(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-phenyl)-D-glucopyranose | 118436-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-phenyl)-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-1C-phenylglucose；(3R,4S,5R,6R)-2-phenyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 118436-89-8；118436-90-1
• 化学式: C₄₀H₄₀O₆
• 分子量: 616.754
• InChiKey: MLTMJVCURNVWQQ-CAIHAHRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-phenyl)-D-glucopyranose 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到β-1,5-anhydro-1-C-phenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  基于构象限制策略的有效合成β-C-糖苷的方法：路易斯酸以完全的立体选择性促进硅烷还原异头位置。

  摘要：

  [反应：参见正文]当底物在（4）C（1）中构象受限时，通过Et（3）SiH / TMSOTf还原具有异头碳取代基的糖基内酯完全立体选择性生成相应的β-C-糖苷。 ）-椅子形式由3,4-O-环双缩酮或4,6-O-亚苄基保护基组成。因此，在构象限制策略的基础上实现了β-C-糖苷的有效构建。

  DOI：

  10.1021/ol048525+
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 、 苯基锂 生成 (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-phenyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  CZERNECKI, S.;VILLE, G., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 610-612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-Glycosides. 7. Stereospecific C-glycosylation of aromatic and heterocyclic rings
  作者：S. Czernecki、G. Ville

  DOI：10.1021/jo00264a020

  日期：1989.2
• Molecular iodine-promoted N- and C-glycosylation of 1-C-alkyl (or phenyl)-glycopyranoses
  作者：A.P. John Pal、Asadulla Mallick、Y. Suman Reddy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.124

  日期：2010.12

  Molecular iodine efficiently promoted the N- and C-glycosylation of hemiketals with Me3SiN3 and Me3SiCN, respectively. Using this method we have prepared diverse functional N- and C-ketosides, which could serve as useful synthons for the preparation of unnatural glycosyl amino acids or glycopeptides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• C-Arylglucoside synthesis: triisopropylsilane as a selective reagent for the reduction of an anomeric C-phenyl ketal
  作者：Bruce A. Ellsworth、Abigail G. Doyle、Manorama Patel、Janet Caceres-Cortes、Wei Meng、Prashant P. Deshpande、Annie Pullockaran、William N. Washburn

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.007

  日期：2003.10

  Reduction of tetra-O-benzyl-protected 1C-phenylglucoside using triethylsilane and (BF3OEt2)-O-. has been reported (Czernecki. S.: Ville. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 610-612) to give exclusively 2,3,4,6-tetra-a-O-benzyl-beta-1C-phenyl-1-deoxyglucoside. We have determined that this reduction actually gives a 4:1 mixture of anomers (beta:alpha). We observed that the selectivity of the reduction is influenced by the steric bulk of the silane. The use of triisopropylsilane as a reducing agent gives >35:1 ratio (beta:alpha) of 2.3.4.6-tetra-O-benzyl-beta-1C-phenyl-1-deoxyglucoside. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] METHOD FOR PRODUCING C-ARYLHYDROXY GLYCOXIDE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN DÉRIVÉ DE C-ARYLHYDROXY GLYCOXYDE<br/>[JA] Ｃ－アリールヒドロキシグリコキシド誘導体の製造方法
  申请人：TOKUYAMA CORP

  公开号：WO2020129900A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  工業的に安価で効率的にＣ－アリールヒドロキシグリコキシド誘導体を製造する方法を提供することを目的とし、本発明は、下記式（Ｉ）： で表されるＣ－アリールヒドロキシグリコキシド誘導体を製造する方法であって、　下記式（ＩＩ）： で表される化合物（ＩＩ）と、下記式（ＩＩＩ－Ｉ）で表される化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、下記式（ＩＩＩ－ＩＩ）で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）及び下記式（ＩＩＩ－ＩＩＩ）で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）： からなる群から選択される少なくとも１種の化合物とを反応させて前記化合物（Ｉ）を得る工程 を含んでなる方法を提供する。
• An Efficient Synthesis of β-<i>C</i>-Glycosides Based on the Conformational Restriction Strategy:  Lewis Acid Promoted Silane Reduction of the Anomeric Position with Complete Stereoselectivity
  作者：Masaru Terauchi、Hiroshi Abe、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/ol048525+

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The reduction of glyconolactols having an anomeric carbon substituent by Et(3)SiH/TMSOTf proceeded with complete stereoselectivity to produce the corresponding beta-C-glycosides when the substrates were conformationally restricted in the (4)C(1)-chair form by a 3,4-O-cyclic diketal or a 4,6-O-benzylidene protecting group. Thus, the efficient construction of beta-C-glycosides was

  [反应：参见正文]当底物在（4）C（1）中构象受限时，通过Et（3）SiH / TMSOTf还原具有异头碳取代基的糖基内酯完全立体选择性生成相应的β-C-糖苷。 ）-椅子形式由3,4-O-环双缩酮或4,6-O-亚苄基保护基组成。因此，在构象限制策略的基础上实现了β-C-糖苷的有效构建。