2,2'-[2-butyne-1,4-diylbis(oxy)]bis(tetrahydro-2H-pyran) | 92372-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2'-[2-butyne-1,4-diylbis(oxy)]bis(tetrahydro-2H-pyran)
• 英文别名: 2-butyne-1,4-diol bistetrahydropyranyl ether；1.4-Bis--butin-(2)；1.4-Bis-tetrahydropyranyl-(2)-oxy-butin-(2)；2-Butyne, 1,4-bis[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-；2-[4-(oxan-2-yloxy)but-2-ynoxy]oxane
• CAS: 92372-45-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: SNGDFYUVLCOLFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[2-butyne-1,4-diylbis(oxy)]bis(tetrahydro-2H-pyran) 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到丁炔二醇
  参考文献：
  名称：

  作为一种安全、廉价的工业化学品，在催化量的三氯异氰尿酸 (TCCA) 存在下，醇的有效四氢吡喃化和去四氢吡喃化反应

  摘要：

  摘要 在三氯异氰脲酸 (TCCA) 存在下，在没有溶剂的情况下，不同羟基官能团的 THP 醚的制备和裂解很容易且高效地进行，收率很高。

  DOI：

  10.1081/scc-200031053
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 丁炔二醇 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到2,2'-[2-butyne-1,4-diylbis(oxy)]bis(tetrahydro-2H-pyran)
  参考文献：
  名称：

  四丁基三溴化铵（TBATB）促进醇的四氢吡喃基化/去吡喃基化

  摘要：

  在室温下，在二氯甲烷中，在催化量的TBATB存在下，将酒精快速高产率地四氢吡喃化。仅通过将溶剂改为甲醇，即可定量获得脱吡喃基化为其母体醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01599-4

文献信息

• Cupric sulfate pentahydrate (CuSO4·5H2O): a mild and efficient catalyst for tetrahydropyranylation/depyranylation of alcohols and phenols
  作者：Abu T. Khan、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.141

  日期：2004.10

  Various alcohols and phenols can be smoothly converted to the corresponding THP ethers using 20 mol % CuSO4·5H2O under mild reaction conditions at room temperature. Some of the major advantages of this procedure are nonaqueous work-up, very good yields, less expensive catalyst and compatibility with other protecting groups.

  在室温下，在温和的反应条件下，使用20 mol％的CuSO 4 ·5H 2 O可将各种醇和酚平稳地转化为相应的THP醚。该方法的一些主要优点是非水后处理，非常好的收率，较便宜的催化剂以及与其他保护基的相容性。
• Silylstannylation of Allenes and Silylstannylation−Cyclization of Allenynes. Synthesis of Highly Functionalized Allylstannanes and Carbocyclic and Heterocyclic Compounds
  作者：Ramaiah Kumareswaran、Seunghoon Shin、Isabelle Gallou、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo049010z

  日期：2004.10.1

  silicon−tin reagents to undergo the cyclization illustrate the scope and limitations of the reaction. Based on the isolation of intermediates, a mechanism for the formation of the cyclic compounds is proposed. Model transition states to explain the stereoselectivity in cyclization of substituted allenynes are provided. Further elaboration using the vinyltin and vinylsilane moieties should lead to highly functionalized

  通过Pd催化（0），trialkylsilyltrialkylstannane（R 3 Si的SNR” 3）的试剂进行高度选择性添加到1,2-二烯-7-炔和1,2-二烯8 -炔，得到2- vinylalkylidenecyclopentanes有硅和双键上的锡取代基。二萘烷和硼烷锡的类似添加表明，与甲硅烷基锡的反应在处理双功能试剂的容易性和反应后产物的分离方面是优异的。化学和区域选择性由丙二烯单元增强的反应性控制，而（Z环苯乙烯基亚乙烯基的-（-）-几何形状是顺式碳共金属化和随后从Pd上的还原消除，并保留了乙烯基碳上的构型的结果。高度官能化的吡咯烷和吲哚唑烷的合成以及某些类型的烯丙炔和硅锡试剂不愿进行环化反应说明了反应的范围和局限性。基于中间体的分离，提出了形成环状化合物的机理。提供了模型过渡态以解释取代的烯丙炔环化中的立体选择性。使用乙烯基锡和乙烯基硅烷部分的进一步加工将导致高度官能化的
• Synthesis of Substituted Isoquinolines via Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes and 3,4-Pyridynes
  作者：Yoshihiro Sato、Toshihiko Iwayama

  DOI：10.3987/com-09-s(s)126

  日期：——

  A novel methodology for the synthesis of substituted isoquinolines via a nickel(0)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of 3,4-pyridynes with two molecules of alkyne has been established. In this reaction, it was found that 2-butyn-1,4-diol derivatives and 1,3-diynes are suitable as substrates and that a propargylic oxygen functionality in alkynes is essential for the reactivity and the selectivity of the

  已经建立了一种通过镍 (0) 催化的 3,4-吡啶与两分子炔烃的 [2+2+2] 环加成合成取代异喹啉的新方法。在该反应中，发现 2-butyn-1,4-diol 衍生物和 1,3-diynes 适合作为底物，并且炔烃中的炔丙基氧官能团对于产物的反应性和选择性至关重要。
• Silica-Supported Perchloric Acid (HClO₄-SiO₂): A Versatile Catalyst for Tetrahydropyranylation, Oxathioacetalization and Thioacetalization
  作者：Abu Khan、Tasneem Parvin、Lokman Choudhury

  DOI：10.1055/s-2006-942465

  日期：2006.8

  A simple and convenient synthetic protocol for the protection of hydroxyl group as tetrahydropyranyl ether as well as carbonyl functionality as oxathioacetal and thioacetal has been achieved using a catalytic amount of silica-supported perchloric acid under solvent-free conditions. This protocol has many advantages compared to currently available methodologies in terms of simplicity, yield, reaction

  在无溶剂条件下使用催化量的二氧化硅负载的高氯酸实现了一种简单方便的合成方案，用于保护作为四氢吡喃醚的羟基以及作为草硫缩醛和硫缩醛的羰基官能团。与目前可用的方法相比，该协议在简单性、产率、反应时间、催化剂的可重复使用性和经济可行性方面具有许多优势。
• Highly Selective Cobalt-Mediated [6 + 2] Cycloaddition of Cycloheptatriene and Allenes
  作者：Hervé Clavier、Karel Le Jeune、Innocenzo de Riggi、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1021/ol102783x

  日期：2011.1.21

  [6 + 2] Cycloadditions between cycloheptatrienes with allenes have been investigated. Cobalt salts were found to promote this transformation efficiently. Moreover, this reaction was found to be highly selective since only one regioisomer was obtained with an excellent E/Z-selectivity.

  [6 + 2]已研究了环庚烯与丙二烯之间的环加成反应。发现钴盐有效地促进了这种转化。此外，发现该反应是高度选择性的，因为仅获得了一种具有优异的E / Z-选择性的区域异构体。