(1,2,3-13C)-(2S,3S)-2,3-epoxypent-4-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (1,2,3-13C)-(2S,3S)-2,3-epoxypent-4-en-1-ol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-ethenyl(2,3-13C2)oxiran-2-yl](113C)methanol
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 103.084
• InChiKey: JOODUMVMXMJPTD-SJGDLCHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,3-13C)-(2S,3S)-2,3-epoxypent-4-en-1-ol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4,5,1'-13C)(4R)-4-[(1'S)-1'-hydroxy-2'-propenyl]-3-allyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR experiments of (4,5,6-13C)-deoxymannojirimycin. A new entry to 13C-labeled glycosidase inhibitors

  摘要：

  The synthesis of (4,5,6-C-13)-deoxymannojirimycin is described. The route employed is based oil Sharpless asymmetric epoxidation of (1,2,3-C-13)(E)-2,4-pentadien-l-ol and uses ring-closing metathesis as a key step. The labeled compound may be easily used for protein-binding experiments using NMR spectroscopic methods. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.04.018
• 作为产物：
  描述：

  (1,2,3-13C)-4-penten-2-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1,2,3-13C)-(2S,3S)-2,3-epoxypent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR experiments of (4,5,6-13C)-deoxymannojirimycin. A new entry to 13C-labeled glycosidase inhibitors

  摘要：

  The synthesis of (4,5,6-C-13)-deoxymannojirimycin is described. The route employed is based oil Sharpless asymmetric epoxidation of (1,2,3-C-13)(E)-2,4-pentadien-l-ol and uses ring-closing metathesis as a key step. The labeled compound may be easily used for protein-binding experiments using NMR spectroscopic methods. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.04.018

文献信息

• Synthesis and NMR experiments of (4,5,6-13C)-deoxymannojirimycin. A new entry to 13C-labeled glycosidase inhibitors
  作者：Caterina Murruzzu、Mònica Alonso、Angeles Canales、Jesus Jiménez-Barbero、Antoni Riera

  DOI：10.1016/j.carres.2007.04.018

  日期：2007.9

  The synthesis of (4,5,6-C-13)-deoxymannojirimycin is described. The route employed is based oil Sharpless asymmetric epoxidation of (1,2,3-C-13)(E)-2,4-pentadien-l-ol and uses ring-closing metathesis as a key step. The labeled compound may be easily used for protein-binding experiments using NMR spectroscopic methods. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.