2-Oxocyclododecan-1-carbonsaeure-allylester | 97416-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Oxocyclododecan-1-carbonsaeure-allylester
• 英文别名: Allyl 2-oxocyclododecane-1-carboxylate；Cyclododecanecarboxylic acid, 2-oxo-, 2-propenyl ester；prop-2-enyl 2-oxocyclododecane-1-carboxylate
• CAS: 97416-37-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: IFTDONQLVDXSNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxocyclododecan-1-carbonsaeure-allylester 在 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以84%的产率得到allyl 2-fluorocyclododecanone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Characteristic Behavior of Chemisorbed Oxygen towards CO on Ag Surface

  摘要：

  当氧气与一氧化碳在银表面发生反应时，银表面完全被氧气覆盖，但只有有限的化学吸附氧参与反应。我们根据 STM 观察结果讨论了这种特征行为。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.577
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二稀丙酯 、 环十二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到2-Oxocyclododecan-1-carbonsaeure-allylester
  参考文献：
  名称：

  合成胶合剂胶合剂胶合剂14环己酮

  摘要：

  通过14元环酰亚胺的环扩大合成大环

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750104

文献信息

• Macrocyclische Imide: Vielseitige Synthese-Bausteine bei Ringerweiterungsreaktionen
  作者：Thomas Koch、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19940770321

  日期：1994.5.11

  Macrocyclic Imides: Versatile Synthons in Ring-Enlargement Reactions

  大环酰亚胺：环扩大反应中的多功能合成子。
• Synthesis of Macrocyclic<i>N</i>-Unsubstituted Imides
  作者：Thomas Koch、Manfred Hesse

  DOI：10.1055/s-1992-26265

  日期：——

  A synthetic method for the preparation of the hitherto unreported N-unsubstituted cycloalkanedicarboxamides from cycloalkanones is presented here. The methodology involves a two-atom ring expansion followed by N-deallylation under mild conditions to give the product in high yield.

  本文介绍了一种从环烷酮制备迄今未报道的 N-未取代环烷二甲酰胺的合成方法。 该方法包括在温和的条件下进行双原子扩环，然后进行 N-脱烯丙基化反应，从而得到高产率的产品。
• Synthesis of Aza-1,2-thiophenophanes by Double Ring Enlargement
  作者：Jörg Heerklotz、Anthony Linden、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00651-7

  日期：2000.9

  Two ring enlargement reactions are used to transform the alicyclic 8-membered allyl 2-oxocyclooctane-1-carboxylate (11) to the 13-membered 10-aza-[11]-(2,3)-thiophenophane-1,9-dione (17). The first step yielded the macrocyclic imide allyl N-(3-thienylmethyl)-2,10-dioxo-1-azacyclodecane-3-carboxylate (15) and, after deprotection, N-(3-thienylmethyl)-1-azacyclodecane-2,10-dione (16). In the second step

  使用两个环扩大反应将脂环族8元2-氧代环辛烷-1-羧酸烯丙基酯（11）转变为13元10-氮杂-[11]-（2,3）-噻吩基-1,9-二酮（17）。第一步得到大环酰亚胺烯丙基N-（3-噻吩甲基）-2,10-二氧-1-氮杂环癸烷-3-羧酸酯（15），脱保护后得到N-（3-噻吩甲基）-1-氮杂环癸烷-2 ，10-二酮（16）。在第二步骤中，通过使用LDA将N-噻吩基取代基掺入大环中。总产率为45％。该方法还用于转化12-元烯丙基2-氧代环十二烷-1-羧酸酯（20）到17元14-氮杂-[15]-（2,3）-噻吩基-1,13-二酮（23）中。
• Facile palladium-catalyzed decarboxylation reaction of allylic .beta.-keto esters
  作者：Jiro Tsuji、Mohammad Nisar、Isao Shimizu

  DOI：10.1021/jo00218a037

  日期：1985.9
• Synthesis of α-fluoroketones based on palladium-catalyzed Decar☐ylation reactions of allyl β-keto car☐ylates
  作者：Isao Shimizu、Hirotoshi Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80770-5

  日期：1994.1

  Fluorination of allyl beta-keto carboxylates using N-fluoro-2,4,6-pyridinium triflate gave allyl a-fluoro-a-keto carboxylates. Reaction of allyl alpha-fluoro-beta-keto carboxylates with formic acid in the presence of palladium-phosphine catalyst gave alpha-fluoro ketones. When the palladium-catalyzed reaction was carried out without formic acid, the decarboxylation-allylation took place to give alpha-fluoro-allylketones. Decarboxylation-dehydrogenation to afford alpha-fluoro-alpha,beta-unsaturated ketones was carried out with palladium catalysts in acetonitrile.