(S)-2-((methoxymethoxy)methyl)oxirane | 183961-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-((methoxymethoxy)methyl)oxirane
• 英文别名: (R)-2-(methoxymethoxy)methylpxirane；(R)-glycidol methoxymethyl ether；(2S)-2-(methoxymethoxymethyl)oxirane
• CAS: 183961-34-4
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: FTNHOTXFIROMBI-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((methoxymethoxy)methyl)oxirane 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium azide 、 二乙二醇二甲醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 69.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE KINASES

  摘要：

  本公开涉及特定的大环激酶抑制剂，含有该类化合物的药物组合物，以及使用这些药物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2018022911A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 (R)-缩水甘油 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到(S)-2-((methoxymethoxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE KINASES

  摘要：

  本公开涉及特定的大环激酶抑制剂，含有该类化合物的药物组合物，以及使用这些药物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2018022911A1

文献信息

• Total Synthesis of (+)-4,5-Deoxyneodolabelline
  作者：David R. Williams、Richard W. Heidebrecht

  DOI：10.1021/ja0279803

  日期：2003.2.19

  allylsilane 3a with excellent diastereoselectivity. Dihydropyrans 2a and 2b were prepared from optically pure acyclic acetals via ring-closing metathesis. Coupling of 3a and 2a or 2b via the carbon-Ferrier protocol gave trans-2,6-disubstituted dihydropyrans 30 and 35 with complete stereoselectivity. Vanadium-based pinacol coupling reactions were explored for closure of the medium-sized carbocycle to yield

  海洋多标签烷二萜 (+)-4,5-脱氧新多标签碱 (1) 的首次全合成已经完成。高效方法的特点是二氢吡喃 2ab 和环戊基硅烷 3ab 的会聚组装。烯丙基硅烷 3a 是由 2-甲基-2-环戊烯酮通过铜催化的 1,4-加成和所得烯醇化物的非对映选择性烷基化制备的。外消旋环戊酮 8 的化学拆分受 (S)-CBS 催化的硼氢化物还原的影响。对映体富集的酮 8 的直接羟甲基化形成烯丙醇 14 是通过 Stille 钯催化的环戊烯基三氟甲磺酸酯 13 的交叉偶联实现的。用三甲基甲硅烷基铜试剂处理相应的烯丙基磷酸酯 15 提供了烯丙基转座置换，产生具有优异非对映选择性的环外烯丙基硅烷 3a。二氢吡喃 2a 和 2b 由光学纯的无环缩醛通过闭环复分解制备。3a 和 2a 或 2b 通过碳-Ferrier 协议偶联得到具有完全立体选择性的反式-2,6-二取代二氢吡喃 30 和 35。探索了基于钒的频哪醇偶
• [EN] TRICYCLIC PYRIDONES AND PYRIMIDONES<br/>[FR] PYRIDONES ET PYRIMIDONES TRICYCLIQUES
  申请人：ERASCA INC

  公开号：WO2021127404A8

  公开（公告）日：2022-08-04
• Chiral β-oxidofunctionalised organolithium compounds from epoxides: EPC-synthesis of 1,3-diols
  作者：Abderrazak Bachki、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00249-o

  日期：1995.8

  The reductive opening of (S)-propylene oxide (I) with lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in THF at -78 degrees C followed by treatment with different carbonyl compounds [Bu(t)CHO, PhCHO, (CH2)(5)CO and PhCOMe] at the same temperature leads, after hydrolysis with water to the expected chiral 1,3-diols 3. The same methodology applied to both (R) and(S) protected epoxyalcohols 4 yields the expected enantiomerically pure compounds 6 and 7, wich are monoprotected 1,2,4-triols; carbonation of these last two starting materials affords hydroxyacids 6d and 7d.
• Chiral epoxides as a source of chiral β-oxidofunctionalised organolithium compounds: Reaction with electrophiles
  作者：Abderrazak Bachki、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00390-4

  日期：1996.10

  The reductive opening of chiral epoxides 1, 4, 7 and 11 with lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in THF at -78 degrees C, followed by treatment with different electrophiles [Bu(t)CHO, PhCHO, (CH2)(5)CO, PhCOMe, CO2, H2O, D2O,] at the same temperature leads, after hydrolysis with water, to enantiomerically pure functionalised alcohols 3, 6, 9, 10 and 13. Monoprotected diols 6 and 10 give 1,2,4-triols 14 after treatment under acidic conditions in methanol, in almost quantitative yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd