methyl (4R,5R)-4,6-dihydroxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanoate | 942067-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R,5R)-4,6-dihydroxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanoate
• CAS: 942067-30-3
• 化学式: C₁₆H₃₄O₅Si
• 分子量: 334.528
• InChiKey: MJTFYLDQRWMYGL-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-4,6-dihydroxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanoate 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 chromium dichloride 、 Ti₂CO₃ 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 methyl (2E,4E,6S,7S,9E,11E,15R,16R)-7-(((E)-8-(dimethoxyphosphoryl)-7-oxooct-2-enoyl)oxy)-15,17-dihydroxy-4,6,9-trimethyl-16-((triisopropylsilyl)oxy)heptadeca-2,4,9,11-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物Palmerolide A的全合成及结构修正

  摘要：

  我们描述了一种高度收敛和灵活的南极海洋代谢物palmerolide Aan 努力导致palmererolide A 重新配制为ent-24，原始提议结构的C19，C20-双差向异构体的对映异构体1。我们的全合成具有高度立体选择性的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应以引入 C19，C20-立体二联体，有效的 Suzuki 交叉偶联以安装内环二烯单元，以及分子内 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化以关闭大环。从片段 2、3 (ent-3) 和 13（分别以 5 到 8 个步骤制备，总产率为 38-70%）开始，所提出的结构 1 和帕梅罗内酯 A (24) 的对映异构体的合成在额外的 14 步（最长线性序列 22 步）。

  DOI：

  10.1021/ja0715142
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 methyl (4R,5R)-4,6-dihydroxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物Palmerolide A的全合成及结构修正

  摘要：

  我们描述了一种高度收敛和灵活的南极海洋代谢物palmerolide Aan 努力导致palmererolide A 重新配制为ent-24，原始提议结构的C19，C20-双差向异构体的对映异构体1。我们的全合成具有高度立体选择性的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应以引入 C19，C20-立体二联体，有效的 Suzuki 交叉偶联以安装内环二烯单元，以及分子内 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化以关闭大环。从片段 2、3 (ent-3) 和 13（分别以 5 到 8 个步骤制备，总产率为 38-70%）开始，所提出的结构 1 和帕梅罗内酯 A (24) 的对映异构体的合成在额外的 14 步（最长线性序列 22 步）。

  DOI：

  10.1021/ja0715142

文献信息

• PALMEROLIDES: METHODS OF PREPARATION AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：DE BRABANDER Jef K.

  公开号：US20080249162A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Organic compounds having Formulas I and II are provided where the variables have the values described herein. Pharmaceutical formulations include the organic compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier can be prepared. Methods of preparing the compounds includes deprotecting protected precursor compounds. Methods of treating cancer or inhibiting ATPase include administering the organic compounds to a subject in need thereof.

  提供具有化学式I和II的有机化合物，其中变量具有此处描述的值。药物配方包括该有机化合物或其药用可接受盐以及药用可接受载体可制备。制备该化合物的方法包括去保护受保护的前体化合物。治疗癌症或抑制ATP酶的方法包括将有机化合物用于需要的对象。
• Total Synthesis and Structure Revision of the Marine Metabolite Palmerolide A
  作者：Xin Jiang、Bo Liu、Sylvain Lebreton、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ja0715142

  日期：2007.5.1

  We describe a highly convergent and flexible synthesis of the novel antarctic marine metabolite palmerolide Aan effort leading to a reformulation of palmerolide A as ent-24, the enantiomer of the C19,C20-bis-epimer of the original proposed structure 1. Our total synthesis features a highly stereoselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction to introduce the C19,C20-stereodiad, an efficient Suzuki cross-coupling

  我们描述了一种高度收敛和灵活的南极海洋代谢物palmerolide Aan 努力导致palmererolide A 重新配制为ent-24，原始提议结构的C19，C20-双差向异构体的对映异构体1。我们的全合成具有高度立体选择性的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应以引入 C19，C20-立体二联体，有效的 Suzuki 交叉偶联以安装内环二烯单元，以及分子内 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化以关闭大环。从片段 2、3 (ent-3) 和 13（分别以 5 到 8 个步骤制备，总产率为 38-70%）开始，所提出的结构 1 和帕梅罗内酯 A (24) 的对映异构体的合成在额外的 14 步（最长线性序列 22 步）。