5-methoxy-2,5-dimethyl-3-hexyn-2-ol | 4121-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-2,5-dimethyl-3-hexyn-2-ol
• 英文别名: Tetramethyl-butin-diol-monomethylether；5-methoxy-2,5-dimethyl-hex-3-yn-2-ol；5-Methoxy-2,5-dimethyl-hex-3-in-2-ol；5-Methoxy-2,5-dimethylhex-3-yn-2-ol；5-methoxy-2,5-dimethylhex-3-yn-2-ol
• CAS: 4121-97-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: SDNPYYWIMAZDAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,5-dimethyl-3-hexyn-2-ol 在 mercury(II) diacetate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-acetoxy-2,5-dimethyl-hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mazojan et al., Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Khimicheskie Nauki, 1959, vol. 12, p. 187,190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇 生成 5-methoxy-2,5-dimethyl-3-hexyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  990.乙炔与铂（II）的配合物。第二部分。羟基和甲氧基烷基乙炔

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005170

文献信息

• Half-Sandwich Ruthenium Carbene Complexes Link<i>trans</i>-Hydrogenation and<i>gem</i>-Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Alexandre Guthertz、Markus Leutzsch、Lawrence M. Wolf、Puneet Gupta、Stephan M. Rummelt、Richard Goddard、Christophe Farès、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b00665

  日期：2018.2.28

  E-alkenes are formed by trans-delivery of the two H atoms of H2. A combined experimental and computational study now provides a comprehensive mechanistic picture: a metallacyclopropene (η2-vinyl complex) is primarily formed, which either evolves into the E-alkene via a concerted process or reacts to give a half-sandwich ruthenium carbene; in this case, one of the C atoms of the starting alkyne is converted

  用 [Cp*Ru] 基催化剂对内部炔烃进行氢化的特点是非正统的立体化学过程，因为 E-烯烃是通过 H2 的两个 H 原子的反式传递形成的。一项结合实验和计算的研究现在提供了一个全面的机理图：主要形成金属环丙烯（η2-乙烯基配合物），它要么通过协同过程演变成 E-烯烃，要么反应生成半夹心钌卡宾；在这种情况下，起始炔烃的一个碳原子被转化为亚甲基。这种转变代表了 π 键的正式宝石氢化，这几乎没有任何先例。反式氢化和宝石氢化的障碍相似：而 DFT 预测偏向于反式氢化，而 CCSD(T) 发现宝石氢化稍微容易一些。卡宾一旦形成，将结合第二个 H2 分子并演变成所需的 E-烯烃、位置烯烃异构体或相应的烷烃；这种缔合途径解释了为什么双键异构化和过度还原与反式氢化竞争。计算的场景与副氢诱导极化转移 (PHIP) NMR 数据一致，该数据证实了 H2 的直接传递、通过 gem-氢化形成卡宾中间体，以及它们向
• Mamedov,S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1592 - 1595
  作者：Mamedov,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• JP2023162973A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——