5-methylsulfanyl-furan-2-carbaldehyde | 932-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methylsulfanyl-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(methylthio)furan-2-carbaldehyde；2-Furancarboxaldehyde, 5-(methylthio)-；5-methylsulfanylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 932-94-5
• 化学式: C₆H₆O₂S
• 分子量: 142.178
• InChiKey: KDICZNRVQKKLFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylsulfanyl-furan-2-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到5-Methylmercapto-furfurol-oxim
  参考文献：
  名称：

  HIV Integrase Inhibitors

  摘要：

  这项发明涵盖了一系列公式I的双环嘧啶酮化合物，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20080004265A1
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methylsulfanyl-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective protection of heteroaromatic aldehydes as imidazolidine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91401-2

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005044817A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1-R4, n, p, A, B, D, E, L and AR1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。
• Design of Helicobacter pylori glutamate racemase inhibitors as selective antibacterial agents: A novel pro-drug approach to increase exposure
  作者：Gregory S. Basarab、Pamela J. Hill、Abdullah Rastagar、Peter J.H. Webborn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.092

  日期：2008.8

  High-throughput screening uncovered a pyrazolopyrimidinedione hit as a selective, low micromolar inhibitor of Helicobacter pylori glutamate racemase (MurI). Variation of the substituents around the scaffold led to low nanomolar inhibitors and improved antibacterial activity. The challenge in this program was to translate excellent enzyme inhibition into potent antibacterial activity and pharmacokinetics

  高通量筛选发现，吡唑并嘧啶二酮是幽门螺杆菌谷氨酸消旋酶（MurI）的一种选择性，低微摩尔抑制剂。支架周围取代基的变化导致低纳摩尔抑制剂并提高了抗菌活性。该程序面临的挑战是将出色的酶抑制作用转化为适用于口服治疗的有效抗菌活性和药代动力学。针对小鼠的MurI抑制，针对幽门螺杆菌的活性，微粒体稳定性和药代动力学对化合物进行了分析。模拟合成和生物学测试的反复循环导致了具有针对低MIC（2 microg / ml）和良好的微粒体稳定性而优化的取代基的化合物。为了获得高生物利用度，
• Synthesis, Reactions and Spectral Properties of Ethyl Esters of 2-Cyano-3-(5-X-2-furyl)acrylic Acid
  作者：Rudolf Kada、Dušan Ilavský、Jarmila Štetinová、Lubomír Zalibera、Jiří Paďour

  DOI：10.1135/cccc19940444

  日期：——

  The reaction of 5-X-2-furaldehydes (X = C₆H₅, COOCH₃, COOC₂H₅, C₆H₅O, C₆H₅S, CH₃S, 4-Cl-C₆H₄S, CH₃SO₂, C₆H₅SO₂, 4-Cl-C₆H₄SO₂) with ethyl cyanoacetate in dry ethanol catalyzed by sodium ethoxide yielded the corresponding ethyl 2-cyano-3-(5-X-2-furyl)acrylates. It was found that the reactions of these esters with cyanoacetophenone or ethyl acetoacetate do not afford the corresponding 4H-pyran derivatives but that there proceeds the exchange of ethyl acetoacetate or of ethyl cyanoacetate for the cyanoacetophenone carbanion. The same course has been observed also for the reactions of these substrates with malononitrile.

  5-X-2-呋喃醛（X = C₆H₅，COOCH₃，COOC₂H₅，C₆H₅O，C₆H₅S，CH₃S，4-Cl-C₆H₄S，CH₃SO₂，C₆H₅SO₂，4-Cl-C₆H₄SO₂）与干乙醇中的乙基氰乙酸酯在乙醇钠催化下反应，生成相应的乙基 2-氰基-3-(5-X-2-呋喃基)丙烯酸酯。发现这些酯类与氰乙酮或乙酰乙酸乙酯的反应不会产生相应的 4H-吡喃衍生物，而是发生了乙酰乙酸乙酯或乙基氰乙酸与氰乙酮负离子的交换。这种过程也观察到了这些底物与丙二腈的反应中。
• Synthesis of Sulfone-Substituted Furan Chromophores with High Molecular Hyperpolarizability
  作者：Shang-Shing P Chou、Chih-Hung Shen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01482-2

  日期：1997.9

  A series of sulfone-substituted furan chromophores were synthesized which showed high molecular hyperpolarizabilities as measured by solvatochromism, and good transparency in the visible region. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  合成了一系列砜取代的呋喃发色团，通过溶剂致变色法测得其显示出高分子超极化性，并且在可见光区具有良好的透明性。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Modulators of Cellular Adhesion
  申请人：Shen Wang

  公开号：US20110124625A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 -R 4 , n, p, A, B, D, E, L and AR 1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供了具有式(I)的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般和各类和子类中所述，并且还提供了其药物组成物以及使用它们治疗由CD11/CD18细胞粘附分子（例如LFA-1）介导的疾病的方法。