环结构及其包含两个或四个葡萄糖单元的化合物可以容易地从可获得的单糖构建单元中获得。通过4,4'-位和6,6'-位的各种连接方式，得到了各种前体，这些前体通过Richman–Atkins环化反应，采用不同的桥接单元连续转化，最终形成了明确的糖芳烃冠醚。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.03.032