1-(2,4-二羟基-3-硝基苯基)乙酮 | 89684-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基-3-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-3-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-3-nitroacetophenone；1-(2,4-dihydroxy-3-nitro-phenyl)-ethanone；1-(2,4-Dihydroxy-3-nitro-phenyl)-aethanon；2,4-Dihydroxy-3-nitroacetophenon
• CAS: 89684-58-2
• 化学式: C₈H₇NO₅
• 分子量: 197.147
• InChiKey: UIRUEYNZXBZBDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  273.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基-3-硝基苯基)乙酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以72%的产率得到1-(3-amino-2,4-dihydroxyphenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  生物相关的1,4-苯并恶嗪衍生物库的组装电化学诱导级联反应

  摘要：

  通过改变邻氮杂醌介体的结构，探索了导致高度取代的1,4-苯并恶嗪衍生物的电化学诱导级联反应的范围和机理。该反应序列（其中两个环加成伙伴均在室温下，无金属条件下原位生成）允许邻氮杂苯醌杂二烯与仲亚烷基胺二亲二烯体进行区域特异性逆电子需求的Diels-Alder（IEDDA）反应，两个化学上难以接近的不稳定实体。发现该级联反应一般是由取代的2-氨基间苯二酚底物产生的贫电子的邻氮杂醌实体所致。在o的情况下-缺少2-羟基的α-氨基苯酚衍生物，生成的邻氮杂醌类物质不能催化胺氧化为相应的亚胺，即烯胺二烯亲和物的前体，因为在高度起源时不存在分子内氢键反应性席夫基循环过渡态。为了克服该问题，已经开发了串联氧化-IEDDA反应，其中在预形成的烯胺存在下生成邻氮杂醌。这些一锅法为在两个环加成伙伴中引入变异提供了机会，对于开发生物学上相关的1,4-苯并恶嗪衍生物的文库应该特别有用。

  DOI：

  10.1021/jo060452f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(2,4-二羟基-3-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Chawla, H. Mohindra; Mittal, Ram S.; Johny, C. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 992 - 993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES ACTING AS BETA2-ADRENORECEPTOR AGONIST FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE AGISSANT COMME AGONISTE DES RÉCEPTEURS BÊTA2-ADRÉNERGIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES RESPIRATOIRES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009154557A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention provides a compound of formula (I), wherein W, R1, R2 and R3 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中W、R1、R2和R3如规范中所定义，以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Electrochemically Induced Cascade Reaction for the Assembly of Libraries of Biologically Relevant 1,4-Benzoxazine Derivatives
  作者：Daiwang Xu、Angèle Chiaroni、Maurice-Bernard Fleury、Martine Largeron

  DOI：10.1021/jo060452f

  日期：2006.8.1

  The scope and mechanism of an electrochemically induced cascade reaction, which leads to highly substituted 1,4-benzoxazine derivatives, have been explored through the variation of the structure of the o-azaquinone mediator. This reaction sequence, wherein both cycloaddition partners are generated in situ, at room temperature, under metal-free conditions, allows the regiospecific inverse-electron-demand

  通过改变邻氮杂醌介体的结构，探索了导致高度取代的1,4-苯并恶嗪衍生物的电化学诱导级联反应的范围和机理。该反应序列（其中两个环加成伙伴均在室温下，无金属条件下原位生成）允许邻氮杂苯醌杂二烯与仲亚烷基胺二亲二烯体进行区域特异性逆电子需求的Diels-Alder（IEDDA）反应，两个化学上难以接近的不稳定实体。发现该级联反应一般是由取代的2-氨基间苯二酚底物产生的贫电子的邻氮杂醌实体所致。在o的情况下-缺少2-羟基的α-氨基苯酚衍生物，生成的邻氮杂醌类物质不能催化胺氧化为相应的亚胺，即烯胺二烯亲和物的前体，因为在高度起源时不存在分子内氢键反应性席夫基循环过渡态。为了克服该问题，已经开发了串联氧化-IEDDA反应，其中在预形成的烯胺存在下生成邻氮杂醌。这些一锅法为在两个环加成伙伴中引入变异提供了机会，对于开发生物学上相关的1,4-苯并恶嗪衍生物的文库应该特别有用。
• Total Synthesis of (−)-Platensimycin by Advancing Oxocarbenium- and Iminium-Mediated Catalytic Methods
  作者：Stanley T.-C. Eey、Martin J. Lear

  DOI：10.1002/chem.201400131

  日期：2014.9.1

  synthetic advances include 1) a modified Lieben haloform reaction to directly convert an aryl methyl ketone into its methyl ester within 30 seconds, 2) an experimentally improved dialkylation protocol to form platensic acid, 3) a sterically controlled chemo‐ and diastereoselective organocatalytic conjugate reduction of a spiro‐cyclized cyclohexadienone by using the trifluoroacetic acid salt of α‐amino di‐tert‐butyl

  （−）‐ Platensimycin是有效的脂肪酸合酶抑制剂，在治疗代谢性疾病（例如糖尿病和“脂肪肝”）和病原性感染（例如由耐药细菌引起的感染）方面具有广阔的前景。在此，我们通过四步制备芳香胺片段和改进的立体异构控制的酮内酯片段（-）-戊酸来描述其总合成。关键的合成进展包括：1）改进的Lieben卤仿反应，可在30秒内将芳基甲基酮直接转化为甲酯； 2）经过实验改进的二烷基化方案形成了膦酸； 3）立体控制的化学和非对映选择性有机催化共轭还原α-氨基二氨基三氟乙酸盐制备螺环化环己二酮丙二酸叔丁酯，4）氟化四丁基铵促进游离酚的螺-烷基化对位脱芳香化反应，以具有早期甲苯磺酸酯中间体的适度离去能力的方式组装笼状酮内酯，以及5）铋（III）催化的Friedel –以LiClO 4为添加剂，进行游离乳醇的环化反应，以释放出活性更高的高碳氧碳鎓物种，并抑制了磺酰氧基的Lewis碱度。最长的线性序列为21个
• SMYD2 INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160031838A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present disclosure generally relates to compounds having cellular anti-proliferative activities, and more particularly relates to compounds which inhibit the activity of human SMYD2, a SET and MYND domain-containing protein lysine methyltransferase.

  本公开涉及具有细胞抗增殖活性的化合物，更具体地涉及抑制人类SMYD2活性的化合物，SMYD2是一种含有SET和MYND结构域的蛋白赖氨酸甲基转移酶。
• Compounds
  申请人：Alcaraz Lilian

  公开号：US20090298807A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to spirocyclic amide derivatives of the formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy.

  本发明涉及公式 I 的螺环酰胺衍生物，其药学上可接受的盐，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。