2-pyridylformylcarboxylic acid methyl ester | 87838-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pyridylformylcarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-oxo-2-pyridin-2-ylacetate
• CAS: 87838-55-9
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: AZAQUKBYAQCMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridylformylcarboxylic acid methyl ester 在 一水合肼 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到methyl [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TBAB 催化吡啶并三唑与苯胺偶联形成 Csp 3 -N 键：制备（2-吡啶基）烷基胺的新途径

  摘要：

  已开发出一种新的无金属程序，允许通过吡啶并三唑和弱亲核苯胺的偶联形成 Csp 3-N 键。这种可持续的反应显示出对导致 2-吡啶甲胺衍生物的官能团（酮、游离醇）的高度耐受性。我们成功的关键是使用催化量的 TBAB 和水作为共溶剂，导致形成吡啶基-烷基胺衍生物。由于这种偶联允许反应的双方都存在 Csp 2-Br 键，这使我们能够在官能化的三唑并吡啶和苯胺之间进行连续的一锅反应，然后与 N-甲苯磺酰腙进行第二次偶联，从而形成 Csp 3-N 和 Csp 2-Csp 2 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801803
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-pyridylformylcarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CuII催化的（芳基）（杂芳基）甲烷与氧的苄基氧化机理†

  摘要：

  进行了铜催化的芳基（二）嗪基甲烷亚甲基氧化的机理研究。利用原位IR 反应监测测量初始反应速率，并对反应进行动力学分析。该反应被证明是氧浓度的一级反应。对于底物和酸浓度，O 2引起的饱和动力学观察到传质限制。通过检查搅拌速率对初始反应速率的影响，进一步证实了传质限制​​的发生。有趣的是，催化剂浓度对速率的影响表明，较高的负载量会导致最大的初始速率，然后是稳定下降，随后在浓度进一步增加时达到速率平台。传质限制和双核催化活性物质浓度的增加使这种迄今为止前所未有的速率行为合理化。连续波和脉冲电子顺磁共振方法用于表征反应过程中溶液中存在的催化物质，并证实了单核和双核铜物质的存在。对不同底物范围的分析表明，亚胺-烯胺互变异构是氧化反应中的关键过程。这些平衡常数的 DFT 计算（pK eq ) 为我们提供了一种定性工具来预测在所开发的反应条件下底物是否可以氧化。

  DOI：

  10.1039/c5sc03530a

文献信息

• Divergent Photocatalytic Reactions of α-Ketoesters under Triplet Sensitization and Photoredox Conditions
  作者：Jian Zheng、Xiao Dong、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02314

  日期：2020.8.21

  The long-lived triplet excited states of transition metal photocatalysts can activate organic substrates via either energy- or electron-transfer pathways, and the rates of these processes can be influenced by rational tuning of the reaction conditions. The characteristic reactive intermediates generated, however, are distinct and can exhibit very different reactivity patterns. This mechanistic diversity

  过渡金属光催化剂的长寿命三重激发态可以通过能量或电子转移途径激活有机底物，这些过程的速率可以通过反应条件的合理调整来影响。然而，生成的特征反应中间体是不同的，并且可以表现出非常不同的反应模式。因此，可用于光催化反应的这种机械多样性可能为设计发散反应提供了机会，这些反应在表面相似的条件下产生明显不同的化学结果。在这里，我们表明苯甲酰甲酸酯与烯烃的光催化反应可以分别在有利于能量转移或电子转移的条件下进行 Paternò-Büchi 环加成或烯丙基官能化反应。
• [EN] PROCESSES FOR FLUORINATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FLUORATION
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2020037109A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present technology relates to fluorination reactions. Specifically, processes useful for making the fungicide compound, DFT are disclosed. More broadly, also disclosed herein are processes useful for deoxyfluorination at the α-aromatic position of a given compound.

  目前的技术涉及氟化反应。具体来说，揭示了用于制造杀真菌剂化合物DFT的有用过程。更广泛地，本文还揭示了用于在给定化合物的α-芳香位置进行去氧氟化的有用过程。
• 一种铜催化制备2-苯基-3-（2’-吡啶基）-3H-吲哚甲酸甲酯类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN111187249A

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明公开了一种铜催化制备2‑苯基‑3‑(2’‑吡啶基)‑3H‑吲哚甲酸甲酯类化合物的方法，其制备方法为：N‑苯基苄脒类化合物和2‑吡啶甲酰基甲酸甲酯类化合物，以有机溶剂为介质，在催化剂、促进剂的作用下充分反应，制得目标产物，反应物通过后处理制得2‑苯基‑3‑(2’‑吡啶基)‑3H‑吲哚甲酸甲酯类化合物，其中，R1选自下列之一：氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基；R2选自下列之一：氢、甲基。本方法通过采用价格便宜的醋酸铜作为催化剂，实现2‑苯基‑3‑(2’‑吡啶基)‑3H‑吲哚甲酸甲酯类化合物的高效的制备。具有催化效率高、底物成本低廉、操作简单、对设备要求低、产率优良等优点。
• Aryl–indolyl maleimides as inhibitors of CaMKIIδ. Part 1: SAR of the aryl region
  作者：Daniel E. Levy、Dan-Xiong Wang、Qing Lu、Zheng Chen、John Perumattam、Yong-jin Xu、Albert Liclican、Jeffrey Higaki、Hanmin Dong、Maureen Laney、Babu Mavunkel、Sundeep Dugar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.059

  日期：2008.4

  A family of aryl-substituted maleimides was prepared and studied for their activity against calmodulin dependant kinase. Inhibitory activities against the enzyme ranged from 34 nM to > 20 mu M and were dependant upon both the nature of the aryl group and the hydrogen bond donating potential of the maleimide ring. Key interactions with the kinase ATP site and hinge region were found to be consistent with homology modeling predictions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ABARCA, B.;HAYLES, D. J.;JONES, G.;SLISKOVIC, D. R., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 6, 144
  作者：ABARCA, B.、HAYLES, D. J.、JONES, G.、SLISKOVIC, D. R.

  DOI：——

  日期：——