(R)-2,6-dimethyl-8-hydroxyoctan-3-one | 84560-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2,6-dimethyl-8-hydroxyoctan-3-one
• 英文别名: 8-hydroxy-2,6R-dimethyloctan-3-one；(6R)-8-hydroxy-2,6-dimethyloctan-3-one；(R)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-octan-3-one；(R)-6-oxo-dihydro-citronellol；(6r)-8-Hydroxy-2,6-dimethyloctan3-one
• CAS: 84560-01-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: DCMADGNDUAGIQQ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,6-dimethyl-8-hydroxyoctan-3-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (R)-(+)-β-香茅醇
  参考文献：
  名称：

  从 L-薄荷醇和 Tiglic 醛立体选择性合成抗白血病倍半萜 (+)-Caparratriene

  摘要：

  从市售的 L-薄荷醇和 tiglic 醛开始，开发了天然 (+)-己烯三烯的立体选择性合成。关键步骤是后者与从 (R)-(-)-香茅基溴生成的三苯基膦的 Wittig 反应。(+)-Caparratriene 作为 2E,4E- 和 2E,4Z- 立体异构体的混合物 (4:1) 是一种已知的抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2379-y
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-menth-3-ene 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(R)-2,6-dimethyl-8-hydroxyoctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Promising Chiral Synthon Isopropyl-4R-Methyl-6-Iodohexanoate from L-(-)-Menthol

  摘要：

  基于 L-(-)-薄荷醇（(R)-p-menth-3-ene）发生区域特异性脱水反应的产物臭氧分解转化为 2,6R-二甲基-8-羟基辛烷-3-酮的过程，提出了一种很有前景的光学纯合成物异丙基-4R-甲基-6-碘己酸酯的合成方法。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0070-6

文献信息

• Organic reactions in a solid matrix—II
  作者：V.S. Joshi、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90716-1

  日期：1971.1

  Rearrangement of oxiranes, on contact with active Al2O3, earlier studied with methyldialkyl-substituted 1,2-epoxides, has now been extended to 1,2-dialkyl epoxides (cyclohexene oxide, cycloheptene oxide) and β-himachalene monoepoxide (tetrasubstituted). Isomerisation of citronellol epoxide has been investigated to detect any participation of the OH function in oxirane opening. To gauge the importance

  先前与甲基二烷基取代的1,2-环氧化物研究过的环氧乙烷与活性Al 2 O 3接触后的重排现已扩展至1,2-二烷基环氧化物（环己烯氧化物，环庚烯氧化物）和β-him麻单环氧化物（四取代） ）。已经对香茅醇环氧化物的异构化进行了研究，以检测OH官能团在环氧乙烷开口中的任何参与。为了衡量3β，4β-环氧丙烷重排底物拓扑结构的重要性，已将结果与较早使用3α，4α-环氧丙烷进行重排的结果进行了比较。
• Synthesis of Optically Active Macrolides From L-Menthone Derivatives and Hydrazides of Adipic and 2,6-Pyridinedicarboxylic Acids
  作者：M. P. Yakovleva、K. S. Denisova、G. R. Mingaleeva、R. R. Gazetdinov、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1007/s10600-018-2387-y

  日期：2018.5

  Efficient syntheses of two potentially useful optically active macroheterocycles with esters and dihydrazides of 2,6-pyridinedicarboxylic and adipic acids starting from available natural L-menthol and passing through intermediate 8-hydroxy-2,6R-dimethyloctan-3-one were developed. The key steps were [2 + 1]-reaction of the last with 2,6-pyridinedicarboxylic acid chloride and [1 + 1]-condensation of the resulting

  开发了两种潜在有用的光学活性大杂环与 2,6-吡啶二羧酸和己二酸的酯和二酰肼的有效合成，从可用的天然 L-薄荷醇开始，并通过中间体 8-羟基-2,6R-二甲基辛烷-3-one。关键步骤是 [2 + 1]-最后一个与 2,6-吡啶二甲酰氯的反应和 [1 + 1]-所得 α,ω-二酮二酯与 2,6-吡啶二甲酰二酰肼和己二酸二酰肼的缩合. 使用IR和NMR光谱和LC-MS确认结构。
• Synthesis from l-menthol of optically active macroheterocycles containing ester, azine, or hydrazide groups
  作者：G. Yu. Ishmuratov、G. R. Mingaleeva、O. O. Shakhanova、R. R. Muslukhov、E. M. Vyrypaev、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-011-9883-7

  日期：2011.5

  A synthesis of optically pure methyl- and isopropyl-branched 21-, 22-, 28-, and 29-membered azinodiesters and diesterdihydrazides from l-menthol using [2 + 1]-condensation of (6R)-8-hydroxy-2,6-dimethyloctan3-one and glutaric and adipic acid chlorides and [1 + 1]-reaction of the intermediate diketodiesters with hydrazine hydrate and glutaric acid dihydrazide was developed.

  利用(6R)-8-羟基-2.6-二甲基辛烷-3-酮与戊二酸和己二酸氯化物的[2 + 1]缩合，以及中间二酮二酸酯与水合肼和戊二酸的[1 + 1]反应，从l-薄荷醇合成光学纯度为甲基和异丙基支链的21-、22-、28-和29-元氮杂环丁烷和二酯二酰肼、6-dimethyloctan3-one 与戊二酸和己二酸氯化物的[2 + 1]缩合反应，以及中间二酮二酯与水合肼和戊二酸二酰肼的[1 + 1]反应。
• Synthesis of macrocyclic azino and dihydrazido diesters by consecutive [2 + 1]- and [1 + 1]-condensations
  作者：G. Yu. Ishmuratov、G. R. Mingaleeva、M. P. Yakovleva、O. O. Shakhanova、R. R. Muslukhov、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428011090260

  日期：2011.9

  Efficient procedures for the synthesis of 21-24- and 28-31-membered macrocyclic azino diesters and dihydrazido diesters were developed starting from L-menthol, Delta(3)-carene, (+)-alpha-pinene, tetrahydropyran, and 4-methyltetrahydropyran. The key steps in these syntheses were consecutive [2 + 1]- and [1 + 1]-condensations. The 31-membered dihydrazido diester exhibited strong antibacterial activity.
• Synthesis of the Promising Chiral Synthon Isopropyl-4R-Methyl-6-Iodohexanoate from L-(-)-Menthol
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、V. A. Ganieva、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-005-0070-6

  日期：2005.1

  A synthesis of the promising optically pure synthon isopropyl-4R-methyl-6-iodohexanoate based on ozonolytic transformation of the product of regiospecific dehydratation of L-(-)-menthol, (R)-p-menth-3-ene, into 2,6R-dimethyl-8-hydroxyoctan-3-one was proposed.

  基于 L-(-)-薄荷醇（(R)-p-menth-3-ene）发生区域特异性脱水反应的产物臭氧分解转化为 2,6R-二甲基-8-羟基辛烷-3-酮的过程，提出了一种很有前景的光学纯合成物异丙基-4R-甲基-6-碘己酸酯的合成方法。