4-溴-2-己基噻吩 | 155954-63-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-溴-2-己基噻吩
• 英文名称: 4-bromo-2-hexylthiophene
• 英文别名: 3-bromo-5-hexylthiophene；2-hexyl-4-bromothiophene
• CAS: 155954-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₅BrS
• 分子量: 247.199
• InChiKey: KBZSJFOSBGKXIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-己基噻吩 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 5-己基噻吩并[3,2-B]噻吩-2-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  配以钌增感剂和钴电解质的染料敏化太阳能电池的配体工程

  摘要：

  在过去的20年中，基于钌（II）的染料在将染料敏化太阳能电池（DSC）转变为第三代光伏产品的成熟技术方面发挥了关键作用。但是，经典的I 3 – / I –氧化还原对限制了该技术的性能和应用。由于钌（II）敏化剂与钴氧化还原物质之间的相容性差，仅用新型的钴（3 + / 2 +）络合物取代基于碘的氧化还原对就不成功。为了解决此问题并实现更高的功率转换效率（PCE），我们在此介绍通过配体工程开发的六种新的基于环金属化钌（II）的染料。我们测试了使用这些钌（II）配合物的DSC，并使用基于钴（3 + / 2 +）的电解质实现了高达9.4％的PCE，这是迄今为止基于钌的染料的记录效率。鉴于复杂的液体DSC系统，在不同表征之间发现的分歧使我们意识到了TiO2上敏化剂负载的重要性2，这是敏化剂电子特性中的一个微妙但同样重要的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00842
• 作为产物：
  描述：

  2-正己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-溴-2-己基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Cata-Condensed Heteroannulated Coronenes via Selective Bromination of Diarenoperylenes as the Key Step

  摘要：

  A facile three-step synthetic route to heteroannulated extended coronenes via a selective bromination of diarenoperylenes as the key step is presented. The heteroannulated coronenes were characterized by X-ray crystallography and by photophysical and electrochemical means.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03181

文献信息

• 一种含氧族元素的并五稠环共轭分子与其衍 生物的合成方法以及用途
  申请人：浙江华显光电科技有限公司

  公开号：CN104370937B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明涉及一种含氧族元素的并五稠环共轭分子与其衍生物的合成方法及其用途，其中所述含氧族元素的并五稠环共轭分子结构为：所述含氧族元素的并五稠环共轭分子衍生物结构为：。
• Synthesis, optical properties and charge transport characteristics of a series of novel thiophene-fused phenazine derivatives
  作者：Yongfa Xie、Takuya Fujimoto、Simon Dalgleish、Yoshiaki Shuku、Michio M. Matsushita、Kunio Awaga

  DOI：10.1039/c3tc30346b

  日期：——

  synthesized via a simple condensation reaction between diketones and diamines. The redox potentials, UV-vis absorption spectra and fluorescence spectra of these derivatives are significantly affected by the positions of the sulfur atoms and the alkyl groups. The observed electronic properties were well reproduced by theoretical calculations based on density functional theory. X-ray analyses of these derivatives

  通过合成了一系列的四噻吩吩嗪衍生物（t- TTP，1- TTP，m -TTP及其烷基取代衍生物）。二酮和二胺之间的简单缩合反应。这些衍生物的氧化还原电势，紫外可见吸收光谱和荧光光谱受硫原子和烷基位置的影响很大。通过基于密度泛函理论的理论计算可以很好地再现观察到的电子性能。对这些导数的X射线分析揭示了广泛的π-π相互作用和短暂的S⋯S接触。烷基取代的衍生物通过气相沉积提供高度结晶的薄膜，并显示出合理的场效应晶体管性能。还研究了这些材料的掺杂单晶的电导率，并显示出在I 2上增加了几个数量级。蒸气掺杂。这些晶体的π-π堆叠结构和导电性能表明，这些噻吩稠合的吩嗪是用于有机电子产品的有用材料。
• Tunable mechanochromic luminescence of 2-alkyl-4-(pyren-1-yl)thiophenes: controlling the self-recovering properties and the range of chromism
  作者：Minako Ikeya、Genki Katada、Suguru Ito

  DOI：10.1039/c9cc06406k

  日期：——

  High-contrast self-recovering mechanochromic luminescence (MCL) has been achieved by tuning the MCL behavior of 2-alkyl-4-(pyren-1-yl)thiophenes.

