(4-(hydroxymethyl)phenyl)(phenyl)methanol | 88682-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(hydroxymethyl)phenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)benzyl alcohol；[4-(Hydroxymethyl)phenyl]-phenylmethanol
• CAS: 88682-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: WXMRTXLVRIIFAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  403.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(hydroxymethyl)phenyl)(phenyl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙酰丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.22h， 生成 [4-(羟甲基)苯基]-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过NaBH 4和乙酰丙酮的 化学选择还原醛†

  摘要：

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。

  DOI：

  10.1039/c9nj03210j
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-(hydroxymethyl)phenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用CuF2脱氧氟化：通过使用路易斯碱活化基团实现。

  摘要：

  脱氧氟化是形成CF键的主要方法。由于金属氟化物的低反应性相关的问题，通常使用定制试剂。本文报道了使用第一行过渡金属氟化物开发一种简单的脱氧氟化策略的方法，它克服了这些限制。使用CuF2作为示例，原位形成的O-烷基异脲加合物的活化可以有效地将亲核氟化物转移到一系列伯醇和仲醇中。光谱研究已被用来探测CuF2反应性增强的起源。还介绍了该方法在实现18 F放射性标记方面的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202001015

文献信息

• Lanthanoids in Organic Synthesis. I. The Novel Reduction of Carboxylic Acids with Samarium Diiodide-Base System
  作者：Yasuko Kamochi、Tadahiro Kudo

  DOI：10.1246/bcsj.65.3049

  日期：1992.11

  were rapidly reduced with samarium diiodide by the addition of base in the presence of protic solvent at room temperature to the corresponding alcohols. Sodium benzoate was similarly reduced with samarium diiodide in the presence of H2O in a good yield. In the similar reactions of benzoic acid derivatives bearing carboxyl, formyl, carbamoyl, methoxyl, and chloro groups, these functional groups were

  通过在室温下在质子溶剂的存在下将碱添加到相应的醇中，芳香族和脂肪族羧酸被二碘化钐迅速还原。在 H2O 存在下用二碘化钐同样还原苯甲酸钠，收率良好。在带有羧基、甲酰基、氨基甲酰基、甲氧基和氯基的苯甲酸衍生物的类似反应中，这些官能团也被还原为相应的醇或胺衍生物。有趣的是，苯甲酸的羧基和甲酰基部分被还原为甲基。
• Oxidation of alcohols with nitroxyl radical under polymer-supported two-phase conditions
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Shinya Chiba、Jun-ichi Anzai

  DOI：10.1039/b307190c

  日期：——

  The oxidation of alcohols to carbonyl compounds was studied using potassium hexacyanoferrate(III) mediated by nitroxyl radical as the catalyst under polymer-supported organic–aqueous two-phase conditions. Primary alcohols are readily oxidized to the corresponding aldehydes in excellent yield with no over-oxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are converted to the corresponding ketones with

  这 氧化作用 的 酒类 到 羰基化合物 被研究使用 六氰合铁酸钾（III） 由...介导 亚硝酰 激进的 催化剂 在下面 聚合物支持的有机-水两相条件。 伯醇 容易被氧化成相应的 醛类 产量极高，不会过度氧化作用 到 羧酸。 仲醇 转换为相应的 酮类效率要低得多。的氧化反应伯醇 在......的存在下 仲醇受到强烈青睐。小学-中学二醇类 被选择性地转化为羟基醛与少量 酮醛，剩余的异构酮醇的量少于1％。
• Chemoselective hydrogen peroxide oxidation of allylic and benzylic alcohols under mild reaction conditions catalyzed by simple iron-picolinate complexes
  作者：Shinji Tanaka、Yoshihiro Kon、Takuya Nakashima、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1039/c4ra05819d

  日期：——

  Chemoselective oxidation of allylic alcohols to α,β-unsaturated carbonyl compounds proceeded efficiently using hydrogen peroxide with iron-picolinate catalysts. The in situ generated [Fe(Me-Pic)3] (Me-Pic = 6-methylpicolinate) catalyzed oxidation of the alcohol moiety of primary allylic alcohols while the [Fe(Pic)3] (Pic = picolinate) and [Fe(Me-Pic)2(Pic)] did not show sufficient catalytic activity

  使用过氧化氢和吡啶甲酸铁催化剂，可以有效地将烯丙醇化学选择性氧化为α，β-不饱和羰基化合物。该原位生成的[Fe（ME-PIC）3 ]（ME-PIC = -6-甲基吡啶甲酸甲酯）伯烯丙基醇的醇部分的催化的氧化而的[Fe（PIC）3 ]（PIC =吡啶甲酸盐）和[Fe（上Me-Pic）2（Pic）]没有显示足够的催化活性。
• Efficient and Highly Selective Oxidation of Primary Alcohols to Aldehydes by <i>N</i>-Chlorosuccinimide Mediated by Oxoammonium Salts
  作者：Jacques Einhorn、Cathy Einhorn、Fabien Ratajczak、Jean-Louis Pierre

  DOI：10.1021/jo9609790

  日期：1996.1.1

  6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy catalyzes efficient oxidation of primary alcohols to aldehydes by N-chlorosuccinimide, in a biphasic dichloromethane-aqueous pH 8.6 buffer system in the presence of tetrabutylammonium chloride. Aliphatic, benzylic, and allylic alcohols are readily oxidized with no overoxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are oxidized to ketones with a much lower efficiency

  在氯化四丁基铵存在下的双相二氯甲烷-水溶液pH 8.6缓冲体系中，N-氯代琥珀酰亚胺催化2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基将伯醇有效氧化为醛。脂肪醇，苄醇和烯丙基醇很容易被氧化，而不会过度氧化成羧酸。仲醇被氧化成酮的效率要低得多。当伯醇在仲醇存在下被氧化时，观察到很高的化学选择性。伯-仲二醇选择性地转化为羟醛，在某些情况下，没有可检测到的异构化酮醇的形成。
• Oxidation of Alcohols with Nitroxyl Radical Resins under Two-Phase Conditions
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Hiroshi Ikezoe、Tetsuya Ono

  DOI：10.1055/s-2005-922775

  日期：——

  The oxidation of alcohols to carbonyl compounds such as aldehydes and ketones was studied using potassium hexacyano­ferrate(III) mediated by nitroxyl radical polystyrene resins as catalyst under organic-aqueous two-phase conditions. Primary alcohols are readily oxidized to the corresponding aldehydes in excellent yield with no overoxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are converted to the

  在有机-水两相条件下，以硝酰基自由基聚苯乙烯树脂为催化剂，使用六氰基高铁酸钾（III）作为催化剂，研究了醇氧化为醛和酮等羰基化合物。伯醇很容易氧化成相应的醛，产率极好，不会过度氧化成羧酸。仲醇以低得多的效率转化为相应的酮。1,4- 和 1,5- 二醇分别氧化环化为 γ- 和 δ-内酯，进行得很好。