2-(Methoxymethoxy)-3-methylbenzaldehyde | 55359-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(Methoxymethoxy)-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 55359-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: IXVYKFUYMHYVHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Methoxymethoxy)-3-methylbenzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2'-(methoxymethyl)-6'-methylbiphenyl-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.67h， 以100%的产率得到2-(Methoxymethoxy)-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-PHENOXY-4-PYRIDAZINOL DERIVATIVE AND HERBICIDE COMPOSITION CONTAINING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1426365B9

文献信息

• 13C NMR chemical shifts of the carbon atoms of the methoxymethyl group of di-ortho-substituted aromatic methoxymethyl ethers
  作者：Teodoro S. Kaufman、Robert D. Sindelar、Alex R. Jürgens

  DOI：10.1002/mrc.1260271213

  日期：1989.12

  Complete 13C spectral assignments of 28 aromatic methoxymethyl ethers bearing different substituents and substitution patterns were made. While meta-, para- or mono-ortho-substitution did not significantly affect the 13C resonances of the carbon atoms of the methoxymethyl group, di-ortho-substitution produced the deshielding of both carbons. This effect was more pronounced on the methylene carbon atom.

  完成了28种具有不同取代基和取代模式的芳香甲氧甲基醚的完整13C谱归属。在间位、对位或单一邻位取代的情况下，甲氧甲基碳原子的13C共振并未显著受到影响，但邻位双取代导致了两个碳原子的去屏蔽效应，其中甲叉基碳原子上的这一效应更为明显。
• NbCl5 mediated deprotection of methoxy methyl ether
  作者：J.S. Yadav、B. Ganganna、Dinesh C. Bhunia、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.171

  日期：2009.7

  An efficient cleavage of methoxy methyl ether using NbCl5 is described. This protocol works efficiently with MOM ethers of alkyl, allyl, propargyl, benzyl alcohol and phenol derivatives. MOM esters are also found to be effectively cleaved under the present conditions.

  描述了使用NbCl 5有效裂解甲氧基甲基醚。该协议可与烷基，烯丙基，炔丙基，苄醇和苯酚衍生物的MOM醚有效地协同工作。还发现在当前条件下MOM酯可被有效地裂解。
• The Development of Scalemic Multidentate Niobium Complexes as Catalysts for the Highly Stereoselective Ring Opening of <i>meso</i>-Epoxides and <i>meso</i>-Aziridines
  作者：Kenzo Arai、Simone Lucarini、Matthew M. Salter、Kentaro Ohta、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0708666

  日期：2007.7.1

  found to be most convenient to conduct the reactions with 10 mol % catalyst loading at 0.16 M, at higher overall concentration the reaction still proceeded efficiently with as little as 0.25 mol % catalyst to give the desired products with no significant reduction in yields or enantioselectivities. In addition, the current catalyst system was also found to mediate the asymmetric ring opening of nonsymmetrical

  基于由铌（V）甲醇盐和（R）-3,3'-双（2-羟基-3-异丙基苄基）-1,1'-联萘-2形成的络合物的新路易斯酸体系的发现和开发,2'-二醇是一种新型四齿 BINOL 衍生物。该系统被证明在使用苯胺作为亲核试剂促进线性和环状中间环氧化物的去对称开环方面非常有效，以良好到优异的产率（高达定量）和优异的产量提供相应的（R，R）抗氨基醇对映选择性（高达 96% ee）。此外，该催化剂体系对环氧化物的 β-碳的空间体积表现出显着的敏感性，在存在更多位阻环氧化物的情况下选择性地促进较小环氧化物的开环。通过使用内消旋 2-丁烯氧化物和另一种脂肪族内消旋环氧化物的混合物进行的一系列竞争反应证实了这种性质，结果是前者，较少阻碍的环氧化物优先反应，化学选择性高达 98%。虽然发现以 0.16 M 的 10 mol% 催化剂负载量进行反应最方便，但在较高的总浓度下，反应仍然有效地进行，只需 0.25 mol%
• Expeditious Synthesis of Benzopyrans via Lewis Acid-Catalyzed C−H Functionalization: Remarkable Enhancement of Reactivity by an <i>Ortho</i> Substituent
  作者：Keiji Mori、Taro Kawasaki、Shosaku Sueoka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol100316k

  日期：2010.4.16

  An expeditious construction of a benzopyran skeleton via Lewis acid-catalyzed C−H functionalization was achieved. In this process, a [1,5] hydride shift and 6-endo cyclization successively occurred to give benzopyrans. The presence of substituents ortho to the alkoxy group significantly enhanced the reactivity, affording the desired compounds in excellent chemical yields with short reaction times.

  通过路易斯酸催化的CH官能团可以快速构建苯并吡喃骨架。在这个过程中，[1,5]氢化移和6-内环化接连不断，得到苯并吡喃。烷氧基邻位取代基的存在显着提高了反应性，以较短的反应时间以优异的化学产率提供了所需的化合物。
• Expanding the Reactivity of Donor–Acceptor Cyclopropanes: Synthesis of Benzannulated Five-Membered Heterocycles via Intramolecular Attack of a Pendant Nucleophilic Group
  作者：Olga A. Ivanova、Vladimir A. Andronov、Vladimir S. Vasin、Alexey N. Shumsky、Victor B. Rybakov、Leonid G. Voskressensky、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03491

  日期：2018.12.21

  Lewis-acid-induced domino transformations of donor–acceptor cyclopropanes, possessing a nucleophilic center embedded in a donor group, into functionalized 2,3-dihydrobenzo[b]furans and 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenes are reported herein. An unusual switch of the electrophilic center in the three-membered ring, from the atom bearing a donor substituent to an unsubstituted carbon atom, was achieved by

  本文报道了路易斯酸诱导的供体-受体环丙烷在供体基团中嵌入一个亲核中心，将多米诺骨转化为官能化的2,3-二氢苯并[ b ]呋喃和2,3-二氢苯并[ b ]噻吩。通过明智地选择路易斯酸来实现三元环中亲电中心从载有供体取代基的原子到未取代的碳原子的不寻常转换，这会诱导环丙烷异构化为亲电烯烃，并且连接亲核部分和小环的接头的长度。