(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)(methyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: (cyclohex-1-en-1-ylethynyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 1-[(methylthio)ethynyl]cyclohexene；1-(2-Methylsulfanylethynyl)cyclohexene
• 化学式: C₉H₁₂S
• 分子量: 152.26
• InChiKey: HNPKLVWPHGCROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 (cyclohex-1-en-1-ylethynyl)(methyl)sulfane 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到2-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-(methylthio)-5H-furo[3,2-c]isochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Synthesis of Tanshinlactone Analogues from 1H-Indene-1,2,3-triones and Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01254
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 二甲基二硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  功能化有机锌试剂与不饱和硫醚的钯和镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002850

文献信息

• A Novel Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Thiomethylated Alkynes with Functionalized Organozinc Reagents
  作者：Paul Knochel、Laurin Melzig、Jérémy Stemper

  DOI：10.1055/s-0029-1218734

  日期：2010.6

  A range of methylthio-substituted acetylenes undergo smooth palladium-catalyzed cross-coupling reactions with functionalized aryl-, heteroaryl-, and alkylzinc reagents using the Pd(OAc)2/DPE-Phos catalytic system at 25 or 50 ˚C without the need for copper salts. alkynes - cross-coupling - organometallic reagents - palladium - zinc

  使用Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系，无需使用二甲硫基取代的乙炔，就可以在25或50˚C下与Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系与功能化的芳基，杂芳基和烷基锌试剂进行平滑的钯催化交叉偶联反应铜盐。 炔烃-交叉偶联-有机金属试剂-钯-锌
• <i>syn</i>-Selective Difunctionalization of Bicyclobutanes Enabled by Photoredox-Mediated C–S σ-Bond Scission
  作者：Huamin Wang、Johannes E. Erchinger、Madina Lenz、Subhabrata Dutta、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.3c08512

  日期：2023.11.1

  regio- and syn-selectivity is disclosed. C–S σ-bond cleavage of partially unsaturated sulfur-containing bifunctional reagents in an overall strain-release-driven process enables the thio-alkynylation, -alkenylation, and -allylation of BCBs under mild conditions and demonstrates the generality of this protocol. Mechanistic studies suggest that the intermediacy of cyclic distonic radical cations might be

  鉴于环状框架在分子支架和药物发现中的重要性，在合成化学中精确锻造和操纵环系统是很有趣的。在这一领域，在简单的反应条件下精确非对映控制的密集取代环丁烷的分子间合成仍然是一个挑战。在此，公开了在高区域选择性和顺式选择性下双环[1.1.0]丁烷（BCB）双官能化的光氧化还原策略。在整个应变释放驱动过程中，部分不饱和含硫双功能试剂的 C-S σ 键裂解使得 BCB 在温和条件下发生硫代炔基化、烯基化和烯丙基化，并证明了该协议的通用性。机理研究表明，环状双张力自由基阳离子的中介作用可能是 C-S σ 键有效断裂和非对映选择性起源的关键。
• Lewis Acid-Catalyzed Formal [4 + 2] Reaction of Alkynyl Sulfides and 2-Pyrones To Access Polysubstituted Aryl Sulfides
  作者：Bin Huang、Donghui Xing、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00288

  日期：2024.5.17

  practical and efficient method to access polysubstituted aryl sulfides has been discovered via a Lewis acid-catalyzed reaction between alkynyl sulfide and 2-pyrone, involving a Diels–Alder/retro-Diels–Alder pathway. Alkynyl sulfide as an electron-rich dienophile and 2-pyrones as electron-poor dienes are conjunctively transformed into a series of polysubstituted aryl sulfides with broad functional group compatibility

  通过炔基硫醚和 2-吡喃酮之间的路易斯酸催化反应，发现了一种实用且有效的获取多取代芳基硫醚的方法，涉及 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 途径。作为富电子亲二烯体的炔硫醚和作为缺电子二烯的2-吡喃酮联合转化为一系列具有广泛官能团相容性的多取代芳基硫醚，产率良好到优异（40个例子，产率43-88%）。该协议的稳健性和实用性已通过克级合成和所得产品的易于转化得到证明。
• Radchenko,S.I.; Petrov,A.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 2157 - 2160
  作者：Radchenko,S.I.、Petrov,A.A.

  DOI：——

  日期：——