2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one | 80180-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: pentafuoromethyl p-trifluoroethylphenyl ketone；Pentafluoroethyl 4-(trifluoromethyl)phenyl ketone；2,2,3,3,3-pentafluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 80180-03-6
• 化学式: C₁₀H₄F₈O
• mdl: MFCD05864390
• 分子量: 292.128
• InChiKey: LQMOWHXGWIOTFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过协同的异步[2 + 2]环加成 催化全氟烷基取代的β-内酯的催化对映选择性合成：一项合成和计算研究†

  摘要：

  据报道，使用对称酸酐作为烯醇酸铵前体和全氟烷基酮（R F = CF 3，C 2 F 5，C 4 F 9），通过异硫脲（HyperBTM）催化反应对映选择性地制备了一系列全氟烷基取代的β-内酯。优化后，在室温下使用C 2 F 5和C 4 F 9取代的酮可观察到高非对映选择性和对映选择性（26个实例，最高> 95：5 dr和> 99：1 er） ，而对于CF 3而言，最佳的dr和er需要−78°C取代的酮（11个实例，最大> 95：5 dr和> 99：1 er）。通过开环衍生化β-内酯，以及两步转化生成全氟烷基取代的氧杂环丁烷，已证明在不损失立体化学完整性的情况下。密度泛函理论计算与13 C自然丰度KIE研究一起，已被用于通过一致的异步[2 + 2]-环加成途径来探索反应机理，该途径优于逐步的羟醛-内酯化过程。

  DOI：

  10.1039/c9sc00390h
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸 、 4-三氟甲基苯基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以32%的产率得到2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟离子催化的2-芳基-F-丁烯的异构化[1]

  摘要：

  一系列2-芳基F1-丁烯的氟离子催化异构化反应的动力学研究表明，在恒定氟离子浓度下，烯烃中的反应为拟一级反应。最终的哈米特图是非线性的，在σ= 0附近有一个向下凹的向下折断。提出了涉及形成碳负离子中间体的两步机理。速率限制步骤的更改会导致Hammett图中的中断。还报道了碳负离子捕获实验。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82653-6

文献信息

• Enantioselective NHC‐Catalyzed Redox [2+2] Cycloadditions with Perfluoroketones: A Route to Fluorinated Oxetanes
  作者：Alyn T. Davies、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201504256

  日期：2015.12.21

  carbene (NHC) catalyzed redox formal [2+2] cycloaddition between α‐aroyloxyaldehydes and perfluoroketones, followed by ring‐opening in situ delivers a variety of perfluorinated β‐hydroxycarbonyl compounds in good yield, and excellent diastereo‐ and enantioselectivity. Through a reductive work‐up and subsequent cyclization, this protocol offers access to highly substituted fluorinated oxetanes in two

  N-杂环卡宾（NHC）催化α-芳酰氧基醛与全氟酮之间的氧化还原形式[2 + 2]环加成反应，然后原位开环提供各种全氟β-羟基羰基化合物，收率高，非对映和对映选择性优异。通过还原后处理和随后的环化，该方案可分两步以高ee值获得高度取代的氟化氧杂环丁烷。
• Novel and efficient approach to (Z)-4-trifluoroethylidene-1,3-dioxolane derivatives via (trifluoromethyl)ethynylation of ketones and aldehydes
  作者：Sung Lan Jeon、Ji Hoon Choi、Jung Ah Cho、Bum Tae Kim、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.05.021

  日期：2008.10

  the reaction of new stable (trifluoromethyl)ethynylation reagent 1a with TBAF at −15 °C for 10 min, followed by treatment with phenyl perfluoroalkylated ketones at room temperature. The use of aldehydes under the same reaction condition afforded 1,3-dioxolanes 2q–r in good yields. The reaction of 1a with TBAF, followed by treatment with aldehydes or ketones at −15 °C for 10 min and then with trifluoroacetophenone

