(+/-)-4-(3-chloropropyl)-2-iodo-2-cyclohexen-1-one | 912959-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-(3-chloropropyl)-2-iodo-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 912959-37-6
• 化学式: C₉H₁₂ClIO
• 分子量: 298.551
• InChiKey: ODRGIYSZUXZOIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(3-chloropropyl)-2-iodo-2-cyclohexen-1-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium azide 、 铜 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (6aRS,9aRS,9bRS)-9a-(2-nitrophenyl)-4,5,6,6a,7,8,9a,9b-octahydro-9H-1,2,3-triazolo[4,5,1-ij]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化乌尔曼交叉偶联反应在(±)-Aspidospermidine全合成中的应用，从而代表了二元吲哚-二氢吲哚生物碱长春碱下半球的方法

  摘要：

  作为针对构建抗癌剂长春碱 (1) 的正在进行的研究的一部分，已经合成了相关但结构不太复杂的天然产物 aspidospermidine (3)。针对目标 3 采用了两种方法。在第一个中，这是不成功的，制备了胺连接的烯酮 6，但这未能参与关键的分子内共轭加成反应，得到双环系统 5。相比之下，相关的化合物 46，结合了连接的烯酮和叠氮化物部分，参与分子内的 1,3-偶极环加成反应，可能通过中间体三唑啉，得到可分离的稠环氮丙啶 47。然后经过两步将其转化为先前报道的四氢咔唑 4。

  DOI：

  10.1071/ch05181
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(3-chloropropyl)-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(+/-)-4-(3-chloropropyl)-2-iodo-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化乌尔曼交叉偶联反应在(±)-Aspidospermidine全合成中的应用，从而代表了二元吲哚-二氢吲哚生物碱长春碱下半球的方法

  摘要：

  作为针对构建抗癌剂长春碱 (1) 的正在进行的研究的一部分，已经合成了相关但结构不太复杂的天然产物 aspidospermidine (3)。针对目标 3 采用了两种方法。在第一个中，这是不成功的，制备了胺连接的烯酮 6，但这未能参与关键的分子内共轭加成反应，得到双环系统 5。相比之下，相关的化合物 46，结合了连接的烯酮和叠氮化物部分，参与分子内的 1,3-偶极环加成反应，可能通过中间体三唑啉，得到可分离的稠环氮丙啶 47。然后经过两步将其转化为先前报道的四氢咔唑 4。

  DOI：

  10.1071/ch05181