2,2-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexane-1,3-dione | 57545-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: C-2-bisprenyl-1,3-cyclohexadione；2,2-Bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 57545-46-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: RLPQFQDVFIHFND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexane-1,3-dione 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2,2-dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  New chemical access for pyran core embedded derivatives from bisalkenylated 1,3-diketones and 1,3-diketoesters via tandem C-dealkenylation and cyclization

  摘要：

  New chemical access has been developed for the synthesis of pyran core embedded derivatives from 1,3-diketones and 1,3-diketoesters, in which the active methylene group of 1,3-diketone or 1,3-diketoester was alkenylated with three equivalents of alkenyl bromides in presence NaH to give bisalkenyl 1,3-diketones or 1,3-diketoesters and the resultant bisalkenyl 1,3-diketones or 1,3-diketoesters were reacted with AlCl3 at room temperature to furnish pyran core embedded derivatives in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.030
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2,2-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  意外的酸介导的2-甲基-2-（3-甲基丁-2-烯-1-基）环己-4-烯-1,3-二酮单亚乙基缩酮重合成苯并吡喃

  摘要：

  我们在本文中报道了偶然观察到的酸介导的2-甲基-2-（3-甲基丁-2-烯-1-基）环己-4-烯-1,3-二酮的单亚乙基缩酮对二氢苯并吡喃的重排，并证明了其的应用。该方法可用于构建二甲氧基ajacareubin，cariphenone-A和crotamadine的核心碳支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.045

文献信息

• Total Synthesis and Anticancer Activity of (+)‐Hypercalin C and Congeners
  作者：Yongfeng Tao、Keighley Reisenauer、Joseph H. Taube、Daniel Romo

  DOI：10.1002/anie.201812909

  日期：2019.2.25

  The hypercalins are dearomatized acylphloroglucinols with a pendant complex cyclopentane ring that exhibit activity against several cancer cell lines. We report the first total synthesis of (+)‐hypercalin C employing a convergent strategy that enabled the dissection of the essential structural features required for the observed anticancer activity. A strategic disconnection involving an unusual C –C

  hypercalins是具有一个悬挂的复合环戊烷环的芳香化的酰基间苯三酚，对多个癌细胞系均具有活性。我们报告了采用收敛策略的（+）-高钙素C的首次全合成，该方法能够解剖观察到的抗癌活性所需的基本结构特征。涉及一个不寻常的C A战略断开 -C与α溴铃木-宫浦耦合烯醇醚还透露了意外C-H活化。该策略以合成途径为目标设计类似物，以解决特定的生物学问题。这些结果支持以下假设：高钙蛋白C可以充当质子穿梭，而脱芳香化的酰基间苯三酚部分对该活性至关重要。
• Verhe,R. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1975, vol. 84, p. 761 - 765
  作者：Verhe,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• VERHE R.; DE BUYCK L.; SCHAMP N., BULL. SOC. CHIM. BELG. <BSCB-AG>, 1975, 84, NO 7, 769-765
  作者：VERHE R.、 DE BUYCK L.、 SCHAMP N.

  DOI：——

  日期：——