1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 1443456-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• CAS: 1443456-00-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₆O₃
• 分子量: 328.211
• InChiKey: CSIAPDDTOAEAPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate 、 苯硫酚 在 N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Hexafluoroisopropyl Esters: Expeditious Access to (R)-Thiazesim

  摘要：

  A highly efficient organocatalytic asymmetric SMA reaction of hexafluoroisopropyl alpha,beta-unsaturated esters has been developed. Introducing electron-withdrawing hexafluoroisopropyl ester is crucial to enhancing the electrophilicity of unsaturated esters as SMA acceptors. The catalytic system performs well over a broad scope of alpha,beta-unsaturated esters and diversified thiols and provides facile access to (R)-thiazesim in a one-pot protocol.

  DOI：

  10.1021/ol4015305
• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 4-甲氧基肉桂酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 18.0h， 以6%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇和乙酰氯促进了苯酚的催化加氢加氢反应

  摘要：

  HFIP促进了酚的轻度催化加氢芳基化反应，从而使用亚化学计量的乙酰氯作为催化剂提供了二氢香豆素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701256