[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-4-yl]-acetic acid methyl ester | 820960-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-4-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 820960-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 301.289
• InChiKey: MKQCXRKVHVWTHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-4-yl]-acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-4-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 、 4-(三氟甲基)硫代苯甲酰胺 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 [2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-4-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n

文献信息

• Thiazolyl-indole derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050004187A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention relates to compounds of the formula wherein one of R 6 , R 7 or R 8 is and all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof as well as pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中R 6 、R 7 或R 8 中的一个是 以及所有的对映体和药学上可接受的盐和/或酯，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们的制备方法和它们用于治疗和/或预防由PPARδ和/或PPARα激动剂调节的疾病。
• INDOLYL DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH A THIAZOLE RING AND THEIR USE AS PPAR MODULATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1644368A1

  公开（公告）日：2006-04-12
• US7235572B2
  申请人：——

  公开号：US7235572B2

  公开（公告）日：2007-06-26
• [EN] INDOLYL DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH A THIAZOLE RING AND THEIR USE AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYLE SUBSTITUES PAR UN CYCLE THIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005005423A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  This invention relates to compounds of the formula (I) wherein one of R6, R7 or R8 is and X, Y, R1 to R13 and n are as defined in the description, and all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.