6-溴-2,4,5-三氯苯酚 | 4524-78-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 6-溴-2,4,5-三氯苯酚
• 英文名称: 2-bromo-3,4,6-trichloro-phenol
• 英文别名: 3.4.6-Trichlor-2-brom-1-hydroxy-benzol；2-Brom-3,4,6-trichlor-phenol；2-Brom-3,4,6-trichlorphenol；6-Bromo-2,4,5-trichlorophenol；2-bromo-3,4,6-trichlorophenol
• CAS: 4524-78-1
• 化学式: C₆H₂BrCl₃O
• 分子量: 276.344
• InChiKey: IFXJBIXHNZHYGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-87 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。 应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2908199090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并保持良好通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2,4,5-三氯苯酚 、 苯甲酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 benzoic acid-(2-bromo-3,4,6-trichloro-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  �ber Dichlorphenole, Trichlorphenole und ihre Bromierungsprodukte

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01532295
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯酚 在 2-iodoxybenzoic acid amide resin 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91.8%的产率得到6-溴-2,4,5-三氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  Simple Bromination of Activated Arenes by IBX Amide Resin and Tetraethylammonium Bromide

  摘要：

  利用聚合物支撑的 IBX 试剂（IBX 酰胺树脂）和四乙基溴化铵（TEAB），开发出了一种温和且操作简单的溴化活化芳香族化合物的方法。活化的芳香族化合物在 TEAB 存在下与 IBX 酰胺树脂反应时，很容易在室温下以高产率（>80%）转化为溴化芳香族化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836051

文献信息

• CCXL.—The scission of diaryl ethers and related compounds by means of piperidine. Part V. The nitration of methyl-, dimethyl-, and polyhalogeno-derivatives of diphenyl ether
  作者：Dorothy Lilian Fox、Eustace Ebenezer Turner

  DOI：10.1039/jr9300001853

  日期：——
• The Halogenation of Salicylic Acid
  作者：Larkin Hundley Farinholt、A. P. Stuart、Daniel Twiss

  DOI：10.1021/ja01862a072

  日期：1940.5
• Simple Bromination of Activated Arenes by IBX Amide Resin and Tetraethylammonium Bromide
  作者：Yoon-Sik Lee、Duk-Ki Kim、Woo-Jae Chung

  DOI：10.1055/s-2004-836051

  日期：——

  A mild and operationally simple method of brominating activated aromatic compounds using a polymer supported IBX reagent (IBX amide resin) and tetraethylammonium bromide (TEAB) was developed. The activated aromatics, when reacted with IBX amide resin in the presence of TEAB, were easily converted into the brominated aromatics in high yields (>80%) at room temperature.

  利用聚合物支撑的 IBX 试剂（IBX 酰胺树脂）和四乙基溴化铵（TEAB），开发出了一种温和且操作简单的溴化活化芳香族化合物的方法。活化的芳香族化合物在 TEAB 存在下与 IBX 酰胺树脂反应时，很容易在室温下以高产率（>80%）转化为溴化芳香族化合物。
• �ber Dichlorphenole, Trichlorphenole und ihre Bromierungsprodukte
  作者：Moritz Kohn、S. Fink

  DOI：10.1007/bf01532295

  日期：1931.12