N-methylthiocarbamic acid O-methyl ester | 14128-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: N-methylthiocarbamic acid O-methyl ester
• 英文别名: O-methyl N-methylthiocarbamate；methyl N-methylthionocarbamate；methyl-thiocarbamic acid O-methyl ester；Methyl-thiocarbamidsaeure-O-methylester；Thiokohlensaeure-O-methylester-methylamid；O,N-dimethyl thiocarbamate；O-Methyl methylcarbamothioate；O-methyl N-methylcarbamothioate
• CAS: 14128-35-9
• 化学式: C₃H₇NOS
• mdl: MFCD19216877
• 分子量: 105.161
• InChiKey: MBFXKQNDKGMHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylthiocarbamic acid O-methyl ester 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-methyl-thiocarbamic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  O，S-二甲基碳二硫代酸酯作为光气代用品，用于制备S-甲基烷基氨基甲酸酯和二烷基氨基甲酸酯

  摘要：

  ø，小号二甲基carbonodithioate提出作为能够用作用于在光气的合成的替代的合适和安全地处理试剂小号甲基烷基-和dialkylcarbamo-thioates。前者通过两步法获得，也可以一锅法进行而无需分离中间体O-甲基烷基氨基甲酸酯。纯的S-甲基烷基氨基甲硫醇酯的总产率为94-98％。合成S-甲基的最佳条件 氨基甲酸二烷基氨基甲酸酯在无溶剂的系统中以碳酸三乙基（甲基）铵为催化剂的一步法；纯产物的产率为85-98％。提出了氨基甲酸酯形成反应的机理。 O，S-二甲基碳二硫酸酯-氨基甲酸酯-羰基化-异构化-S，S-二甲基碳二硫酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218117
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基二硫代甲酸甲酯 在 甲胺 作用下， 以99.9%的产率得到N-methylthiocarbamic acid O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process to prepare alkyl-ureas from O,S-dimethyl dithiocarbonate

  摘要：

  公开号：

  EP1334965B9

文献信息

• Photoinduced molecular rearrangements. The photochemistry of 1,2,4-oxadiazoles in the presence of sulphur nucleophiles. Synthesis of 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Nicolò Vivona、Silvestre Buscemi、Stefano Asta、Tullio Caronna

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00784-9

  日期：1997.9

  The photochemistry of some 1,2,4-oxadiazoles in the presence of sulphur nucleophiles has been investigated. Irradiation of the 5-amino-3-phenyl- and 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole at γ = 254 nm in methanol in the presence of sodium hydrogen sulphide or thiols gave a photo-induced redox reaction at the ring ON bond, leading to the corresponding N-substituted benzamidines. By contrast, irradiation of

  已经研究了在硫亲核试剂存在下一些1,2,4-恶二唑的光化学性质。在存在硫化氢钠或硫醇的情况下，在甲醇中以γ = 254 nm辐照5-氨基-3-苯基-和3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑，在光催化下进行光诱导的氧化还原反应。环ON键，导致相应的N取代的苯甲s。相反，在硫脲或硫代氨基甲酸酯的存在下辐射5-氨基-3-苯基-1,2,4-恶二唑，基本上得到3-苯基-5-取代的1,2,4-噻二唑，其假定为N环光解物种与硫亲核试剂之间形成S键。继而，在硫代酰胺存在下，相同的5-氨基-3-苯基-1,2,4-恶二唑的辐照再次提供了氧化还原反应。另外，还形成了一定数量的3-苯基-5-取代-1,2,4-噻二唑。报告了一些机械方面的考虑，并强调了导致1,2,4-噻二唑的合成方法。
• Concomitant Desulfurization and Transesterification of Alkyl Thionocarbamates
  作者：Uday M. Joshi、Laxmikant N. Patkar、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1081/scc-120027235

  日期：2004.12.31

  Abstract Alkyl carbamate (such as 1) reacts with triphosgene at the nitrogen atom, whereas the analogous thionocarbamates (5) react at the sulfur. Subsequent treatment with various phenols or alcohols leads to the corresponding aryl carbamates or alkyl carbamates (6) respectively. The process thus involves both desulfurization and transesterification.

  摘要 氨基甲酸烷基酯（如 1）在氮原子处与三光气反应，而类似的硫代氨基甲酸酯（5）在硫处反应。随后用各种酚或醇处理分别产生相应的氨基甲酸芳基酯或氨基甲酸烷基酯 (6)。因此，该过程包括脱硫和酯交换。
• Conversion of thiocarbamates to carbamates
  作者：Sagun K. Tandel、Srinivasachari Rajappa、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87224-0

  日期：1993.8

  Treatment of methyl N-methylthionocarbamate (2a) with a catalytic amount of iodine or conc. H2SO4 results in the unexpected formation of the isomer, methyl N-methylthiolcarbamate (3a) in 90% yield. This has subsequently been transformed into methyl N-methylcarbamate (4a), by sodium methoxide. A curious transformation of methyl N-methyldithiocarbamate (1a) to (4a) on prolonged treatment with sodium

  用催化量的碘或浓盐酸处理N-甲基硫代氨基甲酸甲酯（2a）。H 2 SO 4导致以90％的产率出乎意料地形成了异构体N-甲基硫醇氨基甲酸甲酯（3a）。随后通过甲醇钠将其转化为N-甲基氨基甲酸甲酯（4a）。还讨论了用甲醇钠长时间处理后甲基N-甲基二硫代氨基甲酸酯（1a）到（4a）的奇怪转变。
• Cis-trans isomerism of thionocarbamate esters
  作者：Robert A. Bauman

  DOI：10.1021/jo01287a114

  日期：1967.12
• van der Werf,S.; Engberts,J.B.F.N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 423 - 441
  作者：van der Werf,S.、Engberts,J.B.F.N.

  DOI：——

  日期：——