2-styrylindole | 60986-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-styrylindole
• 英文别名: 2-styryl-1H-indole；2-(2-phenylethenyl)-1H-indole
• CAS: 60986-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: IINBTRZAAVTTRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styrylindole 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到3-(1H-indol-2-yl)-2,4-diphenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸催化3烷基2乙烯基吲哚的[3 + 2]环二聚反应，导致吡咯并吲哚骨架的非对映选择性构建

  摘要：

  建立了布朗斯台德酸催化的3-烷基-2-乙烯基吲哚的[3 + 2]环二聚反应，这导致吡咯并吲哚骨架的非对映选择性构建具有很高的收率（最高收率98％，所有> 95：5 dr）。该反应不仅代表了3-烷基-2-乙烯基吲哚作为氮-碳-碳（NCC）结构单元的首次应用，而且还揭示了2-乙烯基吲哚的新的[3 + 2]环二聚。对照实验表明，无论是游离的N-  H基团并且在吲哚部分的C-3的烷基起到执行[3 + 2]环二聚了至关重要的作用。初步尝试也证明了进行异二聚化的可行性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501116
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium dichloride copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-styrylindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与2-乙炔基苯胺的偶联：制备官能化的2-取代的吲哚的有效途径

  摘要：

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80456-1

文献信息

• Acid-Relayed Organocatalytic<i>exo</i>-Diels-Alder Cycloaddition of Cyclic Enones with 2-Vinyl-1<i>H</i>-indoles
  作者：Ji-Wei Ren、Zhao-Fang Zhou、Jun-An Xiao、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201501619

  日期：2016.3

  With the aid of the hydrogen-bond relay of (S)-camphorsulfonic acid, the enantioselective exo-Diels–Alder cycloaddition of cyclic enones and 2-vinyl-1H-indoles catalyzed by prolinosulfonamide was developed. The corresponding Diels–Alder cycloadducts were readily obtained by a single recrystallization, free of column chromatography. Consequently, tetracyclic tetrahydrocarbazole ring systems with three

  借助（S）-樟脑磺酸的氢键中继，开发了由脯氨酰磺酰胺催化的环烯酮和2-乙烯基-1H-吲哚的对映选择性exo-Diels-Alder环加成反应。相应的 Diels-Alder 环加合物很容易通过单次重结晶获得，无需柱层析。因此，以中等产率制备了具有三个连续立体中心的四环四氢咔唑环系统，具有优异的非对映选择性（外/内高达 >20:1）和对映选择性（高达 > 99% ee）。
• The Enantioselective, Organocatalyzed Diels-Alder Reaction of 2-Vinylindoles with α,β-Unsaturated Aldehydes: An Efficient Route to Functionalized Tetrahydrocarbazoles
  作者：Changwu Zheng、Yingpeng Lu、Junkang Zhang、Xingkuan Chen、Zhuo Chai、Wenying Ma、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.201000130

  日期：2010.5.25

  Prolinol catalysts: A highly enantio‐ and diastereoselective prolinol‐catalyzed Diels–Alder reaction of 2‐vinylindoles and α,β‐unsaturated aldehydes is developed (see scheme). This methodology allows the development of further applications of prolinols in asymmetric synthesis. The resulting densely functionalized enantiomerically pure tetrahydrocarbazoles are useful in the total synthesis of natural

  脯氨醇催化剂：开发了2-乙烯吲哚和α，β-不饱和醛的高度对映异构和非对映异构选择性的脯氨醇催化的Diels-Alder反应（参见方案）。这种方法学可以进一步发展脯氨醇在不对称合成中的进一步应用。所得的密集官能化的对映体纯的四氢咔唑可用于天然产物的全合成，如阿瓜米林生物碱长春花碱的核心结构。
• Palladium-catalyzed direct arylation of indoles with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Congrong Liu、Lianghui Ding、Guang Guo、Weiwei Liu、Fu-Lai Yang

  DOI：10.1039/c5ob02569a

  日期：——

  A novel method to synthesise 2-arylindoles is demonstrated via direct arylation of indoles with arylsulfonyl hydrazides. Under the optimized reaction conditions, the reaction well tolerates a wide variety of functional groups to afford structurally diverse 2-arylindoles in good to excellent yields at 70 °C.

  通过吲哚与芳基磺酰基酰肼的直接芳基化证明了一种合成2-芳基吲哚的新方法。在优化的反应条件下，反应在70°C的温度下可以很好地耐受各种官能团，从而提供结构多样的2-芳基吲哚。
• Palladium/Copper Cocatalyzed Coupling Reaction of Aroyl Hydrazides with Indoles
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201600493

  日期：2016.12

  palladium/copper cocatalyzed coupling reaction of indoles with simple aroyl hydrazides has been developed under aerobic conditions. A range of aroyl hydrazides underwent palladium/copper cocatalyzed oxidative arylation with indoles open to air in a 1:1 mixture of dimethyl sulfoxide and nitromethane to give structurally diverse 2‐arylindoles or 3‐arylindoles in moderate to good yields. The reaction well

  在有氧条件下，空前的吲哚与简单的芳酰肼的钯/铜共催化偶联反应已得到开发。一系列芳酰肼在二甲基亚砜和硝基甲烷的1：1混合物中与钯在空气中进行钯/铜共催化的氧化芳基化反应，制得结构多样的2-芳基吲哚或3-芳基吲哚，产率中等至良好。该反应良好地耐受多种官能团，例如烷氧基，卤素，酯。
• Formal [4 + 2] benzannulation of 2-alkenyl indoles with aldehydes: a route to structurally diverse carbazoles and bis-carbazoles
  作者：Ankush Banerjee、Avishek Guin、Shuvendu Saha、Anushree Mondal、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/c8ob02875c

  日期：——

  Construction of structurally diverse carbazoles and bis-carbazoles by protecting-group-free formal [4 + 2]-benzannulation of 2-alkenyl indoles and aldehydes is demonstrated. The sequence of four different reactions is executed in one-pot using readily available and cheap bottle reagents as catalysts rendering this method attractive. The incorporation of inexpensive and environmentally benign molecular

  通过无保护基的2-烯基吲哚和醛的正式[4 + 2]-苯甲酸酯化反应，构建了结构多样的咔唑和双咔唑。使用容易获得的廉价瓶装试剂作为催化剂，可在一锅中执行四个不同反应的顺序，从而使该方法具有吸引力。在最终的芳构化步骤中掺入廉价和对环境无害的分子氧作为氧化剂，可以耐受多个官能团。