1H-indole-2-carboxylic acid (allyl)(methyl)amide | 545339-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-indole-2-carboxylic acid (allyl)(methyl)amide
• 英文别名: N-allyl-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide；1H-Indole-2-carboxamide, N-methyl-N-2-propenyl-；N-methyl-N-prop-2-enyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 545339-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: FYAAKHILMCRFAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  415.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-indole-2-carboxylic acid (allyl)(methyl)amide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到2,4-dimethyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化吲哚衍生物的分子内环化反应的区域选择性。

  摘要：

  吲哚2-羧酰胺衍生物4进行了钯催化的分子内环化反应，从而根据不同的反应途径提供了β-咔啉酮或吡嗪并[1,2-a]吲哚。在不同的反应条件下获得了反应的完全区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034636v
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H-indole-2-carboxylic acid (allyl)(methyl)amide
  参考文献：
  名称：

  罕见的分子内钯催化的吲哚衍生物环化

  摘要：

  一种基于分子内钯催化的氧化环化反应的新颖合成策略，可以形成C–C键并合成β-咔啉酮。该反应在催化量的PdCl 2（CH 3 CN）2和苯醌作为再氧化剂的存在下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00116-3

文献信息

• Palladium(II)/Copper Halide/Solvent Combination for Selective Intramolecular Domino Reactions of Indolecarboxylic Acid Allylamides: An Unprecedented Arylation/Esterification Sequence
  作者：Gianluigi Broggini、Vincenzina Barbera、Egle M. Beccalli、Elena Borsini、Simona Galli、Giuseppe Lanza、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1002/adsc.201100614

  日期：2012.1

  Intramolecular oxidative palladium‐catalyzed reactions of indolylallylamides in the presence of the couple bis(acetonitrile) palladium dichloride and copper(II) halide are described. Starting from 2‐ and 3‐indolylallylamides and involving in both cases the C‐3 position of the indole nucleus, variously substituted β‐carbolinones were obtained by arylation/halogenation, arylation/esterification or a

  描述了在双（乙腈）二氯化钯和卤化铜（II）对存在下吲哚烯丙基内酰胺的分子内氧化钯催化反应。从2-和3-吲哚基烯丙基酰胺开始，在两种情况下都涉及吲哚核的C-3位置，通过芳基化/卤化，芳基化/酯化或芳基化/羰基烷氧基化工艺获得了各种取代的β-咔啉酮。另一方面，对2-吲哚基烯丙基内酰胺执行异常的氨基卤化/卤化反应会产生吡嗪并[1,2- a]吲哚产品。碳酯化过程是未知路径的结果，该路径涉及用作溶剂的DMF或DMA。3-吲哚基烯丙基酰胺反应的结果是由C-3吲哚位置的亲核攻击形成的假定螺环中间体上的酰基完全选择性地发生1,2-迁移。
• Platinum-Catalyzed Intramolecular Alkylation of Indoles with Unactivated Olefins
  作者：Cong Liu、Xiaoqing Han、Xiang Wang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja031814t

  日期：2004.3.1

  Reaction of 1-methy-2-(4-pentenyl)indole (1) with a catalytic amount of PtCl2 (2 mol %) in dioxane that contained a trace of HCl (5 mol %) at 60 °C for 24 h led to the isolation of 4,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole (2) in 92% yield. Platinum-catalyzed cyclization of 2-(4-pentenyl)indoles tolerated substitution at each position of the 4-pentenyl chain. Furthermore, the protocol was applicable

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚 (1) 与催化量的 PtCl2 (2 mol %) 在含有痕量 HCl (5 mol %) 的二恶烷中在 60 °C 下反应 24 小时，导致4,9-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑(2)的分离，产率为92%。铂催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚环化耐受 4-戊烯基链每个位置的取代。此外, 该协议适用于四氢-β-咔啉酮的合成, 对未受保护的吲哚环化有效。2-（3-丁烯基）吲哚经历了铂催化的环化反应，具有独特的 6-endo-trig 区域选择性。机理研究建立了铂催化 2-烯基吲哚环化的机制，涉及吲哚对铂络合烯烃的亲核攻击。
• 10.1021/jacs.4c03087
  作者：Guo, Juan、Qian, Junyi、Cai, Daihong、Huang, Jianjian、Yang, Xinjie、Sun, Ningning、Zhang, Junshuai、Pang, Tengfei、Zhao, Weining、Wu, Guojiao、Chen, Xi、Zhong, Fangrui、Wu, Yuzhou

  DOI：10.1021/jacs.4c03087

  日期：——

  evolution, prominent visible-light-activatable photoenzyme variants were developed, featuring a thioxanthone chromophore. They successfully enabled the enantioselective [2 + 2] photocycloaddition of 2-carboxamide indoles, a class of UV-sensitive substrates that are traditionally challenging for known photoenzymes. Furthermore, the versatility of this photoenzyme is demonstrated in enantioselective whole-cell

  具有自然界中未发现的新颖催化模式的人造光酶的需求量很大；然而，它们也给生物催化领域带来了重大挑战。在这项研究中，开发了一种化学遗传学修饰策略来促进光酶的快速多样化。该策略将各种人工光敏剂的位点特异性化学缀合整合到天然蛋白质空腔中以及细胞裂解物中的迭代诱变中。通过多轮定向进化，开发出了突出的可见光激活光酶变体，其特征是噻吨酮发色团。他们成功地实现了 2-甲酰胺吲哚的对映选择性 [2 + 2] 光环加成，这是一类紫外线敏感底物，传统上对已知的光酶具有挑战性。此外，这种光酶的多功能性在对映选择性全细胞光生物催化中得到了证明，能够有效合成对映体富集的环丁烷融合的二氢吲哚四环化合物。这些发现显着扩展了人工光酶的光物理特性，这是增强其在立体选择性转化中利用激发态反应性的潜力的关键因素。
• Regioselectivity on the Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Indole Derivatives
  作者：Giorgio Abbiati、Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini、Caterina Zoni

  DOI：10.1021/jo034636v

  日期：2003.10.1

  Indole 2-carboxamide derivatives 4 underwent palladium-catalyzed intramolecular cyclization reactions to afford beta-carbolinones or pyrazino[1,2-a]indoles according to different reaction pathways. The complete regioselectivity of the reactions was obtained in different reaction conditions.

  吲哚2-羧酰胺衍生物4进行了钯催化的分子内环化反应，从而根据不同的反应途径提供了β-咔啉酮或吡嗪并[1,2-a]吲哚。在不同的反应条件下获得了反应的完全区域选择性。
• Uncommon intramolecular palladium-catalyzed cyclization of indole derivatives
  作者：Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00116-3

  日期：2003.2

  A novel synthetic strategy based on the intramolecular palladium-catalyzed oxidative cyclization reaction, allows the formation of C–C bond and the synthesis of β-carbolinones. The reaction has been performed in the presence of catalytic amount of PdCl2(CH3CN)2 and benzoquinone as a reoxidant.

  一种基于分子内钯催化的氧化环化反应的新颖合成策略，可以形成C–C键并合成β-咔啉酮。该反应在催化量的PdCl 2（CH 3 CN）2和苯醌作为再氧化剂的存在下进行。