1-环丙基-4-苯基甲氧基苯 | 1044067-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-环丙基-4-苯基甲氧基苯
• 英文名称: 1-(Benzyloxy)-4-cyclopropylbenzene
• 英文别名: 1-cyclopropyl-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 1044067-60-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: SARLPFLSHPDCIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氟 、 1-环丙基-4-苯基甲氧基苯 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-oxo-4-phenylbutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  NHC/光氧化还原协同催化芳基环丙烷开环生成 1-芳酰氧基化-3-酰化烷烃

  摘要：

  报道了通过 NHC 和有机光氧化还原协同催化实现单、二和三取代环丙烷的开环/芳基羧化/酰化，用于制备 γ-芳酰氧基酮。关键步骤是光氧化还原催化循环中产生的苄基自由基和NHC催化循环中形成的羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202110304
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 、 环丙基硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-环丙基-4-苯基甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  使用光氧化还原催化对芳基环丙烷与乙炔基苯并氧杂环戊烷进行 1,3-氧炔基化

  摘要：

  炔烃和环丙烷是化学中的重要基序。本文描述了以原子经济方式对芳基环丙烷与乙基苯并氧杂环戊烷 (EBX) 进行光氧化还原催化的 1,3-氧基炔基化反应。该级联包括芳基环丙烷的单电子氧化和亲核开环，然后在苄基位置进行自由基炔基化。EBX 化合物作为双功能试剂提供亲核酸以及炔基实体。所介绍的方法具有条件温和、底物范围广的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04319

文献信息

• [EN] ARYLCYCLOPROPYLAMINE BASED DEMETHYLASE INHIBITORS OF LSD1 AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉMÉTHYLASE LSD1 BASE D'ARYCLCYCLOPROPYLAMINE ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2012013728A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula (I) as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection. Thus, in one specific aspect the invention relates to formulas (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX).

  本发明涉及(杂)芳基环丙胺化合物，特别是如公式(I)所描述和定义的化合物，以及它们在治疗中的应用，包括但不限于治疗或预防癌症、神经疾病或病症、病毒感染等。因此，在一个具体的方面，本发明涉及公式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)。
• Synthesis of UDP-glucose: N-Acylsphingosine glucosyltransferase inhibitors
  申请人：GENZYME CORPORATION

  公开号：EP2067775A1

  公开（公告）日：2009-06-10

  Disclosed is a novel enantiomeric synthesis of ceramide-like inhibitors of UDP-glucose: N-acylsphingosine glucosyltransferase. Also disclosed are novel intermediates formed during the synthesis.

  本发明公开了一种新型对映体合成的 UDP-葡萄糖的神经酰胺类抑制剂：N-acylsphingosine 葡糖基转移酶。还披露了合成过程中形成的新型中间体。
• (HETERO)ARYL CYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Oryzon Genomics, S.A.

  公开号：EP3736265A1

  公开（公告）日：2020-11-11

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula I as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及(杂)芳基环丙胺化合物，尤其包括本文所描述和定义的式 I 化合物，以及它们在治疗中的用途，包括治疗或预防癌症、神经系统疾病或病症或病毒感染等。
• Lysine specific demethylase-1 inhibitors and their use
  申请人：ORYZON GENOMICS S.A.

  公开号：US10202330B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention relates to a compound of Formula 1, wherein: (A) is heteroaryl or aryl; each (A′), if present, is independently chosen from aryl, arylalkoxy, arylalkyl, heterocyclyl, aryloxy, halo, alkoxy, haloalkyl, cycloalkyl, haloalkoxy, and cyano, wherein each (A′) is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from halo, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, arylalkoxy, alkyl, alkoxy, amido, —CH2C(=0)NH2, heteroaryl, cyano, sulfonyl, and sulfinyl; X is 0, 1, 2, or 3; (B) is a cyclopropyl ring, wherein (A) and (Z) are covalently bonded to different carbon atoms of (B); (Z) is —NH—; (L) is chosen from a single bond, —CH2—, —CH2CH2—, —CH2CH2CH2—, and —CH2CH2CH2CH2—; and (D) is an aliphatic carbocyclic group or benzocycloalkyl, wherein said aliphatic carbocyclic group or said benzocycloalkyl has 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from —NH2, —NH(C1-C6 alkyl), —N(C1-C6 alkyl)(C1-C6 alkyl), alkyl, halo, amido, cyano, alkoxy, haloalkyl, and haloalkoxy. (A′)X-(A)-(B)—(Z)-(L)-(D) formula (I) The compounds of the invention show activity for inhibiting LSD1, which makes them useful in the treatment or prevention of diseases such as cancer.

  本发明涉及式 1 的化合物，其中：(A)是杂芳基或芳基；每个(A′)（如果存在）独立地选自芳基、芳烷氧基、芳烷基、杂环基、芳氧基、卤代、烷氧基、卤代烷基、环烷基、卤代烷氧基和氰基，其中每个(A′)被 0、1、2 或 3 个取代基，这些取代基独立选自卤代、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基、芳基烷氧基、烷基、烷氧基、氨基、- C(=0)NH2、杂芳基、氰基、磺酰基和亚砜基；X 是 0、1、2 或 3；(B) 是环丙基环，其中(A)和(Z)与(B)的不同碳原子共价键合；(Z)是-NH-；(L)选自单键、-CH2-、- -、- -和- -；和 (D) 是脂肪族碳环基团或苯并环烷基，其中所述脂肪族碳环基团或所述苯并环烷基具有 0、1、2 或 3 个取代基，这些取代基独立选自-NH2、-NH(C1-C6 烷基)、-N(C1-C6 烷基)(C1-C6 烷基)、烷基、卤代、氨基、氰基、烷氧基、卤代烷基和卤代烷氧基。(A′)X-(A)-(B)-(Z)-(L)-(D) 式(I) 本发明的化合物显示出抑制 LSD1 的活性，这使它们在治疗或预防癌症等疾病中有用。
• Arylcyclopropylamine based demethylase inhibitors of LSD1 and their medical use
  申请人：Oryzon Genomics S.A.

  公开号：US10233178B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula (I) as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection. Thus, in one specific aspect the invention relates to formulas (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX).

  本发明涉及(杂)芳基环丙胺化合物，特别包括本文所述和定义的式(I)化合物，以及它们在治疗中的用途，包括例如在治疗或预防癌症、神经系统疾病或病症或病毒感染中的用途。因此，在一个具体方面，本发明涉及式 (II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)。