(E)-2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methylbenzylidene)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methylbenzylidene)aniline
• 英文别名: N-pentafluorophenyl-4-methylphenyl aldimine
• 化学式: C₁₄H₈F₅N
• 分子量: 285.216
• InChiKey: FCXJUDHNFCKEEF-CGOBSMCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methylbenzylidene)aniline 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三(五氟苯基)膦 、 降冰片烯 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 以82%的产率得到(E)-2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed ortho-C–H borylation of aromatic aldimines derived from pentafluoroaniline with bis(pinacolate)diboron

  摘要：

  报道了一种由五氟苯胺衍生的芳香醛亚胺进行的铱催化的邻位C-H硼化反应的发展。

  DOI：

  10.1039/c3ob42497a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 、 对甲基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methylbenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed ortho-C–H borylation of aromatic aldimines derived from pentafluoroaniline with bis(pinacolate)diboron

  摘要：

  报道了一种由五氟苯胺衍生的芳香醛亚胺进行的铱催化的邻位C-H硼化反应的发展。

  DOI：

  10.1039/c3ob42497a

文献信息

• Synthesis of N-pentafluorophenyl aromatic aldimines C6F5N=CHAr and an X-ray structure analysis of N-pentafluorophenyl-4-methylphenyl aldimine, C6F5N=CHC6H4CH3-4
  作者：Aiwen Li、Xu Bin、Shi-zheng Zhu、Qi-chen Huang、Jing-song Liu

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03033-i

  日期：1994.8

  N-Pentafluorophenyl aromatic aldimines have been prepared in good yield by the condensation of N-sulfinyl- pentafluoroaniline (obtained from refluxing pentafluoroaniline with excess thionyl chloride) with aromatic aldehydes. The X-ray structural analysis of N-pentafluorophenyl-4-methylphenyl aldimine C6F5N= CHC6H4CH3-4 is presented.

  Ñ -Pentafluorophenyl芳香醛亚胺已经通过的缩合收率良好制备Ñ -sulfinyl-五氟苯胺与芳族醛（由回流用过量的亚硫酰氯五氟苯胺获得）。给出了N-五氟苯基-4-甲基苯基亚胺C 6 F 5 N = C HC 6 H 4 CH 3 -4的X射线结构分析。