N,N-dimethyl-2-methyl-1(phenyl)propylamine | 70160-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-methyl-1(phenyl)propylamine
• 英文别名: dimethyl-(2-methyl-1-phenyl-propyl)-amine；Dimethyl-(2-methyl-1-phenyl-propyl)-amin；n,n,2-Trimethyl-1-phenylpropan-1-amine
• CAS: 70160-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: CWZPRYKKVKAJIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-methyl-1(phenyl)propylamine 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 <2-((R,S)-1-Dimethylamino-isobutyl)-phenyl>-diphenylphosphin
  参考文献：
  名称：

  Horner, L.; Simons, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 15, p. 165 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N,2-三甲基丙酰胺 、 苯基锂 在 dimethyl(phenyl)silyl lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到N,N-dimethyl-2-methyl-1(phenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  苯基二甲基甲硅烷基锂与N，N-二取代酰胺的非凡反应。

  摘要：

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁

  DOI：

  10.1039/b412768d

文献信息

• Steric effects in the system
  作者：S.H. Graham、A.J.S. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96946-7

  日期：1965.1

  Increasing size of the group R leads to the formation of a higher proportion of ketone in the methylation of amines of the type, Ph·CH(NH2)·R, and of a higher proportion of secondary amine in the aluminohydride reduction of oximes of the type, Ph·C(:NOH)·R.

  基团R的增加导致在Ph·CH（NH 2）·R类型的胺的甲基化中形成较高比例的酮，并在乙氧基的肟的铝氢化物还原中形成较高比例的仲胺。类型Ph·C（：NOH）·R。
• A convenient synthesis of hindered amines and α-trifluoromethylamines from ketones
  作者：Charlotte L. Barney、Edward V. Huber、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97893-6

  日期：——

  Ketones and α-trifluoromethylketones were converted to primary, secondary, and tertiary amines in good to excellent yields by a reductive amination procedure utilizing TiCl4/NaCNBH3. The method provides the first direct route to α-trifluoromethylamines from ketones, and access to hindered amines from ketones which are unobtainable by Borch reducttve amination.

  通过使用TiCl 4 / NaCNBH 3的还原胺化程序，将酮和α-三氟甲基酮以良好或优异的产率转化为伯胺，仲胺和叔胺。该方法提供了从酮类到α-三氟甲基胺的第一条直接路线，并提供了从酮类中获得受阻胺的途径，而这是通过Borch还原胺化无法获得的。
• Formation of α-dialkylamino alkyllithium intermediates in the reaction of N,N-dialkylamides with PhMe2SiLi followed by a second lithium reagent, and their alkylation, fragmentation, cyclisation and rearrangement by proton transfer
  作者：Ian Fleming、Stephen R. Mack、Ian Fleming、Stephen R. Mack、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/a800651b

  日期：——

  Tertiary amides (RCONMe2) react with PhMe2SiLi, followed by a second lithium reagent NuLi, to give α-dialkylamino alkyllithium intermediates R(Me2N)CLiNu that undergo protonation 2 → 3, alkylation 2a → 3ab, β-elimination 5 → 6, intramolecular attack on an isolated double bond 9 → 10, intramolecular proton transfer 12, 17 and 22 (arrows), and fragmentation 28 and 34 (arrows), depending upon the structures of the various components R and Nu.

  叔酰胺（RCONMe2）与 PhMe2SiLi 反应，然后与第二种锂试剂 NuLi 反应，得到 δ-二烷基氨基烷基锂中间体 R（Me2N）CLiNu，中间体 R（Me2N）CLiNu 经历了质子化 2 - 3、烷基化 2a - 3ab、δ-消除 5 - 6、10 分子内质子转移 12、17 和 22（箭头），以及碎裂 28 和 34（箭头），具体取决于 R 和 Nu 各组分的结构。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE STING
  申请人：IFM DUE INC

  公开号：WO2020243519A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit (e.g., antagonize) Stimulator of Interferon Genes (STING). Said chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) STING activation (e.g., STING signaling) contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  这份披露涉及化学实体（例如，一种化合物或一种药用可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或该化合物的药物组合），其抑制（例如，对抗）干扰素基因激活剂（STING）。这些化学实体可用于治疗一种情况、疾病或紊乱，其中增加（例如，过度的）STING激活（例如，STING信号传导）导致该情况、疾病或紊乱的病理学和/或症状和/或进展（例如，癌症）在受试者（例如，人类）中。这份披露还涉及包含同样化学实体的组合物，以及使用和制备这些组合物的方法。
• Duhamel,L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 331 - 337
  作者：Duhamel,L. et al.

  DOI：——

  日期：——