2-(2-chlorophenyl)-4-trifluoromethyl-1H-imidazole | 33469-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-4-trifluoromethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2-chloro-phenyl)-4-trifluoromethyl-1(3)H-imidazole；1H-Imidazole, 2-(2-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-；2-(2-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
• CAS: 33469-13-5
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃N₂
• 分子量: 246.619
• InChiKey: KHTYSFXJAALCQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-4-trifluoromethyl-1H-imidazole 在 ammonium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Neuroprotective Properties of Novel Imidazolyl Nitrones

  摘要：

  A new series of imidazolyl nitrones spin traps has been synthesized and evaluated pharmacologically. The salient structural feature of these molecules is the presence of an imidazole moiety substituted by aromatic or heteroaromatic cycles. This connectivity imparts to the nitrone superior neuroprotective properties in vivo and in parallel reduced side effects and toxicity. Thus compound 6a (a 2-phenylimidazolyl nitrone) administered intraperitoneally protects (80%) mice from lethality induced by an intracerebroventricular administration of tert-butyl hydroperoxide (t-BHP) an oxidant capable of inducing neurodegenerative processes. Administration of the archetypal nitrone phenyl-tert-butyl nitrone (PBN) at an equimolar dose also affords some protection (60%) in this test. However, this activity is accompanied by hypothermia, whereas no such effect is apparent for 6a. Moreover, previously prepared nonsubstituted or alkyl-substituted imidazolyl nitrones were shown to be extremely toxic to rats in contrast to the compounds prepared in this study. The observed activities in vivo correlate well with the calculated partition coefficients (ClogP) and HOMO energy level.

  DOI：

  10.1021/jm991154w
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 三氟丙酮醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)-4-trifluoromethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  肝X受体（LXR）部分激动剂：联芳吡唑和咪唑对LXRβ的偏爱

  摘要：

  已经合成了一系列联芳基吡唑和咪唑肝X受体（LXR）部分激动剂，显示出LXRβ选择性。通过在人全血中有效诱导ATP结合转运蛋白ABCA1和ABCG1鉴定出LXRβ选择性部分激动剂18（EC 50  = 1.2μM，功效为55％）。在小鼠18中，在3和10 mpk剂量下显示出ABCA1的外周诱导，并且在这些剂量下血浆或肝甘油三酯没有明显升高，与完全泛激动剂相比，显示出改善的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.029

文献信息

• IMIDAZOLE BASED LXR MODULATORS
  申请人：Busch Brett B.

  公开号：US20100075964A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Compounds of the invention, such as compounds of Formulae IIa, IIb, IIc or IId, and pharmaceutically acceptable salts, isomers, and prodrugs thereof, are useful as modulators of the activity of liver X receptors, where R 1 , R 2 , R 21 , R 3 and G are defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明的化合物，例如公式IIa、IIb、IIc或IId的化合物，以及其药学上可接受的盐、异构体和前药，可用作肝X受体活性调节剂，其中R1、R2、R21、R3和G在此定义。还公开了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的方法。
• Imidazole based LXR modulators
  申请人：Busch Brett B.

  公开号：US08569352B2

  公开（公告）日：2013-10-29

  Compounds of the invention, such as compounds of Formulae IIa, IIb, IIc or IId, and pharmaceutically acceptable salts, isomers, and prodrugs thereof, are useful as modulators of the activity of liver X receptors, where R1, R2, R21, R3 and G are defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明的化合物，例如公式IIa、IIb、IIc或IId的化合物，以及其药学上可接受的盐、异构体和前药，可用作肝X受体活性调节剂，其中R1、R2、R21、R3和G在此被定义。本发明还公开了含有该化合物的药物组合物和使用该化合物的方法。
• US8569352B2
  申请人：——

  公开号：US8569352B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• US9000022B2
  申请人：——

  公开号：US9000022B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• [EN] IMIDAZOLE BASED LXR MODULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE LXR DE TYPE IMIDAZOLE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2007002563A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] Compounds of the invention, such as compounds of Formulae IIa, IIb, IIc or IId, and pharmaceutically acceptable salts, isomers, and prodrugs thereof, are useful as modulators of the activity of liver X receptors, where R¹, R², R²¹, R³ and G are defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.
  [FR] La présente invention concerne des composés, tels que ceux de Formule IIa, IIb, IIc ou IId, ainsi que des sels, isomères et prodrogues de qualité pharmaceutique desdits composés, pouvant être employés en tant qu'agents régulateurs de l'activité des récepteurs X du foie, R¹, R², R²¹, R³ et G étant tel que définis dans la présente invention. La présente invention concerne également des préparations pharmaceutiques contenant lesdits composés et des méthodes d'emploi desdits composés.