2,4-Diphenyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene | 59649-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Diphenyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene
• 英文别名: 5-Oxo-2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4h-chromene；2,4-diphenyl-4,6,7,8-tetrahydrochromen-5-one
• CAS: 59649-47-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: NXNMIPXXMLCABO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  504.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diphenyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2,4-diphenyl-4,6,7,8-tetrahydroquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-Oxohexahydroquinolines, condensed analogs of 1,4-dihydropyridines. Preparation and properties

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00497218
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)环己烷-1,3-二酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以44%的产率得到2,4-Diphenyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Heterogyclization of triketones of the 2-(3-oxopropyl)-cyclohexane-1,3-dione series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519140

文献信息

• Magnetically recoverable silica catalysed solvent-free domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction to access divergent chromenones
  作者：Mrinaly Suri、Farhaz Liaquat Hussain、Chinu Gogoi、Pankaj Das、Pallab Pahari

  DOI：10.1039/d0ob00284d

  日期：——

  component DKHDA reaction involving 1,3-dicarbonyl, ketones, and alkynes producing spirocyclic pyranone derivatives. Twenty-six different highly substituted chromenones were synthesized using this methodology. A wide substrate scope due to the multicomponent nature of the reaction, high atom economy, the use of inexpensive and non-toxic recyclable silica as the catalyst, and solvent free reaction conditions

  据报道，1，3-二羰基，醛/酮和烯烃/炔烃之间存在三组分的多米诺Knoevenagel-杂-Diels-Alder（DKHDA）反应，导致色酮，二氢色酮和螺环色酮的合成不同。反应是在无溶剂条件下使用可磁分离的二氧化硅（Fe 3 O 4 @SiO 2）催化剂。尽管已知两种组分的DKHDA反应，但这是涉及产生螺环吡喃酮衍生物的1，3-二羰基，酮和炔烃的三组分DKHDA反应的第一个例子。使用该方法合成了二十六个不同的高度取代的色农酮。由于反应的多组分性质，高原子经济性，使用廉价且无毒的可回收二氧化硅作为催化剂以及无溶剂反应条件，因此底物范围广，使其成为一种有利的工艺。使用不同的分析技术（例如XRD，IR，HRTEM，VSM和TGA）对催化剂进行了表征。根据早期的报告，还提出了一种机制。
• Preparation of 5-oxo-5, 6, 7, 8-tetrahydro-4<i>H</i>-benzo-[b]-pyran Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Qiang Li、Xueyuan Hu、Wei Li、Fei Yang、Xiaolan Yang、Lili Sun、Liping Zhou、Junsheng Qi、Yu Yu

  DOI：10.3184/030823408x324661

  日期：2008.6

  A novel preparation of 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4 H-benzo-[b]-pyran derivatives promoted by InCl₃·4H₂O/TMSCl in ionic liquid ([bmin]BF₄) is described. The preparative procedure presented in this paper is operationally simple and environmentally friendly. The reaction media and catalyst used can be recovered and reused for at least four times without loss in the catalytic activity. This method is promising for a mass-production process.

  本文介绍了一种在离子液体（[bmin]BF4）中由 InCl3-4H2O/TMSCl 促进的 5-氧代-5,6,7,8-四氢-4 H-苯并[b]-吡喃衍生物的新型制备方法。本文介绍的制备过程操作简单，对环境友好。所使用的反应介质和催化剂可以回收并重复使用至少四次，而不会降低催化活性。该方法有望实现大规模生产。
• InBr3-catalyzed annulations of cyclic 1,3-diketones with aryl propargyl alcohols: a novel synthesis of 2,4-diaryldihydropyrans
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、K.V. Raghavendra Rao、R. Narender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.088

  日期：2009.7

  The cyclic 1,3-dicarbonyl compounds undergo smooth cyclization with aryl propargyl alcohols in the presence of 10 mol % indium tribromide in refluxing dichloroethane to produce 2,4-diarylpyran derivatives in good yields with high selectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Characteristics of heterocyclization of triketones of the 2-(3-oxopropyl)cyclohexane-1,3-dione series with hydroxylamine hydrochloride
  作者：L. I. Markova、T. D. Kazarinova、L. M. Yudovich、V. G. Karchenko

  DOI：10.1007/bf00499412

  日期：1990.2
• Kharchenko, V. G.; Markova, L. I.; Smirnova, N. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 10, p. 1926 - 1930
  作者：Kharchenko, V. G.、Markova, L. I.、Smirnova, N. S.、Korshunova, K. M.、Rybina, G. I.

  DOI：——

  日期：——