1-环丙基-4-苯氧基-3,6-二氢-2H-吡啶 | 163632-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-4-苯氧基-3,6-二氢-2H-吡啶
• 英文名称: 1-cyclopropyl-4-phenoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: Pyridine, 1-cyclopropyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-phenoxy-；1-cyclopropyl-4-phenoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 163632-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: FUEUAAOVJBEABT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-4-苯氧基-3,6-二氢-2H-吡啶 在 硼氘化钠 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 copper(l) chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学模型研究的单胺氧化酶B催化4-取代的1-环丙基-1,2,3,6-四氢吡啶的氧化。

  摘要：

  黄酮酶单胺氧化酶B（MAO-B）提出了两种催化途径-一种基于氮孤对的初始单电子转移（SET）步骤，另一种基于初始α-碳氢原子转移（ HAT）步骤。SET途径与各种环丙胺的基于机理的失活性质一致。MAO-B催化某些1-环丙基-4-取代的1,2,3,6-四氢吡啶有效氧化为相应的二氢吡啶鎓代谢物的观察结果表明，这些环状叔烯丙基胺的催化途径可能不会通过推定的进行SET产生了氨基自由基阳离子。本文描述了在模拟SET和HAT途径的反应条件下检测的一系列N-环丙基四氢吡啶的化学结局。在HAT反应条件下，所有测试化合物均迅速转化为其二氢吡啶鎓产物。尽管测试化合物在SET条件下也被快速氧化，但未观察到二氢吡啶鎓产物形成的证据。最可能被鉴定出的产物是在最初形成的环丙基胺基自由基阳离子的环丙基开环后形成的。就MAO-B催化的机理讨论了结果。没有观察到形成二氢吡啶鎓产物的证据。最可能被鉴定出的产物是在最初形成的环

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10033-5
• 作为产物：
  描述：

  吡喃-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-环丙基-4-苯氧基-3,6-二氢-2H-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Probing the Mechanism of Bioactivation of MPTP Type Analogs by Monoamine Oxidase B: Structure-Activity Studies on Substituted 4-Phenoxy-, 4-Phenyl-, and 4-Thiophenoxy-1-cyclopropyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines

  摘要：

  Previous studies have shown that 4-benzyl-1-cyclopropyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine is an excellent monoamine oxidase B (MAO-B) substrate (k(cat)/K-M = 1538 min(-1) mM(-1)) although the corresponding 4-phenyl analog displays MAO-B inactivating properties only. This behavior led us to speculate that the pathway for the MAO-B catalyzed oxidation of these tetrahydropyridines may not necessarily proceed via an initial single electron transfer step as proposed by others but rather through an initial alpha-carbon hydrogen atom abstraction step. In the present studies we have examined the interactions of various 4-phenoxy-, 4-phenyl-, and 4-thiophenoxy-1-cyclopropyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives, some of which bear substituents on the phenyl ring. The 4-thiophenoxy- and all of the 4-phenoxytetrahydropyridine derivatives proved to be substrates but not inactivators of MAO-B, while several of the 4-phenyltetrahydropyridine derivatives were inactivators but not substrates. A case of particular interest was 1-cyclopropyl-4-(2-methylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine, which displayed only substrate properties. The results are discussed in terms of two catalytic pathways, one of which involves partitioning of the proposed cyclopropylaminyl radical cation intermediate between cyclopropyl ring opening and proton loss while the second involves partitioning of the parent amine between an initial single electron transfer step, leading to cyclopropylaminyl radical cation formation and enzyme inactivation, and an initial alpha-carbon hydrogen atom abstraction step, leading to an allylic radical and dihydropyridinium product formation.

  DOI：

  10.1021/tx00047a010