(E)-5-bromo-3-methylpent-2-en-1-ol | 16933-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-bromo-3-methylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-bromo-3-methyl-pent-2-en-1-ol
• CAS: 16933-32-7
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: KYXSJOBBAKXJOI-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-bromo-3-methylpent-2-en-1-ol 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (E)-5-(4-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  探索GGTase-I底物要求。第1部分：新型的芳基修饰的香叶基香叶基二磷酸二磷酸酯类似物的合成和生化评估

  摘要：

  蛋白质香叶基香叶基化是一种翻译后修饰，有助于蛋白质定位在血浆中，在血浆中它们会引发细胞信号。为了更好地理解GGTase-I的类异戊二烯需求，合成了一系列芳基修饰的香叶基香叶基二磷酸二磷酸酯类似物，并针对哺乳动物的GGTase-I进行了筛选。在我们的七元化合物库中，六个类似物被证明是GGTase-I的底物，与 GGPP（k rel  = 1.0）相比，6d的k rel = 1.93 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.034
• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-cyclopropyl)-oxirane 在 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-5-bromo-3-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of trisubstituted olefins. Concerted ring-opening of cyclopropyloxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95590-x

文献信息

• Intramolecular Remote C–H Activation via Sequential 1,4-Palladium Migration To Access Fused Polycycles
  作者：Panpan Li、Qiuyu Li、He Weng、Jiaming Diao、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02392

  日期：2019.9.6

  conveyor has been described. This reaction provides an efficient route to construct diverse polycyclic frameworks in moderate to good yield via palladium-catalyzed remote C-H activation/alkene insertion, arylation, alkenylation, and the Heck reaction. The preliminary mechanistic studies revealed that the 1,4-palladium migration process was reversible.

  已经描述了空前的分子内远程CH活化，其通过以芳香环作为传送带的连续1,4-钯迁移来实现。该反应提供了一种有效的途径，可通过钯催化的远程CH活化/烯烃插入，芳基化，烯基化和Heck反应，以中等到良好的产率构建各种多环骨架。初步的机理研究表明，1,4-钯的迁移过程是可逆的。
• Exploration of GGTase-I substrate requirements. Part 2: Synthesis and biochemical analysis of novel saturated geranylgeranyl diphosphate analogs
  作者：Kayla J. Temple、Elia N. Wright、Carol A. Fierke、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.035

  日期：2016.8

  Protein prenylation is a type of post-translational modification that aids certain proteins in localizing to the plasma member where they activate cell signaling. To better understand the isoprenoid requirements and differences of FTase and GGTase-I, a series of saturated geranylgeranyl diphosphate analogs were synthesized and screened against both mammalian FTase and GGTase-I. Of our library of compounds

  蛋白质异戊二烯化是一种翻译后修饰，可帮助某些蛋白质定位于血浆中的成员，并在这些成员中激活细胞信号传导。为了更好地了解类异戊二烯的需求和FTase和GGTase-I的差异，合成了一系列饱和的香叶基香叶基二磷酸二氢类似物，并针对哺乳动物FTase和GGTase-I进行了筛选。在我们的化合物库中，几种类似物被证明是GGTase-I的底物，与 GGPP（k rel  = 1.0）相比，11d的k rel = 0.95 。
• Yotsu-Yamashita, Mari; Yasumoto, Takeshi; Rawal, Viresh H., Heterocycles, 1998, vol. 48, # 1, p. 79 - 93
  作者：Yotsu-Yamashita, Mari、Yasumoto, Takeshi、Rawal, Viresh H.

  DOI：——

  日期：——
• COLOMBO L.; GENNARI C.; SCOLASTICO C.; BERETTA M. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1978, PART. 1, NO 9, 1036-1041
  作者：COLOMBO L.、 GENNARI C.、 SCOLASTICO C.、 BERETTA M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Exploration of GGTase-I substrate requirements. Part 1: Synthesis and biochemical evaluation of novel aryl-modified geranylgeranyl diphosphate analogs
  作者：Kayla J. Temple、Elia N. Wright、Carol A. Fierke、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.034

  日期：2016.8

  Protein geranylgeranylation is a type of post-translational modification that aids in the localization of proteins to the plasma member where they elicit cellular signals. To better understand the isoprenoid requirements of GGTase-I, a series of aryl-modified geranylgeranyl diphosphate analogs were synthesized and screened against mammalian GGTase-I. Of our seven-member library of compounds, six analogs

  蛋白质香叶基香叶基化是一种翻译后修饰，有助于蛋白质定位在血浆中，在血浆中它们会引发细胞信号。为了更好地理解GGTase-I的类异戊二烯需求，合成了一系列芳基修饰的香叶基香叶基二磷酸二磷酸酯类似物，并针对哺乳动物的GGTase-I进行了筛选。在我们的七元化合物库中，六个类似物被证明是GGTase-I的底物，与 GGPP（k rel  = 1.0）相比，6d的k rel = 1.93 。