  通过调节2-烷基-4-(芘-1-基)噻吩的机械致变色发光（MCL）行为，实现了高对比度的自恢复机械致变色发光。
• Regiocontrolled Halogen Dance of Bromothiophenes and Bromofurans
  作者：Daichi Mari、Naoki Miyagawa、Kentaro Okano、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02220

  日期：2018.11.16

  The LDA (lithium diisopropylamide)-promoted regiocontrolled halogen dance of α-bromothiophenes and α-bromofurans is described. Bromothiophenes bearing a diethyl acetal moiety undergo selective deprotonation at the β-position adjacent to the bromo group. In contrast, oxazoline, ester, and amide groups act as directing groups in the initial lithiation step to generate a carbanion at the β-position neighboring

  描述了LDA（二异丙基锂锂）促进的α-溴噻吩和α-呋喃呋喃的区域控制的卤素舞。带有二乙基乙缩醛部分的溴噻吩在与溴基团相邻的β位上经历选择性去质子化。相反，恶唑啉基，酯基和酰胺基在初始锂化步骤中充当导向基团，以在与该导向基团相邻的β位上产生碳负离子，以排他地给出另一种区域异构体。这些结果可以应用于溴呋喃衍生物的区域控制的卤素舞。
• 5-substituted 3-thiophene sulfonamides as antiglaucoma agents
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05300499A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  The present invention provides novel carbonic anhyrase inhibitors represented by the structural formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are, for example, independently (a) hydrogen; or (b) OR.sub.4, wherein R.sub.4 is hydrogen or C.sub.1-7 alkyl; or (c) NR.sub.5 R.sub.6, wherein R.sub.5 and R.sub.6 are independently hydrogen, or C.sub.1-7 alkyl, or C.sub.1-7 alkyl substituted with one or more halogen or OR.sub.4 ; or (d) --COR.sub.7, wherein R.sub.7 is hydrogen, C.sub.1-7 alkyl, or NR.sub.5 R.sub.6 ; or (e) --SR.sub.8, wherein R.sub.8 is hydrogen or C.sub.1-7 alkyl, or C.sub.1-7 alkyl substituted with one or more halogen, or OR.sub.4 ; or (f) C.sub.1-7 alkyl, or C.sub.1-7 alkyl substituted with one or more halogen, or OR.sub.4 or NR.sub.5 R.sub.6 ; or (g) R.sub.1 and R.sub.2 are together (i) .dbd.O, or (ii) .dbd.NOR.sub.8 or (iii) .dbd.S; and R.sub.3 is (h) C.sub.1-7 alkyl or C.sub.1-7 substituted with one or more halogen, OR.sub.4 or NR.sub.5 R.sub.6.

  本发明提供了新型碳酸酐酶抑制剂，其结构式表示为：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2可以是，例如，独立的(a)氢；或(b)OR.sub.4，其中R.sub.4是氢或C.sub.1-7烷基；或(c)NR.sub.5R.sub.6，其中R.sub.5和R.sub.6独立地是氢，或C.sub.1-7烷基，或C.sub.1-7烷基取代一个或多个卤素或OR.sub.4；或(d)--COR.sub.7，其中R.sub.7是氢，C.sub.1-7烷基，或NR.sub.5R.sub.6；或(e)--SR.sub.8，其中R.sub.8是氢或C.sub.1-7烷基，或C.sub.1-7烷基取代一个或多个卤素，或OR.sub.4；或(f)C.sub.1-7烷基，或C.sub.1-7烷基取代一个或多个卤素，或OR.sub.4或NR.sub.5R.sub.6；或(g)R.sub.1和R.sub.2在一起(i) .dbd.O，或(ii) .dbd.NOR.sub.8或(iii) .dbd.S；而R.sub.3是(h)C.sub.1-7烷基或C.sub.1-7取代一个或多个卤素，OR.sub.4或NR.sub.5R.sub.6。