(2S,3S,4E)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-hexenoic acid methyl ester | 694440-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4E)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-hexenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,2S,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-enoate
• CAS: 694440-29-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: MMFMXACQCIQBIK-LXBADBFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4E)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-hexenoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (3S,4R,5S,6R)-tetrahydro-4-(methoxymethoxy)-3,5,6-trimethyl-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  立体合成抗生素制霉菌素A1的非天然对映体的C21-C38片段。

  摘要：

  制霉菌素A（1）的非天然对映异构体1的C（21）-C（38）片段全反式41是从N-丙酰恶唑烷酮9制备的。衍生的醛醇加合物ent-8（ee> 96％）分两步用（thexyl）BH（2）硼氢化。氧化后处理，并用酸提供的δ-内酯4进行处理。它包含目标分子的完整立体四聚体。在另外四个步骤之后获得了α，β-不饱和酯28。它应该是多种多元醇，多烯大环内酯的多烯部分的前体。说明从28和DIBAL获得的α，β-不饱和醛29在四个步骤中扩展了10个C原子，得到C（21）-C（38）段41。后一组转化包括区域选择性和立体选择性克莱森重新排列32-> 35。

  DOI：

  10.1002/chem.200305540
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2'S,3'S,4'E)-3-(2',4'-dimethyl-3'-hydroxy-1'-oxo-4'-hexenyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(2S,3S,4E)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体合成抗生素制霉菌素A1的非天然对映体的C21-C38片段。

  摘要：

  制霉菌素A（1）的非天然对映异构体1的C（21）-C（38）片段全反式41是从N-丙酰恶唑烷酮9制备的。衍生的醛醇加合物ent-8（ee> 96％）分两步用（thexyl）BH（2）硼氢化。氧化后处理，并用酸提供的δ-内酯4进行处理。它包含目标分子的完整立体四聚体。在另外四个步骤之后获得了α，β-不饱和酯28。它应该是多种多元醇，多烯大环内酯的多烯部分的前体。说明从28和DIBAL获得的α，β-不饱和醛29在四个步骤中扩展了10个C原子，得到C（21）-C（38）段41。后一组转化包括区域选择性和立体选择性克莱森重新排列32-> 35。

  DOI：

  10.1002/chem.200305540

文献信息

• The first total synthesis of calbistrin A, a microbial product possessing multiple bioactivities
  作者：Kuniaki Tatsuta、Manabu Itoh、Ryusuke Hirama、Nobuyuki Araki、Masayuki Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02377-5

  日期：1997.1

  α-d-mannopyranoside through the intramolecular Diels-Alder reaction, and the tetraenedicarboxylic acid moiety is from the enzymatically prepared anti-compound. Both moieties were coupled to accomplish the total synthesis of calbistrin A and to disclose its absolute structure.

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。
• Synthetic Study of Piericidins. I. Synthesis of the Side Chain of Piericidin B1.
  作者：Machiko ONO、Norio YOSHIDA、Yuki KOKUBU、Eiji SATO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.45.1428

  日期：——

  The side chain of piericidin B1 having four (E)-olefinic linkages was prepared. The coupling reaction of the non-conjugated aldehyde (22) derived from 4, 4-dimethoxy-2-butanone and the sulfone (13) afforded a diastereomeric mixture of the hydroxy sulfone (27). Benzoylation of 27 followed by reductive olefin formation with sodium amalgam gave the desired all-trans-tetraene (29) possessing an (E)-C(5)-C(6) double bond, which was transformed to the alcohol (1) corresponding to the side chain of piericidin B1.

  制备出了具有四个 (E)- 烯烃连接的 piericidin B1 侧链。由 4，4-二甲氧基-2-丁酮衍生的非共轭醛（22）与砜（13）发生偶联反应，得到羟基砜（27）的非对映混合物。对 27 进行苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃形成反应，得到了所需的全反式四烯（29），它具有 (E)-C(5)-C(6) 双键，并转化为与 piericidin B1 侧链相对应的醇 (1)。
• Lipase catalyzed enantioselective hydrolysis of 2-methyl 3-acetoxy esters
  作者：Hiroyuki Akita、Hiroko Matsukura、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85179-5

  日期：1986.1