2-hydroxymethylenecyclopentanone | 930-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-hydroxymethylenecyclopentanone
• 英文别名: 2-Hydroxymethylen-cyclopentanon；2-Hydroxymethylencyclopentanon；2-(hydroxymethylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 930-91-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: MXCSXWALDJMRRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  67-73 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethylenecyclopentanone 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-乙酰基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Nasipuri,D.; Biswas,K.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1967, vol. 44, p. 620 - 627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-hydroxymethylenecyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  值得注意的机制优先在 4-哌啶酮酮肟的贝克曼重排中，通过有机催化剂从 TCT 和 DMF 衍生到吡唑并吲哚核的贝克曼重排中的排他性形成

  摘要：

  摘要 使用一种非常温和的实验方案，用衍生自 2,4,6-三氯 [1,3,5] 三嗪 (TCT) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 的有机催化剂对吡唑并环化氧代咔唑 5a 和氧氮杂咔唑 5b 的酮肟进行贝克曼重排已探索分别以良好的产率和纯度提供相应的 azepine 6a 和 1,4-diazepine 6b 的区域选择性形成。已经讨论了仅形成一种区域异构体的机械优先级。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.589558

文献信息

• Design and synthesis of spirocyclic ligands of glucocorticoid receptors
  作者：Eduard Badarau、Frédéric Robert、Stéphane Massip、Florian Jakob、Simon Lucas、Sven Frormann、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.030

  日期：2018.9

  designed as potential ligands for the glucocorticoid receptors (GRs). A short and efficient synthetic sequence was developed allowing the preparation of pure diastereomeric spirocyclic analogs of fluorocortivazol. Our studies also revealed a new application of Burgess reagent leading to a ring expansion. The structures and conformations of several key intermediates and products were confirmed by single crystal

  螺环吲唑被设计为糖皮质激素受体（GRs）的潜在配体。开发了一种短而有效的合成序列，可以制备氟代卡他唑的纯非对映体螺环类似物。我们的研究还揭示了Burgess试剂的新应用导致环扩展。通过单晶X射线衍射分析证实了几种关键中间体和产物的结构和构象。DFT计算也支持构象分配。作为概念验证，我们测试了非对映体化合物13b和14b对GR的亲和力。令人鼓舞的是，发现14b显示出27 nM的有希望的IC 50。
• Diastereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Organosulfonyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1,3-oxazolidines from 2-Formylcycloalkanones and β-Aminoalkanols
  作者：Inga Hoppe、Holger Hoffmann、Ingeborg Gärtner、Thomas Krettek、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1991-28410

  日期：——

  The title compounds (3-arylsulfonyl- or 3-mesyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1, 3-oxazolidines) belonging to two different diastereomeric series, are prepared selectively by variation of the condensation conditions. By this, the chiral information of the 2-amino- 1-alkanol is extended to the cycloalkanone ring. Opposite configuration can be set up at the stereogenic center adjacent to the carbonyl group by using the same chiral auxiliary.

  标题化合物（3-芳磺酰基或3-甲磺酰基-2-(2-氧代环烷基)-1,3-噁唑啉）属于两个不同非对映异构系列，通过变化缩合条件来有选择性地制备。通过这种方法，2-氨基-1-烷醇的手性信息被扩展到环烷酮环上。通过使用相同的手性助剂，可以在靠近羰基的立体中心上设置相反的构型。
• Zur Darstellung von Pyrazino[3,2,1-j,k]carbazol-Derivaten
  作者：Uwe Kuckländer、Hildegard Töberich、Krystina Kuna

  DOI：10.1002/ardp.19873200406

  日期：——

  Die Synthese der Tetrahydro‐carbazolone 3a‐g aus p‐Benzochinonen 6a bzw. 6b und 2‐(Aminomethylen)‐cyclopentanon‐Derivaten 7 und die Cyclisierung des N‐Amino‐acetonitril‐Abkömmlings 3d zu der Titelverbindung 8a werden beschrieben.

  描述了由对苯醌 6a 或 6b 和 2-（氨基亚甲基）-环戊酮衍生物 7 合成四氢-咔唑酮 3a-g 以及 N-氨基-乙腈衍生物 3d 环化为标题化合物 8a。
• Carbon-13 N.M.R. evidence for an unsymmetrical hydrogen bond in the CLS-enols of β-diketones
  作者：Jennifer C.J. Barna、Michael J.T. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86177-3

  日期：1979.1

  Comparison of 13C chemical shifts for enols of β-diketones with those for aluminium complexes and enol ethers shows that the enols are unsymmetrical.

  β-二酮烯醇与铝配合物和烯醇醚的13 C化学位移比较表明，烯醇是不对称的。
• Derivatives of tetraza-indolizines
  作者：J. W. Cook、R. P. Gentles、S. Horwood Tucker

  DOI：10.1002/recl.19500691003

  日期：——

  Tetraza-indolizines have been prepared by interaction between 5-aminotetrazole and 2-hydroxymethylene-cyclohexanone and cyclopentanone, ethyl cyclohexanone-2-carboxylate, and potassium o-iodobenzoate. The last-named substance gave a known hydroxy-benztetrazaindolizine, previously obtained by another type of method. A diethylaminoethylaminotetrazaindolizine was found to have no therapeutic action in

  通过在5-氨基四唑与2-羟基亚甲基-环己酮和环戊酮，环己酮-2-羧酸乙酯和邻碘苯甲酸钾之间的相互作用制备了四氮吲哚并酮。姓氏物质为已知的羟基-苯并四氮杂吲哚嗪，先前已通过另一种方法获得。发现二乙基氨基乙基氨基四氮杂吲哚嗪在实验性锥虫病中没有治疗作用。