2,5-anhydro-6-O-benzoyl-4-O-dodecanoyl-3-O-methanesulfonyl-D-glucose ethylene acetal | 888026-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-6-O-benzoyl-4-O-dodecanoyl-3-O-methanesulfonyl-D-glucose ethylene acetal
• CAS: 888026-89-9
• 化学式: C₂₈H₄₂O₁₀S
• 分子量: 570.701
• InChiKey: SUGLGFIGVSUEGR-URBBEOKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-O-benzoyl-4-O-dodecanoyl-3-O-methanesulfonyl-D-glucose ethylene acetal 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫化氢 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 233.75h， 生成 2,5-anhydro-6-O-benzoyl-3-deoxy-3-dodecanamido-D-allonothioamide
  参考文献：
  名称：

  在C-2'位置嵌入酰胺部分的抗肿瘤噻唑林类似物

  摘要：

  从d-葡萄糖开始已经完成了四种新的噻唑呋林类似物的合成。合成的关键步骤是三步骤级联反应，该步骤使有效的硫化氢介导的2-叠氮基-3- O-酰基-呋喃呋喃糖基氰化物一锅转化为相应的2-烷基酰胺基呋喃核糖基硫代羧酰胺。通过与溴丙酮酸乙酯的环缩合反应，首先将所得的关键中间体转化为受保护的噻唑啉衍生物，最后通过在甲醇中用氨处理，将其转化为目标C-核苷。记录了噻唑呋喃类似物对多种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，并将其与亲本分子（噻唑呋林）以及市售抗肿瘤药阿霉素（DOX）观察到的毒性进行了比较。类似物2b – d显示了对人骨髓性白血病K562的有效体外细胞毒活性。在实体瘤细胞系中，HT29仅对2d敏感，而HeLa细胞对2a，2b和2d敏感。只有类似物2a对MCF-7细胞具有高度的细胞毒性。没有噻唑呋林类似物对正常的胎儿肺MRC-5细胞表现出任何明显的细胞毒性。Bcl-2的下调，caspase-3的激活和P

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.090
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,6-di-O-methanesulfonyl-D-glucose ethylene acetal 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 2,5-anhydro-6-O-benzoyl-4-O-dodecanoyl-3-O-methanesulfonyl-D-glucose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  在C-2'位置嵌入酰胺部分的抗肿瘤噻唑林类似物

  摘要：

  从d-葡萄糖开始已经完成了四种新的噻唑呋林类似物的合成。合成的关键步骤是三步骤级联反应，该步骤使有效的硫化氢介导的2-叠氮基-3- O-酰基-呋喃呋喃糖基氰化物一锅转化为相应的2-烷基酰胺基呋喃核糖基硫代羧酰胺。通过与溴丙酮酸乙酯的环缩合反应，首先将所得的关键中间体转化为受保护的噻唑啉衍生物，最后通过在甲醇中用氨处理，将其转化为目标C-核苷。记录了噻唑呋喃类似物对多种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，并将其与亲本分子（噻唑呋林）以及市售抗肿瘤药阿霉素（DOX）观察到的毒性进行了比较。类似物2b – d显示了对人骨髓性白血病K562的有效体外细胞毒活性。在实体瘤细胞系中，HT29仅对2d敏感，而HeLa细胞对2a，2b和2d敏感。只有类似物2a对MCF-7细胞具有高度的细胞毒性。没有噻唑呋林类似物对正常的胎儿肺MRC-5细胞表现出任何明显的细胞毒性。Bcl-2的下调，caspase-3的激活和P

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.090

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of two new tiazofurin analogues with 2′-amido functionalities
  作者：Mirjana Popsavin、Ljilja Torović、Miloš Svirčev、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.001

  日期：2006.5

  Two novel tiazofurin analogues 2 and 3 were synthesized starting from D-glucose. The key step of the synthesis was the efficient one-step hydrogen sulfide-mediated conversion of 2-azido-3-O-acyl-ribofuranosyl cyanides to the corresponding 2-amido thiocarboxamides. Compounds 2 and 3 were evaluated for their in vitro antiproliferative activity against certain human tumour cell lines. Remarkably, compound 2 was found to be 570-fold more potent than tiazofurin against MCF-7 cells, while compound 3 showed the most powerful cytotoxicity against HT-29 cancer cells, being almost 100-fold more active than tiazofurin. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.