1,1,1-trifluoro-3,3,4-trimethyl-4-penten-2-ol | 141779-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3,3,4-trimethyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3,3,4-trimethylpent-4-en-2-ol
• CAS: 141779-40-0
• 化学式: C₈H₁₃F₃O
• 分子量: 182.186
• InChiKey: JPEAHHLEFOGPQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3,3,4-trimethyl-4-penten-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到1,1,1-trifluoro-3,3,4-trimethyl-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Trifluoromethyl Ketones. VIII. Investigation of Steric Effect of a Trifluoromethyl Group through Ene Reaction of Trifluoromethyl ketones.

  摘要：

  在我们研究三氟甲基酮的ene反应过程中，我们观察到三氟甲基团在生物医学领域中表现得比普遍认为的更大。为了评估三氟甲基团的立体效应，我们合成了几种三氟甲基酮（RCOCF3）并详细研究了它们与环己烯的ene反应，环己烯是一种1,2-二取代的ene，其立体要求最少。在这种反应中，发现三氟甲基团表现得像是一个比苯基或异丁基大得多的取代基，几乎与仲丁基团一样大。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.593
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 2,2,2-三氟乙醛 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到1,1,1-trifluoro-3,3,4-trimethyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Trifluoromethyl Ketones. VIII. Investigation of Steric Effect of a Trifluoromethyl Group through Ene Reaction of Trifluoromethyl ketones.

  摘要：

  在我们研究三氟甲基酮的ene反应过程中，我们观察到三氟甲基团在生物医学领域中表现得比普遍认为的更大。为了评估三氟甲基团的立体效应，我们合成了几种三氟甲基酮（RCOCF3）并详细研究了它们与环己烯的ene反应，环己烯是一种1,2-二取代的ene，其立体要求最少。在这种反应中，发现三氟甲基团表现得像是一个比苯基或异丁基大得多的取代基，几乎与仲丁基团一样大。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.593