5-methoxy-2-(triethylsilyl)-3-(2-(triethylsilyloxy)ethyl)-1H-indole | 1392139-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(triethylsilyl)-3-(2-(triethylsilyloxy)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: triethyl-[2-(5-methoxy-2-triethylsilyl-1H-indol-3-yl)ethoxy]silane
• CAS: 1392139-64-8
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₂Si₂
• 分子量: 419.755
• InChiKey: WQHVRPKDUXPSDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(triethylsilyl)-3-(2-(triethylsilyloxy)ethyl)-1H-indole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ibogaine，epibogaine及其类似物的全合成

  摘要：

  已经描述了伊博加因，表艾博加因及其类似物的有效全合成。分子内还原性-Heck型环化用于构建七元吲哚并氮杂卓环以访问伊博加骨架。拉洛克（Larock）的杂环化反应用于生成适当取代的吲哚，而狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应用于构建iboga生物碱中的异喹核苷环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.027
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯基胺 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-methoxy-2-(triethylsilyl)-3-(2-(triethylsilyloxy)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  ibogaine，epibogaine及其类似物的全合成

  摘要：

  已经描述了伊博加因，表艾博加因及其类似物的有效全合成。分子内还原性-Heck型环化用于构建七元吲哚并氮杂卓环以访问伊博加骨架。拉洛克（Larock）的杂环化反应用于生成适当取代的吲哚，而狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应用于构建iboga生物碱中的异喹核苷环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.027

文献信息

• Total synthesis of ibogaine, epiibogaine and their analogues
  作者：Goutam Kumar Jana、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.027

  日期：2012.9

  Efficient total synthesis of ibogaine, epiibogaine and their analogues has been described. An intramolecular reductive-Heck type cyclization was used for the construction of seven-membered indoloazepine ring to access iboga-skeleton. Larock’s heteroannulation reaction was employed for the creation of suitably substituted indole and Diels–Alder reaction was employed for the construction of the isoquinuclidine

  已经描述了伊博加因，表艾博加因及其类似物的有效全合成。分子内还原性-Heck型环化用于构建七元吲哚并氮杂卓环以访问伊博加骨架。拉洛克（Larock）的杂环化反应用于生成适当取代的吲哚，而狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应用于构建iboga生物碱中的异喹核苷环。