2-((4-bromobut-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 40274-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((4-bromobut-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-bromo-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-butyne；2-(4-bromobut-2-ynoxy)tetrahydropyran；2-(4-bromo-but-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran；2-(4-Brom-but-2-inyloxy)-tetrahydro-pyran；1-bromo-but-2-yn-4-ol tetrahydropyranyl ether；1-bromobut-2-yn-4-ol tetrahydropyranyl ether；2-(4-Bromo-2-butynyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(4-bromobut-2-ynoxy)oxane
• CAS: 40274-28-0
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 233.105
• InChiKey: HASDELAOXYPUIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-bromobut-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 gold(III) chloride 、 indium 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(oxan-2-yloxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  铟介导的2-氮杂环丁烷酮的C4位上的烯丙基和炔丙基的选择性引入和AuCl3催化的4-烯丙基-2-氮杂环丁酮的环化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462512
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 2-((4-bromobut-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  But-2-yne-1：4-diol转化为2-deoxy核糖

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550004280

文献信息

• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Synthesis of a DNA-cleaving bis(propargylic) sulfone crown ether
  作者：Sean Michael Kerwin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79955-2

  日期：1994.2

  The prototypical bis(propargylic) sulfone crown ether 5 was synthesized in six steps and 26 % overall yield from readily available starting materials. In alkaline aqueous buffer, compounds 5 cleaves supercoiled DNA.

  从容易获得的起始原料中分六步合成了典型的双（炔丙基）砜冠醚5，总产率为26％。在碱性水性缓冲液中，化合物5裂解超螺旋DNA。
• Novel phosphonate derivatives of certain nucleosides
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0477454A1

  公开（公告）日：1992-04-01

  This invention relates to novel phosphonate derivatives of certain nucleoside analogs, to the methods for their preparation and to their use as anti-viral agents.

  这项发明涉及某些核苷类似物的新磷酸酯衍生物，涉及它们的制备方法以及它们作为抗病毒药物的用途。
• 16-Substituted polyunsaturated hexadecanoic fatty acids
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04867915A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  Sixteen carbon atom carboxylic acids having 16-phenoxy or 16-phenylthio substituents, and 0, 1, or 4 triple bonds, methods of preparing them, and pharmaceutical preparations containing them. These compounds are useful as lipoxygenase inhibitors.

  含有16-苯氧基或16-苯硫基取代基的十六碳原子羧酸，以及0、1或4个三键的制备方法，以及含有它们的药物制剂。这些化合物可用作脂氧酶抑制剂。
• A Garratt-Braverman cyclization route towards the synthesis of phenanthridine derivatives and their DNA-binding studies
  作者：Arundhoti Mandal、Prabuddha Bhattacharya、Amit K. Das、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.020

  日期：2019.3

  cyclization has been employed to synthesize a series of dihydroisofuran fused phenanthridine derivatives. The established protocol proposes a simpler synthetic alternative to have access to these therapeutically relevant cytotoxic scaffolds. Single crystal X-ray data unambiguously confirmed the structures of the synthesized phenanthridine derivatives. UV–Vis absorption titration with calf-thymus DNA followed

  Garratt-Braverman环化已用于合成一系列二氢异呋喃稠合的菲啶衍生物。已建立的方案提出了一种更简单的合成替代品，可以使用这些治疗相关的细胞毒性支架。单晶X射线数据清楚地证实了合成的菲啶衍生物的结构。用小牛胸腺DNA进行UV-Vis吸收滴定，然后进行基于荧光的竞争性溴化乙锭置换试验，确定了合成的目标化合物为有效的DNA嵌入剂，其固有结合常数为10 3 -10 5。从分子对接获得的结果进一步证明了光谱学获得的结果。