(5α)-cyclic-1,2-ethanediylacetal-8,14-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one | 1094566-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (5α)-cyclic-1,2-ethanediylacetal-8,14-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
• 英文别名: neopinone ethylene glycol ketal；(4R,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methylspiro[1,2,4,6,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 1094566-12-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: QFWNSJXXPUNZKW-ZMYBRWDISA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α)-cyclic-1,2-ethanediylacetal-8,14-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one 在 10 wt% platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(-)-dihydrocodeinone ethyleneketal
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因一锅法转化为氢可酮和新松酮酮的合成

  摘要：

  在对甲苯磺酸的存在下，通过蒂巴因与乙二醇的反应，通过一锅法制备了新松酮的乙二醇缩酮。缩酮也是将蒂巴因与乙二醇和Pd（OAc）2转化为氢可酮的中间体，然后加氢。另外，通过在水性介质中使用钯催化，实现了蒂巴因向氢可酮转化的一锅法。钯在该转化中具有双重目的，首先用于活化蒂巴因的二烯醇醚，其次作为氢化催化剂。发现该方法与两步方案相当，后者采用二酰亚胺还原蒂巴因，然后酸催化将所得的8,14-二氢蒂巴因水解为氢可酮。提供了所有化合物的实验数据和光谱数据。

  DOI：

  10.1021/jo802454v
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以38%的产率得到(5α)-cyclic-1,2-ethanediylacetal-8,14-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因一锅法转化为氢可酮和新松酮酮的合成

  摘要：

  在对甲苯磺酸的存在下，通过蒂巴因与乙二醇的反应，通过一锅法制备了新松酮的乙二醇缩酮。缩酮也是将蒂巴因与乙二醇和Pd（OAc）2转化为氢可酮的中间体，然后加氢。另外，通过在水性介质中使用钯催化，实现了蒂巴因向氢可酮转化的一锅法。钯在该转化中具有双重目的，首先用于活化蒂巴因的二烯醇醚，其次作为氢化催化剂。发现该方法与两步方案相当，后者采用二酰亚胺还原蒂巴因，然后酸催化将所得的8,14-二氢蒂巴因水解为氢可酮。提供了所有化合物的实验数据和光谱数据。

  DOI：

  10.1021/jo802454v

文献信息

• CONVERSION OF THEBAINE TO MORPHINE DERIVATIVES
  申请人：Carroll Robert James

  公开号：US20090005563A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides methods for the conversion of thebaine to a morphine derivative, such as hydrocodone. Novel ketal intermediates of the conversion are provided. A one-pot procedure for the conversion comprises treating thebaine with an acid in the presence of a metal catalyst.

  本发明提供了将吗啡碱转化为吗啡衍生物（如羟考酮）的方法。提供了该转化的新型缩酮中间体。该转化的一锅法包括在金属催化剂存在下用酸处理吗啡碱。
• One-Pot Conversion of Thebaine to Hydrocodone and Synthesis of Neopinone Ketal
  作者：Robert J. Carroll、Hannes Leisch、Lena Rochon、Tomas Hudlicky、D. Phillip Cox

  DOI：10.1021/jo802454v

  日期：2009.1.16

  The ethylene glycol ketal of neopinone was prepared in a one-pot procedure by the reaction of thebaine with ethylene glyocol in the presence of p-toluenesulfonic acid. The ketal is also an intermediate in the conversion of thebaine to hydrocodone with ethylene glycol and Pd(OAc)2, followed by hydrogenation. Additionally, a one-pot procedure for the conversion of thebaine to hydrocodone was achieved

  在对甲苯磺酸的存在下，通过蒂巴因与乙二醇的反应，通过一锅法制备了新松酮的乙二醇缩酮。缩酮也是将蒂巴因与乙二醇和Pd（OAc）2转化为氢可酮的中间体，然后加氢。另外，通过在水性介质中使用钯催化，实现了蒂巴因向氢可酮转化的一锅法。钯在该转化中具有双重目的，首先用于活化蒂巴因的二烯醇醚，其次作为氢化催化剂。发现该方法与两步方案相当，后者采用二酰亚胺还原蒂巴因，然后酸催化将所得的8,14-二氢蒂巴因水解为氢可酮。提供了所有化合物的实验数据和光谱数据。