4,4-diphenyl-2-cyclopenten-1-ol | 326595-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-diphenyl-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: 4,4-diphenylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 326595-91-9；138952-01-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: UABQBDDLNCZHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diphenyl-2-cyclopenten-1-ol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到4,4-diphenyl-2-cyclopentenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. V. Synthesis and Inhibitory Activity on Detrusor Contraction of N-tert-Butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine.

  摘要：

  设计 N-叔丁基-4，4-二苯基-2-环戊烯胺（(±)-3）的目的是限制特罗地林 1 的构象，合成方法是以二苯基乙醛 (10) 为起点，分 6 个步骤合成，或以 2，2-二苯基-4-戊烯酸 (17) 为起点，分 4 个步骤合成。使用二对甲苯甲酰基酒石酸作为分辨剂，合成的 (±)-3 被分辨成光学纯形式的 (-)- 和 (+)-3 。(-)-对映体(-)-3-HCl（FK584）对大鼠膀胱节律性收缩的抑制活性（ED30 =0.18 mg/kg，静注）是特罗地林（ED30=1.9 mg/kg，静注）的十倍，而(+)-对映体(+)-3-HCl在 1.通过体外检测评估，(-)-3-HCl 化合物（FK584）具有与特罗地林相似的药理特性，目前正处于治疗过度活动性逼尿肌的临床开发阶段。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1858
• 作为产物：
  描述：

  4,4-diphenyl-2-cyclopenten-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到4,4-diphenyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. V. Synthesis and Inhibitory Activity on Detrusor Contraction of N-tert-Butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine.

  摘要：

  设计 N-叔丁基-4，4-二苯基-2-环戊烯胺（(±)-3）的目的是限制特罗地林 1 的构象，合成方法是以二苯基乙醛 (10) 为起点，分 6 个步骤合成，或以 2，2-二苯基-4-戊烯酸 (17) 为起点，分 4 个步骤合成。使用二对甲苯甲酰基酒石酸作为分辨剂，合成的 (±)-3 被分辨成光学纯形式的 (-)- 和 (+)-3 。(-)-对映体(-)-3-HCl（FK584）对大鼠膀胱节律性收缩的抑制活性（ED30 =0.18 mg/kg，静注）是特罗地林（ED30=1.9 mg/kg，静注）的十倍，而(+)-对映体(+)-3-HCl在 1.通过体外检测评估，(-)-3-HCl 化合物（FK584）具有与特罗地林相似的药理特性，目前正处于治疗过度活动性逼尿肌的临床开发阶段。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1858

文献信息

• Substituted-amine compound and a process for the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05256824A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  The compound (-)-N-t-butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine, or its hydrochloride salt has anticholinergic activity, and thus has a variety of pharmaceutical utilities.

  化合物(-)-N-t-叔丁基-4,4-二苯基-2-环戊烯基胺或其盐酸盐具有抗胆碱能活性，因此具有各种药物用途。
• Asymmetric Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of FK584, an Agent for the Treatment of Overactive Detrusor.
  作者：Kazuhiko TAKE、Kazuo OKUMURA、Kazunori TSUBAKI、Kiyoshi TANIGUCHI、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1903

  日期：——

  FK584[(-)-N-tert-butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine hydrochloride, (-)-4-HCl], a potential candidate for the treatment of overactive detrusor, was synthesized in a 4-step approach starting with Sharpless oxidation of cyclopentenol 6 (kinetic resolution). This epoxidation is a rare case in that the empirical rule does not work. Regio- and stereoselective introduction of tert-butylamine to the obtained

  通过4步合成了FK584 [（-）-N-叔丁基-4,4-二苯基-2-环戊烯基胺盐酸盐（-）-4-HCl]，这是一种治疗过度逼尿肌的潜在候选药物。首先是环戊烯醇6的Sharpless氧化（动力学拆分）。这种环氧化是罕见的情况，因为经验规则不起作用。将叔丁胺区域和立体选择性地引入到所获得的环氧环戊醇5中，然后将所得的二醇转化成烯烃，从而完成了合成。通过对S-（+）-扁桃酸的盐进行X射线晶体分析，确定FK584的绝对构型为S。
• N-Monosubstituted cyclopentenylamines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0445749B1

  公开（公告）日：1996-07-10
• US5256824A
  申请人：——

  公开号：US5256824A

  公开（公告）日：1993-10-26