2-Brom-3-hydroxycyclohexanon-ethylenketal | 62906-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Brom-3-hydroxycyclohexanon-ethylenketal
• 英文别名: 6-Bromo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-ol
• CAS: 62906-51-8
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: NRMJMNNMMIJOPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-3-hydroxycyclohexanon-ethylenketal 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 Celite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-bromo-3-oxo-cyclohexanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩醛：从2,3-烯烃缩醛区域选择性合成2和3-羟基缩醛。再调查和进一步申请

  摘要：

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85714-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以89%的产率得到2-Brom-3-hydroxycyclohexanon-ethylenketal
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩醛：从2,3-烯烃缩醛区域选择性合成2和3-羟基缩醛。再调查和进一步申请

  摘要：

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85714-8