  新的稳定的（三氟甲基）乙炔化试剂1a与TBAF在-15°C下反应10分钟，然后在室温下用苯基全氟烷基化的酮处理，从而以定量收率制备了全氟烷基化的4-trifluoroethylidene-1,3-dioxolanes 2a–p。温度。在相同的反应条件下使用醛可提供高产率的1,3-二氧戊环2q-r。1a与TBAF反应，然后在-15°C下用醛或酮处理10分钟，然后在室温下用三氟苯乙酮处理，得到1,3-二氧戊环衍生物2s–t丰产。四丁基铵trifluoropropynylide [II]在-15℃下用苯甲醛衍生物处理10分钟，接着用三氟，得到相应的1,3-二氧戊环2U-Z和1,3-二喔星3U-Z具有不同的反应条件。
• Preparation of 4-trifluoroethylidene-1,3-dioxolane derivatives via new stable (trifluoromethyl)ethynylation reagent
  作者：In Howa Jeong、Sung Lan Jeon、Bum Tae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01779-9

  日期：2003.9

  Perfluoroalkylated 4-trifluoroethylidene-1,3-dioxolane derivatives 2a–q were prepared in excellent yields from the reaction of new stable (trifluoromethyl)ethynylation reagent 1a with 1.3 equiv. of TBAF at −15°C for 10 min, followed by treatment with 2 equiv. of phenyl perfluoroalkylated ketone derivatives at room temperature. The reaction of 1a with 1.3 equiv. of TBAF, followed by treatment with 1

  全氟烷基化的4-三氟亚乙基-1,3-二氧戊环衍生物2a - q是由新型稳定的（三氟甲基）乙炔化试剂1a与1.3当量的反应以优异的收率制备的。在-15°C下TBAF干燥10分钟，然后用2当量溶液处理。在室温下制备苯基全氟烷基化的酮衍生物。1a与1.3当量的反应 TBAF，然后用1当量治疗。醛或酮在-15°C下放置10分钟，然后在室温下与三氟苯乙酮（1当量）混合，以中等收率得到全氟烷基化的4-三氟亚乙基-1,3-二氧戊环衍生物2t - u。
• A Desilylative Approach to Alkyl Substituted C(1)‐Ammonium Enolates: Application in Enantioselective [2+2] Cycloadditions
  作者：Yihong Wang、Claire M. Young、Honglei Liu、Will C. Hartley、Max Wienhold、David. B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202208800

  日期：2022.9.19

  The catalytic generation of unsubstituted and alkyl substituted C(1)-ammonium enolates from α-silyl-α-alkyl substituted carboxylic acids using the isothiourea HyperBTM has been developed and applied in enantioselective [2+2]-cycloaddition reactions.

  使用异硫脲 HyperBTM 从 α-甲硅烷基-α-烷基取代的羧酸催化生成未取代和烷基取代的 C(1)-烯醇化铵已被开发并应用于对映选择性 [2+2]-环加成反应。
• Fluoride ion catalyzed isomerization of 2-aryl-F-butenes [1]
  作者：Donald J. Burton、James A. Headley

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82653-6

  日期：1981.10

  A kinetic study of the fluoride ion catalyzed isomerization of a series of 2-arylF1-butenes shows the reactions to be pseudo first order in olefin at constant fluoride ion concentration. The resultant Hammett plot is non-linear witb a concave downward break near σ=0. A two step mechanism involving formation of a carbanionic intermediate is proposed. A change in the rate limiting step causes the break

  一系列2-芳基F1-丁烯的氟离子催化异构化反应的动力学研究表明，在恒定氟离子浓度下，烯烃中的反应为拟一级反应。最终的哈米特图是非线性的，在σ= 0附近有一个向下凹的向下折断。提出了涉及形成碳负离子中间体的两步机理。速率限制步骤的更改会导致Hammett图中的中断。还报道了碳负离子捕获实验。